ビス（２−エチルヘキシル）テレフタレート

ビス（２−エチルヘキシル）テレフタレート
名前
	IUPAC名ビス（２−エチルヘキシル）ベンゼン−１，４−ジカルボキシレート
	その他の名前ジオクチルテレフタレート（古語）ビス（2-エチルヘキシル）テレフタレート、ジ（エチルヘキシル）テレフタレート、1,4-ベンゼンジカルボン酸ビス（2-エチルヘキシル）エステル
識別子
CAS番号	6422-86-2 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
略語	DEHT、DOTP
ケムスパイダー	21471;
ECHA 情報カード	100.026.524
EC番号	229-176-9;
メッシュ	C053316
パブケム CID	22932;
ユニ	4VS908W98L ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID7027625;
	InChI InChI=1S/C24H38O4/c1-5-9-11-19(7-3)17-27-23(25)21-13-15-22(16-14) -21)24(26)28-18-20(8-4)12-10-6-2/h13-16,19-20H,5-12,17-18H2,1-4H3;
	笑顔 O=C(OCC(CC)CCCC)c1ccc(C(=O)OCC(CC)CCCC)cc1;
プロパティ
化学式	Ｃ24Ｈ38Ｏ4
モル質量	390.564 グラムモル−1
外観	透明な粘性液体
密度	0.984g/mL
融点	-63.5 ℃
沸点	400 °C (752 °F; 673 K)
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	無毒
	致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50 (平均投与量)	5000 mg/kg（ラット、経口）
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

ビス(2-エチルヘキシル)テレフタレートは、一般にDEHT (ジオクチルテレフタレートまたはDOTP)と略され、化学式C ₆ H ₄ (CO ₂ C ₈ H ₁₇ ) ₂の有機化合物です。これは非フタル酸可塑剤で、テレフタル酸と分岐鎖2-エチルヘキサノールのジエステルであり、一般的にオクチルと呼ばれます。この無色の粘性液体は、PVCプラスチックを軟化させるために使用され、 DEHPやDINPなどの汎用フタル酸エステルと化学的に類似していることで知られていますが、規制上のマイナス圧力はありません。非常に優れた可塑剤特性を持ち、多くの用途でDEHPやDINPの直接の代替品として使用できます。

生産

製造方法の一つは、ジメチルテレフタレートと2-エチルヘキサノールのエステル交換反応を伴う。

C ₆ H ₄ (CO) ₂ (OCH ₃ ) ₂ + 2 C ₈ H ₁₇ OH → C ₆ H ₄ (CO ₂ C ₈ H ₁₇ ) ₂ + 2CH ₃ OH

2番目の製造方法は、テレフタル酸と2-エチルヘキサノールを直接エステル化する方法である。

C ₆ H ₄ (CO ₂ H) ₂ + 2 C ₈ H ₁₇ OH → C ₆ H ₄ (CO ₂ C ₈ H ₁₇ ) ₂ + 2H ₂ O

使用

DEHTは汎用可塑剤で、毒性が低いためオルトフタル酸系可塑剤よりも安全であると考えられています。このテレフタル酸エステルは、いくつかの研究でオルトフタル酸エステルが示すような肝臓酵素のペルオキシソーム増殖を示しません。^[3]押し出し、カレンダー、射出成形、回転成形、ディップ成形、スラッシュ成形、コーティングなどの用途に使用されます。^[4]

代替可塑剤

いくつかの可塑剤は、DEHT と同様の技術的特性を備えています。これらの代替品には、DINP、DOP、DPHP、DIDPなどのフタル酸エステルや、 DINCHやクエン酸エステルなどの非フタル酸エステルが含まれます。

健康への影響の可能性

フランス保健製品安全庁（ANSM ）が任命した委員会によると、代替可塑剤（例：DEHT/DOTP）とその代謝物の毒性、医療機器からの移行、および集団曝露に関する臨床評価データはほとんど存在しない。^[5] フランス政府の報告書は、「現在入手可能な情報によると、DEHTPは健康または環境へのリスクをもたらさないことが示唆されている。DEHTPは生殖に対して有毒であるとは考えられておらず、この物質の潜在的な内分泌かく乱特性に関する警告は発見されなかった」と結論付けている。^[6]

韓国の研究者は、「DEHPと化学量論的に等価なフタル酸エステルであるDEHTは、生殖毒性および発達毒性の可能性があることが示されています」と述べています。^[7] 引用されているNOAELは実際にはかなり高く、生殖毒性の可能性が低いことを示しています。同じ論文ではさらに、「DEHTが雄の子孫に抗アンドロゲン効果を誘発する能力は、妊娠したラットに750 mg/kg/日のDEHTを与えることによって評価されましたが、変化は見られませんでした」と述べています。さらに、「未成熟の雌に最大2,000 mg/kg/日のDEHTを与えた子宮肥大試験の結果は、この化合物がエストロゲン活性を持たないことを示している」と述べています。

参考文献

^ DEHT: 商号
^ DEHTの毒性
^ OECD SIDS 初期評価報告書 SIAM 17 (2003)
^ 「アーカイブコピー」。2012年3月22日時点のオリジナルよりアーカイブ。2011年4月11日閲覧。{{cite web}}: CS1 maint: アーカイブされたコピーをタイトルとして (リンク)
^ Bui, Thuy T.; Giovanoulis, Georgios; Cousins, Anna Palm; Magnér, Jörgen; Cousins, Ian T.; de Wit, Cynthia A. (2016-01-15). 「フタル酸エステルの代替可塑剤のヒトへの暴露、危険性、リスク」。Science of the Total Environment . 541 : 451–467. Bibcode :2016ScTEn.541..451B. doi :10.1016/j.scitotenv.2015.09.036. PMID 26410720.
^ フランスのRMOA - DEHTP
^クォン・バレウム、ジ・キョンヒ（2016 年）。「フタル酸エステル類およびその代替物質のエストロゲンおよびアンドロゲン活性」韓国環境保健科学誌。42 （3）：169–188。doi ：10.5668 /JEHS.2016.42.3.169。

[1] DEHT: 商号

[2] DEHTの毒性

[3] OECD SIDS 初期評価報告書 SIAM 17 (2003)

[4] 「アーカイブコピー」。2012年3月22日時点のオリジナルよりアーカイブ。2011年4月11日閲覧。{{cite web}}: CS1 maint: アーカイブされたコピーをタイトルとして (リンク)

[5] Bui, Thuy T.; Giovanoulis, Georgios; Cousins, Anna Palm; Magnér, Jörgen; Cousins, Ian T.; de Wit, Cynthia A. (2016-01-15). 「フタル酸エステルの代替可塑剤のヒトへの暴露、危険性、リスク」。Science of the Total Environment . 541 : 451–467. Bibcode :2016ScTEn.541..451B. doi :10.1016/j.scitotenv.2015.09.036. PMID 26410720.

[6] フランスのRMOA - DEHTP

[7] ^クォン・バレウム、ジ・キョンヒ（2016 年）。「フタル酸エステル類およびその代替物質のエストロゲンおよびアンドロゲン活性」韓国環境保健科学誌。42 （3）：169–188。doi ：10.5668 /JEHS.2016.42.3.169。