ジイソプロピルアゾジカルボキシレート

ジイソプロピルアゾジカルボキシレート
名前
	IUPAC名ジイソプロピルアゾジカルボキシレート
	体系的なIUPAC名プロパン-2-イル（NE）-N-プロパン-2-イルオキシカルボニルイミノカルバメート
	その他の名前ダイアド
識別子
CAS番号	2446-83-5 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像; インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	4515532 ;
ECHA 情報カード	100.017.730
EC番号	219-502-8;
パブケム CID	5363146;
ユニ	7W701BXX4K ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID50894754;
	InChI InChI=1S/C8H14N2O4/c1-5(2)13-7(11)9-10-8(12)14-6(3)4/h5-6H,1-4H3/b10-9+ キー: VVWRJUBEIPHGQF-MDZDMXLPSA-N ; InChI=1/C8H14N2O4/c1-5(2)13-7(11)9-10-8(12)14-6(3)4/h5-6H,1-4H3/b10-9+ キー: VVWRJUBEIPHGQF-MDZDMXLPBM;
	笑顔 O=C(OC(C)C)\N=N/C(OC(C)C)=O; O=C(/N=N/C(=O)OC(C)C)OC(C)C;
プロパティ
化学式	Ｃ8Ｈ14Ｎ2Ｏ4
モル質量	202.210 グラムモル−1
外観	オレンジ色の液体
密度	1.027グラム/ cm3
融点	3～5℃（37～41℉、276～278K）
沸点	0.25 mmHgで75 °C (167 °F; 348 K)
水への溶解度	不溶性の
屈折率( n D )	1.418-1.422
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H315、H319、H335、H373、H411
注意事項	P260、P261、P264、P271、P273、P280、P302+P352、P304+P340、P305+P351+P338、P312、P314、P321、P332+P313、P337+P313、P362、P391、P403+P233、P405、P501
引火点	106 °C (223 °F; 379 K)
安全データシート（SDS）	シグマアルドリッチ
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ジイソプロピルアゾジカルボキシレート（DIAD）は、アゾジカルボン酸のジイソプロピルエステルである。多くの有機化合物の製造において試薬として使用される。トリフェニルホスフィンとの光延反応^[2]では、しばしばDIADが水素化物受容体として使用される。また、アクリレートとのアザベイリス-ヒルマン付加物の生成にも使用されている。 ^[3]また、他の保護基の存在下でN-ベンジル基の選択的脱保護剤としても機能する。^[4]

ジエチルアゾジカルボキシレート(DEAD)よりも立体障害が小さく、ヒドラジド副産物を形成する可能性が低いため、DEADよりも好まれることがあります。

この化合物の注目すべき用途の 1 つは、ビフェナゼート (フロラマイト®) の合成です。^{[引用が必要]}

参考文献

^ https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5363146#section=IUPAC 名&fullscreen=true
^ 「luka DIAD on Sigma-Aldrich」。2008年4月24日時点のオリジナルよりアーカイブ。2008年11月18日閲覧。
^ Shi, Min; Zhao, Gui-Ling (2004). 「ジイソプロピルアゾジカルボキシレートまたはジエチルアゾジカルボキシレートとアクリレートおよびアクリロニトリルとのアザベイリス–ヒルマン反応」. Tetrahedron . 60 (9): 2083–2089. doi :10.1016/j.tet.2003.12.059.
^ Kroutil, J.; Trnka, T.; Cerny, M. (2004). 「ジイソプロピルアゾジカルボキシレートによるベンジルアミンの選択的 N-脱ベンジル化の改良法」.合成. 3 (3): 446–450. doi :10.1055/s-2004-815937.

[1] ttps://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5363146#section=IUPAC 名&fullscreen=true

[2] 「luka DIAD on Sigma-Aldrich」。2008年4月24日時点のオリジナルよりアーカイブ。2008年11月18日閲覧。

[3] Shi, Min; Zhao, Gui-Ling (2004). 「ジイソプロピルアゾジカルボキシレートまたはジエチルアゾジカルボキシレートとアクリレートおよびアクリロニトリルとのアザベイリス–ヒルマン反応」. Tetrahedron . 60 (9): 2083–2089. doi :10.1016/j.tet.2003.12.059.

[4] Kroutil, J.; Trnka, T.; Cerny, M. (2004). 「ジイソプロピルアゾジカルボキシレートによるベンジルアミンの選択的 N-脱ベンジル化の改良法」.合成. 3 (3): 446–450. doi :10.1055/s-2004-815937.