ジクロロフェノールインドフェノール

ジクロロフェノールインドフェノール
名前
	推奨されるIUPAC名 4-(3,5-ジクロロ-4-ヒドロキシフェニル)イミノシクロヘキサ-2,5-ジエン-1-オン
	その他の名前ジクロロインドフェノール（）;; 2,6-ジクロロフェノールインドフェノール; ; 2,6-ジクロロインドフェノール;; 2,6-ジクロロ-4-[(4-ヒドロキシフェニル)イミノ]-2,5-シクロヘキサジエン-1-オン
識別子
CAS番号	956-48-9 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
略語	DCPIP、DCIP、DPIP
チェビ	チェビ:945 ;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	10661857;
ECHA 情報カード	100.012.254
EC番号	213-479-8;
ケッグ	C00102 ;
パブケム CID	13726;
ユニ	C35QN2Z58B;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID501174455 DTXSID7061352、DTXSID501174455;
	インチ InChI=1S/C12H7Cl2NO2/c13-10-5-8(6-11(14)12(10)17)15-7-1-3-9(16)4-2-7/h1-6,16H キー: CCBICDLNWJRFPO-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C12H7Cl2NO2/c13-10-5-8(6-11(14)12(10)17)15-7-1-3-9(16)4-2-7/h1-6,16H キー: CCBICDLNWJRFPO-UHFFFAOYAL;
	笑顔 Cl\C2=CC(=N/c1ccc(O)cc1)/C=C(/Cl)C2=O;
プロパティ
化学式	C 12 H 7 Cl 2 N O 2
モル質量	268.09 グラムモル−1
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H302、H315、H319、H335
注意事項	P261、P264、P270、P271、P280、P301+P312 、P302+P352、P304 +P340、P305+P351+P338、P312、P321、P330、P332+P313、P337+P313、P362、P403+P233、P405、P501
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

2,6-ジクロロフェノールインドフェノール( DCPIP、DCIPまたはDPIP ) は、酸化還元染料として使用される化合物です。酸化されると、DCPIP は青色になり、600 nm で最大吸収を示します。還元されると、DCPIP は無色になります。

DCPIP は光合成速度の測定に使用できます。これはHill 試薬ファミリーの一部です。光合成システムで光にさらされると、染料は化学還元によって脱色されます。DCPIP はフェレドキシンよりも電子に対する親和性が高く、光合成電子伝達系は DCPIP をNADP ⁺の代わりとして還元できます。NADP + は通常、光合成の最終電子キャリアです。DCPIP が還元されて無色になると、分光光度計を使用して光透過率の増加を測定できます。

DCPIPはビタミンCの指示薬としても使用できる。^[1]^[2]優れた還元剤であるビタミンCが存在する場合、酸性条件下でピンク色に変わる青色染料はアスコルビン酸によって無色の化合物に還元される。この反応は酸化還元反応であり、ビタミンC（アスコルビン酸）はデヒドロアスコルビン酸に酸化され、DCPIPは無色の化合物DCPIPH ₂に還元される。

DCPIP（青）+ H ⁺ → DCPIPH（ピンク）

DCPIPH（ピンク）+ビタミンC → DCPIPH ₂（無色）

この滴定では、溶液中のアスコルビン酸がすべて消費されると、DCPIPHを還元するために利用できる電子がなくなり、溶液はDCPIPHのためにピンク色のままになります。DCPIPHをすべて還元するのに十分なアスコルビン酸がない場合、終点はピンク色で、10秒以上持続します。薬理学的実験では、ヒト黒色腫の動物モデルにおいて、DCPIPがヒト癌細胞を標的とする酸化促進化学療法薬として機能する可能性があることが示唆されています。DCPIP誘発癌細胞死は、細胞内グルタチオンの枯渇と酸化ストレスの上方制御によって発生します。^[3]

参照

参考文献

^ VanderJagt DJ、Garry PJ 、 Hunt WC（1986年6月）。「液体クロマトグラフィーおよびジクロロフェノールインドフェノール比色法による血漿中アスコルビン酸の測定」。臨床化学。32 （6）：1004～6。PMID 3708799 。
^ さまざまな果物や野菜に含まれるビタミン C の量を比較する調査を設計する、 2023 年 11 月 18 日取得
^ Cabello CM、Bair WB、Bause AS、Wondrak GT（2009年8月）。「酸化還元染料DCPIP（2,6-ジクロロフェノールインドフェノール）の抗メラノーマ活性はNQO1によって拮抗される」。Biochem . Pharmacol . 78 （ 4）：344–54。doi ： 10.1016 /j.bcp.2009.04.016。PMC 2742658。PMID 19394313。

[1] ^ VanderJagt DJ、Garry PJ 、 Hunt WC（1986年6月）。「液体クロマトグラフィーおよびジクロロフェノールインドフェノール比色法による血漿中アスコルビン酸の測定」。臨床化学。32 （6）：1004～6。PMID 3708799 。

[2] さまざまな果物や野菜に含まれるビタミン C の量を比較する調査を設計する、 2023 年 11 月 18 日取得

[3] Cabello CM、Bair WB、Bause AS、Wondrak GT（2009年8月）。「酸化還元染料DCPIP（2,6-ジクロロフェノールインドフェノール）の抗メラノーマ活性はNQO1によって拮抗される」。Biochem . Pharmacol . 78 （ 4）：344–54。doi ： 10.1016 /j.bcp.2009.04.016。PMC 2742658。PMID 19394313。