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| 名前 | |
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| IUPAC名
2,6-ジアミノ-5-(β- D-グルコピラノシルオキシ)ピリミジン-4(1H ) -オン
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| 体系的なIUPAC名
2,6-ジアミノ-5-{[(2 S ,3 R ,4 S ,5 S ,6 R )-3,4,5-トリヒドロキシ-6-(ヒドロキシメチル)オキサン-2-イル]オキシ}ピリミジン-4(1 H )-オン | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.005.283 |
パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ１０Ｈ１６Ｎ４Ｏ７ | |
| モル質量 | 304.259 グラムモル−1 |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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ビシンは、ソラマメ（ Vicia faba）とも呼ばれるソラマメに主に含まれるアルカロイド 配糖体です。[1]ビシンは、グルコース-6-リン酸デヒドロゲナーゼ酵素の遺伝的欠損を持つ人にとっては有毒です。これは、ファビズムと呼ばれる溶血性貧血を引き起こします。Vicia fabaにおけるビシンの生成は研究されていますが、この自然な生成はまだ発見されていません。[2] [3]
歴史
ビシンは、1870年に硫酸抽出と硫酸水銀（HgSO 4 ）沈殿法によって、Vicia sativaの種子から初めて単離されました。後に、ビシンは他のVicia属の植物、すなわちVicia faba 、ビートジュース、エンドウ豆からも発見されました。化合物の化学構造は徐々に構築されました。最初に、化合物のグリコシド性質が1896年に認識されました。同じ年に、ビシンのアグリコンであるディビシンが単離されました。20世紀初頭に、ピリミジン構造が認識されました。これらの初期の成功にもかかわらず、ビシンの正しい化学式は1953年にようやく決定され、2,4-ジアミノ-6-オキシピリミジン-5-（β- D -グルコピラノシド）でした。[2]
代謝
ビシンは体内では不活性な化合物です。ビシンが食物を通して体内に入ると、腸内細菌叢によって加水分解され、反応性の高いフリーラジカル生成化合物であるアグリコンジビシンになります。[2]加水分解により、分子のグルコース部分が分離され、還元されたジビシンになります。その後、ジビシンは腸上皮を通して血液中に取り込まれます。[4] [5]
副作用
副作用は、グルコース-6-リン酸脱水素酵素欠損症を患っている人にのみほぼ独占的に発生します。この欠損症は赤血球中のグルタチオン不足を引き起こし、グルタチオンは強力な酸化剤であるジビシンによって生成されるROS（活性酸素種）の中和に必要です。[5]グルコース-6-リン酸脱水素酵素欠損症は一般的な遺伝性疾患で、世界的な有病率は約4.9％で、世界中で4億人以上が罹患しています。[5] [6]グルコース-6-リン酸脱水素酵素欠損症は、迅速に診断および管理されなければ、依然として生命を脅かす可能性があることを認識することが重要です。効果的な管理には輸血などの介入が含まれることがよくありますが、適切なケアを行えば、永続的な合併症を残さずにファビズムから完全に回復することが期待されます。[7]
適応症
G6PD欠乏症の患者は無症状です。急性溶血性貧血の発作は突然現れ、非常に重篤で生命を脅かす可能性があります。このような突然の溶血性貧血の兆候は、濃い尿、顔色不良、黄疸、腹痛、そしてほとんどの場合発熱です。[5]
毒性
グルコースとピリミジン環のC5のヒドロキシル基との間のβ-グリコシド結合が加水分解されて、ビシンのアグリコンであるジビシン（2,6-ジアミノ-4,5-ジヒドロキシピリミジン）が生成される。[8]これらのアグリコンはグルタチオンに対して強力な酸化能力を有する。[9]健康な人の場合、グルタチオンは十分に早く還元されて再生されるため、これは問題にならない。しかし、グルコース6リン酸脱水素酵素（G6PD）が欠損している人の場合、溶血性貧血を引き起こす。[10]
動物への影響
産卵鶏に1kgあたり10gのビシンを投与したところ、飼料摂取量、卵の重量、ヘモグロビン濃度、繁殖力が低下し、肝臓重量、肝臓グルタチオン濃度、血漿脂質濃度が増加した。豚に1kgあたり同量のビシンを投与したところ、タンパク質とエネルギーの消化率にわずかな影響しか見られなかった。[11]
別の研究では、産卵鶏とブロイラー鶏に、異なる時間浸した穀物を与え、ビシンを部分的または完全に除去しました。ビシンがまだ含まれている穀物を食べた鶏は、赤血球ヘモグロビンの大幅な減少を示しましたが、他の鶏では減少が見られませんでした。[12]
ラットの生体内研究では、ビシンの経口投与ではグルタチオン濃度のわずかな低下しか見られず、死亡は見られなかった。しかし、腹腔内投与ではグルタチオンが急速に減少し、無酸素症により死亡に至った。[13]
参考文献
- ^ ラッタンツィオ V、ビアンコ VV、クリヴェッリ G、ミッコリス V (1983 年 5 月)。 「ソラマメ(L) 品種におけるアミノ酸、タンパク質、ビシンおよびコンビシンの変動」。食品科学ジャーナル。48 (3): 992–993。土井：10.1111/j.1365-2621.1983.tb14950.x。
- ^ abc Mager, J.; Razin, A.; Herschko, A. (2012) [1969]. 「10. ファヴィズム」。Liener, I. (ed.) 著。植物性食品の有毒成分。Springer。pp. 293–312。ISBN 9780323147378。
- ^ Khazaei, Hamid (2019年9月)。「ソラマメの使用を制限する主な抗栄養因子であるビシンとコンビシンの除去」。食品科学技術の動向。91 :549–556。doi : 10.1016 / j.tifs.2019.07.051。
- ^ Baker MA、Bosia A、Pescarmona G、Turrini F、Arese P (1984 年 6 月)。「無細胞システムおよびグルコース-6-リン酸デヒドロゲナーゼ欠損赤血球におけるディビシンの作用機序」毒性病 理学。12 ( 4): 331–6。doi : 10.1177 /019262338401200405。PMID 6099911。S2CID 26038580。
- ^ abcd Luzzatto L、Arese P（2018 年1月）。「ファビズムとグルコース-6-リン酸脱水素酵素欠損症」。ニューイングランド医学ジャーナル。378 （1）：60–71。doi ： 10.1056 /NEJMra1708111。PMID 29298156 。
- ^ Khazaei, Hamid; Purves, Randy W.; Hughes, Jessa; Link, Wolfgang; O'Sullivan, Donal M.; Schulman, Alan H.; Björnsdotter, Emilie; Geu-Flores, Fernando; Nadzieja, Marcin; Andersen, Stig U.; Stougaard, Jens; Vandenberg, Albert; Stoddard, Frederick L. (2019-09-01). 「ソラマメの使用を制限する主な抗栄養因子であるビシンとコンビシンの除去」。Trends in Food Science & Technology。91 : 549–556。doi : 10.1016 /j.tifs.2019.07.051。ISSN 0924-2244。
- ^ Reading, N. Scott; Sirdah, Mahmoud M.; Shubair, Mohammad E .; Nelson, Benjamin E.; Al-Kahlout, Mustafa S.; Al-Tayeb, Jamal M.; Aboud, Lina N.; Shaban, Maysaa Abu; Luzzatto, Lucio; Prchal, Josef T. (2016-09-01). 「パレスチナの子どもに最も多くみられる重度の溶血性貧血であるファビズムは、同じコミュニティ内でも3つの異なるG6PD欠損症の型があり、重症度が異なります」。Blood Cells, Molecules and Diseases 60 :58–64. doi : 10.1016/j.bcmd.2016.07.001. ISSN 1079-9796. PMID 27519946.
- ^ Rizzello CG、Losito I、Facchini L、Katina K、Palmisano F、Gobbetti M、Coda R (2016 年 8 月)。「ソラマメ粉の発酵中のビシン、コンビシンおよびそれらのアグリコンの分解」。Scientific Reports。6 ( 1 ) : 32452。Bibcode : 2016NatSR ...632452R。doi :10.1038/srep32452。PMC 5006014。PMID 27578427。
- ^ Mager J、Glaser G、Razin A、Izak G、Bien S、Noam M (1965 年 7 月)。「ソラマメグリコシド由来ピリミジンのグルコース-6-リン酸デヒドロゲナーゼ欠損ヒト赤血球に対する代謝効果」。生化学および生物物理学的研究通信。20 (2): 235–40。doi :10.1016/0006-291x(65)90352-9。PMID 5850686。
- ^ Pulkkinen M、Zhou X、Lampi AM、Piironen V (2016 年 12 月)。「ソラマメのビシンとコンビシンの酵素加水分解によって生成されるジビシンとイソウラミルの測定と安定性」。食品化学。212 : 10–9。doi : 10.1016 /j.foodchem.2016.05.077。PMID 27374500 。
- ^ Jezierny D、Mosenthin R、Bauer E (2010 年 5 月)。「豚の栄養におけるタンパク質源としての穀物マメ科植物の利用: レビュー」。動物飼料科学技術。157 (3–4): 111–128。doi :10.1016/j.anifeedsci.2010.03.001 。
- ^ Farran MT、Darwish AH、Uwayjan MG、Sleiman FT、Ashkarian VM (2002 年 6 月)。「一般的なベッチ (Vicia sativa) 種子に含まれるビシンとコンビシンは雄のブロイラーのひなのベータシアノアラニン毒性を高める」。International Journal of Toxicology。21 ( 3 ): 201–9。doi : 10.1080 /10915810290096333。PMID 12055021。S2CID 21101425。
- ^ Arbid MS、Koriem KM、Asaad GF 、Megahed HA (2013)。「ラットにおける配糖体ビシンの毒性に対する抗生物質ネオマイシンの影響」。Journal of Toxicology。2013 : 913128。doi : 10.1155/ 2013 / 913128。PMC 3694484。PMID 23840205。
外部リンク
ウィキメディア・コモンズの Vicine に関連するメディア- コーネル大学のvicineのページ