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_ether.svg/500px-Bis(chloroethyl)_ether.svg.png){kind=small}
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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
1-クロロ-2-(2-クロロエトキシ)エタン | |
| その他の名前
酸素マスタード; ビス(2-クロロエチル)エーテル; 2,2'-ジクロロジエチルエーテル; クロレックス; クロレックス; DCEE; 2-クロロエチルエーテル; 1,1'-オキシビス[2-クロロエタン]
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.003.519 |
| EC番号 |
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| ケッグ |
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パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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| 国連番号 | 1916 |
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| C4H8Cl2Oの | |
| モル質量 | 143.01 グラムモル−1 |
| 外観 | 透明な液体[1] |
| 臭い | 塩素系溶剤様物質[1] |
| 密度 | 1.22 g/mL [1] |
| 融点 | −50 °C; −58 °F; 223 K [1] |
| 沸点 | 178 °C; 352 °F; 451 K [1]分解する |
| 10,200 mg/L | |
| 蒸気圧 | 0.7 mmHg（20℃）[1] |
| 危険 | |
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |
主な危険
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非常に有毒 ( T+ ) 環境に危険 ( N ) 発疹性 |
| GHSラベル: | |
   
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| 危険 | |
| H226、H300、H310、H315、H319、H330、H351 | |
| P201、P202、P210、P233、P240、P241、P242、P243、P260、P262、P264、P270、P271、P280、P281、P284、P301+P310、P302+P350、P302+P352、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P308+P313、P310、P320、P321、P322、P330、P332+P313、P337+P313、P361、P362、P363、P370+P378、P403+P233、P403+P235、P405、P501 | |
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |
| 引火点 | 55 °C; 131 °F; 328 K |
| 爆発限界 | 2.7%-? [1] |
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |
LC 50 (中央濃度)
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77 ppm（ラット、4時間） 152 ppm（マウス、2時間） 500 ppm（モルモット、1時間）[2] |
LC Lo (公表最低額)
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250 ppm（ラット、4時間） 500 ppm（モルモット、5時間）[2] |
| NIOSH（米国健康暴露限界）： | |
PEL (許可)
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TWA 15 ppm (90 mg/m 3 ) [皮膚] [1] |
REL (推奨)
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Ca TWA 5 ppm (30 mg/m 3 ) ST 10 ppm (60 mg/m 3 ) [皮膚] [1] |
IDLH（差し迫った危険）
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カルシウム[100ppm] [1] |
| 関連化合物 | |
関連化合物
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硫黄マスタード 窒素マスタード 2-ブロモエチルエーテル |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 （それは何ですか ？）
 インフォボックス参照
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ビス(クロロエチル)エーテルは、化学式O(CH 2 CH 2 Cl) 2で表される有機化合物である。2つの2-クロロエチル置換基を持つエーテルである。塩素系溶剤の臭いを持つ無色の液体である。[3]
反応と応用
ビス(クロロエチル)エーテルは対応する硫黄マスタードS(CH 2 CH 2 Cl) 2よりも反応性が低い。[3] 塩基の存在下ではカテコールと反応してジベンゾ-18-クラウン-6を形成する: [4]
ビス(クロロエチル)エーテルは、咳止め薬フェドリレートの合成に用いられる。ベンジルシアニドと2モル当量のソーダアミドと結合して環形成反応を起こす。強塩基で処理すると、麻酔薬であるジビニルエーテルが得られる。[5]
- O(CH 2 CH 2 Cl) 2 + 2 KOH → O(CH=CH 2 ) 2 + 2 KCl + 2 H 2 O
毒性
LD50は74mg/kg（経口、ラット）である。[ 3] ビス（クロロエチル）エーテルは潜在的な発がん性物質であると考えられている。[6]
参照
参考文献
- ^ abcdefghijk NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0196」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
- ^ ab 「ジクロロエチルエーテル」。生命または健康に直ちに危険となる濃度（IDLH）。国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
- ^ abc Wang, QQ; Begum, RA; Day, VW; Bowman-James, K. (2012). 「硫黄、酸素、窒素マスタード：安定性と反応性 Wang, Qi-Qiang; Begum, Rowshan Ara; Day, Victor W.; Bowman-James, Kristin」.有機・生体分子化学. 10 (44): 8786–8793. doi :10.1039/c2ob26482j. PMID 23070251. S2CID 9721325.
- ^ Pedersen, CJ (1972). 「大環状ポリエーテル：ジベンゾ-18- クラウン-6 ポリエーテルおよびジシクロヘキシル-18-クラウン-6 ポリエーテル」有機合成52:66;全集第6巻、395ページ。
- ^ Wolweber、ハルトムント (2000)。 「麻酔科医、将軍」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a02_289。ISBN 978-3527306732。
- ^ 「CDC - 生命または健康に直ちに危険となる濃度（IDLH）：ジクロロエチルエーテル - NIOSH出版物および製品」www.cdc.gov。2017年11月7日。 2018年10月31日閲覧。