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| 名前 | |||
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| IUPAC名
2,6-ジアミノ-4,5-ジヒドロキシピリミジン
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| その他の名前
2,6-ジアミノ-4,5-ピリミジンジオール; 2,6-ジアミン-5-ヒドロキシ-4(3 H )-ピリミジノン; 2,4-ジアミノ-5,6-ジヒドロキシピリミジン
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| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| ケムスパイダー |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| Ｃ4Ｈ6Ｎ4Ｏ2の | |||
| モル質量 | 142.118 グラムモル−1 | ||
| 外観 | 茶色がかった針葉 | ||
| 10% KOHへの 溶解度 | 溶ける[曖昧] | ||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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ジビシン（2,6-ジアミノ-4,5-ジヒドロキシピリミジン）は、ソラマメやラティルス・サティウスに含まれるアルカロイド特性を持つ酸化剤および塩基である。ジビシンのアグリコンである。一般的な誘導体はジアセテート型（2,6-ジアミノ-1,6-ジヒドロ-4,5-ピリミジンジオン）である。[1]
発生
ディビシンは、ソラマメや、アジアや東アフリカで一般的に栽培されている安価で栄養豊富な食料源であるケサリとしても知られるマメ科植物のLathyrus sativusに含まれています。 [要出典]
合成
植物では、不活性なβ-グルコシドであるビシンの加水分解によって還元型ジビシンが形成される。[2]
人工神石合成のための簡略化された 3 段階のプロセス:
- 2-アミノ-5-ベンジルオキシ-4-ヒドロキシピリミジンのベンジル基は酸加水分解によって除去され、2-アミノ-4,5-ジヒドロキシピリミジンが生成されます。
- この中間体を亜硝酸で処理すると、わずかに溶解するオレンジ色の生成物2-アミノ-6-ニトロソピリミジン-4,5-ジオールが得られる。
- これを亜ジチオン酸ナトリウムで還元するとジビシンが得られる。[3]
反応
ディビシンの化学的特性のいくつかが調査されています。ディビシンは、 2,6-ジクロロフェノールインドフェノール、リンモリブデン酸塩、またはリンタングステン酸塩のアルカリ溶液を強力に還元し、アンモニア性塩化鉄溶液と反応すると濃い青色を生成し、エノール性ヒドロキシル基の存在を識別および証明するために使用されます。
ディビシンは酸素が存在すると非常に不安定で、アルカリ性pHレベルで最も急速に酸化されます。室温および中性pHでのディビシンの半減期は約30分です。どちらの化合物も沸騰するとほぼ即座に破壊され、通常の条件下では重金属イオン、特にCu 2+の存在によって分解が加速される可能性があります。[4]
毒性
ディビシンはソラマメの溶血性成分であると考えられており、ソラマメの摂取によりグルコース-6-リン酸デヒドロゲナーゼ（G6PDまたはG6PDH）欠損による溶血反応を伴う疾患であるファビズムの発症に関与している。この欠損はX連鎖劣性遺伝性疾患であり、世界中で最も一般的な酵素欠損症である。特にアフリカ、アジア、地中海、中東系の人々によく見られる。ファビズムの症状には、溶血、長期の黄疸、核黄疸、さらには極端な場合には急性腎不全などがある。 [5]
ディビシンは赤血球中の酸素と反応し、過酸化水素やスーパーオキシドアニオンなどの活性酸素種を生成します。これらの分子はNADPHとグルタチオンの強力な酸化剤です。[6] G6PD欠乏症の人は、グルタチオンの枯渇を防ぐのに十分な速さでNADPHを再生することができません。この枯渇により、細胞はアグリコンによって引き起こされる酸化ストレスに対して保護されなくなります。酸化ストレスはヘモグロビンとジスルフィド結合凝集体（ハインツ小体）の損傷につながり、ファビズムと呼ばれる溶血性貧血を引き起こします。[7]
ディビシンは、ラティルス・サティウスにも含まれており、その毒性の少なくとも一部を担っている。ラティルス・サティウスは、アジアや東アフリカの干ばつや飢饉が発生しやすい地域で、健康被害が知られているにもかかわらず、他の作物が育たなかった場合の人間の食用や家畜の飼料用の「保険作物」として一般的に栽培されているマメ科植物である。[出典が必要]
動物への影響
ラットの試験管内試験では、1.5 mMのジビシンを赤血球懸濁液に加えると、細胞内グルタチオンの急速な減少、棘細胞の形成、膜骨格の損傷が起こり、ヘマトクリット値の低下がみられました。[8]
参考文献
- ^ Bendich, C. (1953). 「ビシンとそのピリミジンアグルコンであるディビシンの構造定式化の改訂」. Biochim. Biophys. Acta . 12 (1–2): 462–77. doi :10.1016/0006-3002(53)90166-8. PMID 13115456.
- ^ Baker, M.; Bosia, A. (1984). 「無細胞系およびグルコース-6-リン酸デヒドロゲナーゼ欠損赤血球におけるディビシンの作用機序」Toxicol. Pathol . 12 (4): 331–336. doi :10.1177/019262338401200405. PMID 6099911. S2CID 26038580.
- ^ Chesterfield, J.; et al. (1964). 「194. ピリミジン. 第 XIII 部. 6 位での求電子置換反応およびジビシン (2,4-ジアミノ-5,6-ジヒドロキシピリミジン) の合成」. J. Chem. Soc. : 1001–1005. doi :10.1039/jr9640001001.
- ^ Mager, J.; Razin, A.; Herschko, A. (1969). Liener, I. (ed.).植物性食品の有毒成分. ニューヨーク: Academic Press. pp. 293–312.
- ^ Frank, J. (2005). 「G6PD欠乏症の診断と管理」Am. Fam. Physician . 72 (7): 1277–1282. PMID 16225031.
- ^ Luzzatto, Lucio; Arese, Paolo (2018-01-04). Longo, Dan L. (ed.). 「ファビズムとグルコース-6-リン酸脱水素酵素欠損」. New England Journal of Medicine . 378 (1): 60–71. doi :10.1056/NEJMra1708111. ISSN 0028-4793. PMID 29298156.
- ^ Pulkkinen, Marjo; Zhou, Xiao; Lampi, Anna-Maija; Piironen, Vieno (2016 年 12 月)。「ソラマメのビシンとコンビシンの酵素加水分解によって生成されるジビシンとイソウラミルの測定と安定性」。食品化学。212 : 10–19。doi :10.1016/ j.foodchem.2016.05.077。PMID 27374500 。
- ^ McMillan , DC (2001-08-01). 「ファビズム：ラット赤血球のスルフヒドリル状態、ヘキソース一リン酸シャント活性、形態、膜骨格タンパク質に対するディビシンの影響」。 毒性科学。62 (2): 353–359。doi : 10.1093/toxsci/62.2.353。PMID 11452148。