ジメチルジスルフィド

ジメチルジスルフィド
名前
	推奨されるIUPAC名 (メチルジスルファニル)メタン
	その他の名前ジメチルジスルフィド; メチルジスルフィドメチル; ジスルフィドジメチル; ジスルフィドメチル; ジチオメタン; 2,3-ジチアブタン
識別子
CAS番号	624-92-0 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
略語	DMDS
チェビ	チェビ:4608 ;
ケムスパイダー	11731 ;
ECHA 情報カード	100.009.883
パブケム CID	12232;
ユニ	3P8D642K5E ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID4025117;
	InChI InChI=1S/C2H6S2/c1-3-4-2/h1-2H3 キー: WQOXQRCZOLPYPM-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1S/C2H6S2/c1-3-4-2/h1-2H3;
	笑顔 SC(エスシー);
プロパティ
化学式	CH 3 SSCH 3
モル質量	94.19 グラムモル−1
外観	無色の液体
密度	1.06 g/cm3 [
融点	−85 °C (−121 °F; 188 K)
沸点	110℃（230°F; 383K）
水への溶解度	2.5 g/L（20℃）
蒸気圧	3.8 kPa (25 °C) アルケマデータシート
危険
引火点	15°C（59°F; 288K）
自然発火; 温度	370 °C (698 °F; 643 K)
	致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50 (平均投与量)	190 mg/kg（経口、ラット）
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ジメチルジスルフィド( DMDS ) は、分子式CH ₃ SSCH ₃の有機化合物です。不快なニンニクのような臭いのある可燃性の液体です。化合物は無色ですが、不純なサンプルは黄色がかっていることがよくあります。

発生と合成

ジメチルジスルフィドは自然界に広く存在し、細菌、真菌、植物、動物から放出されます。ジメチルスルフィドやジメチルトリスルフィドとともに、デッドホースアラム（Helicodiceros muscivorus ）と呼ばれるハエを誘引する植物から放出される揮発性化合物であることが確認されています。これらのハエは悪臭を放つ肉に似た臭いに引き寄せられ、この植物の受粉を助けます。^[4]

DMDSは、例えばヨウ素によるメタンチオールの酸化によって生成されます。

2 CH ₃ SH + I ₂ → CH ₃ SSCH ₃ + 2 HI

化学反応

重要な反応としては、塩化メタンスルフェニル（CH ₃ SCl）、塩化メタンスルフィニル（CH ₃ S(O)Cl）^[5]、塩化メタンスルホニル（CH ₃ SO ₂ Cl ）を与える塩素化反応や、チオスルフィネートのメチルメタンチオスルフィネート（CH ₃ S(O)SCH ₃ ）を与える過酸化水素または過酢酸による酸化反応がある。^[6]

用途

DMDSは、タマネギ、ニンニク、チーズ、肉、スープ、香味料、フルーツフレーバーなどの食品添加物として使用されています。^[7]工業的には、DMDSは石油精製所で硫化剤として使用されています。^[8]また、農業では効果的な土壌燻蒸剤でもあり、米国の多くの州だけでなく世界中で登録されています。この能力において、段階的に廃止されている臭化メチルの重要な代替品です。しかし、前者よりも効果は劣ります。この殺虫剤は、アルケマによって「パラディン」として販売されています。^[9]^[10]

工業用途

DMDSは硫黄含有量が高く分解温度が低いため、水素化脱硫触媒の製造に使用されます。精製所では、ジメチルスルフィド（DMS）やジ-tert-ブチルポリスルフィド（TBPS）よりも1ポンドあたりの硫黄含有量が多いため、触媒硫化の他の硫黄添加剤の代わりにDMDSを使用しています。 ^{[11]水素化処理装置または水素化分解装置に注入されると、分解してH}₂ Sを形成します。H ₂ Sは触媒上の金属酸化物と反応し、活性金属硫化物に変換されます。^[12]

DMDS は、コークスや一酸化炭素の生成から蒸気分解コイルを保護する必要がある石油化学業界の事業者にとっても効果的な製品です。

DMDS は、さまざまな殺虫剤の製造に使用される 4-(メチルチオ)フェノールの製造に利用されます。DMDS と塩素をホウ素三フッ化フェノキシドと反応させて 4-(メチルチオ)フェノールを生成します。チオフェンと DMDS を可燃性炭化水素燃料ガスと混合すると、燃料ガスにガス臭が付与されます。

参考文献

^ ab 有機化学命名法: IUPAC勧告および推奨名称2013 (ブルーブック)ケンブリッジ:王立化学協会2014年 p. 708. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4。
^ abcdef 労働安全衛生研究所のGESTIS物質データベースの記録
^ [1]、EPA DMDSファクトシート
^ Marcus C. Stensmyr、Isabella Urru、Ignazio Collu、Malin Celander、Bill S. Hansson、Anna-Maria Angioy (2002)。「死んだ馬のアラム小花の腐った臭い」。Nature。420 ( 6916 ) : 625–626。Bibcode :2002Natur.420..625S。doi : 10.1038/420625a。PMID 12478279。S2CID 1001475 。
^ Irwin B. Douglass および Richard V. Norton 「メタンスルフィニルクロリド」Organic Syntheses、Collection Vol. 5、p.709-712 (1973)。
^ ブロック、エリック; オコナー、ジョン (1974)。「アルキルチオスルフィネートエステルの化学。VI. 調製およびスペクトル研究」アメリカ化学会誌。96 ( 12): 3921。doi :10.1021/ja00819a033。
^ [2]、OSHA
^ ジメチルジスルフィド (DMDS) Archived 2011-09-29 at the Wayback Machine、Arkema, Inc.
^ 「農業土壌燻蒸用DMDS」アルケマ。 2013年9月6日閲覧。
^ 新しい有効成分ジメチルジスルフィドを含むパラディンおよびパラディンECの登録（PDF）、ニューヨーク州環境保全局、2012年3月9日
^ ジメチルジスルフィド（DMDS）
^ 「原子炉リソース」。

[iupac2013-1] 有機化学命名法: IUPAC勧告および推奨名称2013 (ブルーブック)ケンブリッジ:王立化学協会2014年 p. 708. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4。

[GESTIS-2] 労働安全衛生研究所のGESTIS物質データベースの記録

[3] [1]、EPA DMDSファクトシート

[4] Marcus C. Stensmyr、Isabella Urru、Ignazio Collu、Malin Celander、Bill S. Hansson、Anna-Maria Angioy (2002)。「死んだ馬のアラム小花の腐った臭い」。Nature。420 ( 6916 ) : 625–626。Bibcode :2002Natur.420..625S。doi : 10.1038/420625a。PMID 12478279。S2CID 1001475 。

[5] Irwin B. Douglass および Richard V. Norton 「メタンスルフィニルクロリド」Organic Syntheses、Collection Vol. 5、p.709-712 (1973)。

[6] ブロック、エリック; オコナー、ジョン (1974)。「アルキルチオスルフィネートエステルの化学。VI. 調製およびスペクトル研究」アメリカ化学会誌。96 ( 12): 3921。doi :10.1021/ja00819a033。

[7] [2]、OSHA

[8] ジメチルジスルフィド (DMDS) Archived 2011-09-29 at the Wayback Machine、Arkema, Inc.

[9] 「農業土壌燻蒸用DMDS」アルケマ。 2013年9月6日閲覧。

[10] 新しい有効成分ジメチルジスルフィドを含むパラディンおよびパラディンECの登録（PDF）、ニューヨーク州環境保全局、2012年3月9日

[11] ジメチルジスルフィド（DMDS）

[12] 「原子炉リソース」。