ジフェニルエチレンジアミン

ジフェニルエチレンジアミン

名前
推奨されるIUPAC名 1,2-ジフェニルエタン-1,2-ジアミン
その他の名前 1,2-ジフェニル-1,2-ジアミノエタン DPEN スチルベンジアミン スチレン
識別子
CAS番号	35132-20-8 はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
チェムBL	番号: はい
ケムスパイダー	5305408 はい
パブケム CID	6931238
ユニ	翻訳者 はい
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID90915119
インチ InChI=1S/C14H16N2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13-14H,15-16H2/t13-,14-/m0/s1 はい キー: PONXTPCRRASWKW-KBPBESRZSA-N はい InChI=1/C14H16N2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13-14H,15-16H2/t13-,14-/m0/s1 キー: PONXTPCRRASWKW-KBPBESRZBK
笑顔 N[C@@H](c1ccccc1)[C@H](c2cccccc2)N
プロパティ
化学式	Ｃ14Ｈ16Ｎ2​​​​​
モル質量	212.29グラム/モル
外観	白無地
融点	79～83 °C (174～181 °F; 352～356 K)
水への溶解度	わずかに
関連化合物
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。 はい 確認する （何ですか  ？） はいいいえ インフォボックス参照

1,2-ジフェニル-1,2-エチレンジアミン（DPEN）は、化学式H ₂ NCHPhCHPhNH ₂（Phはフェニル（C ₆ H ₅ ））の有機化合物である。DPENには、メソと2つのエナンチオマーS,S-およびR,R-の3つの立体異性体が存在する。キラルジアステレオマーは不斉水素化に用いられる。両方のジアステレオマーは二座配位子である。^[1]

1,2-ジフェニル-1,2-エチレンジアミンは、ベンジルから還元アミノ化によって製造できる。^[2] DPENは、2つのCHPhNH _{2サブユニットの相対的な立体化学に応じて、キラルジアステレオマーとメソジアステレオマーの両方として得られる。より価値の高いキラルジアステレオマーは、}分割剤として酒石酸を使用してR,R-およびS,S-エナンチオマーに分割できる。メタノール中では、R,Rエナンチオマーの比旋光度は[α] ₂₃ +106±1°である。

N-トシル化誘導体TsDPENは、不斉移動水素化触媒の配位子前駆体である。例えば、(シメン)Ru( S , S -TsDPEN)はベンジルを( R , R )-ヒドロベンゾインに水素化する触媒作用を持つ。この反応では、ギ酸が_H2源として働く: ^{[3] [4]}

PhC(O)C(O)Ph + 2 H ₂ → PhCH(OH)CH(OH)Ph ( R、R異性体)

この変換は非対称化の例であり、対称分子ベンジルが非対称生成物に変換されます。

DPEN は、野依良治氏が 2001 年にノーベル化学賞を受賞した第 2 世代のルテニウムベースのキラル水和触媒の主要成分です。