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| 名前 | |||
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| 推奨されるIUPAC名
(2,4-ジニトロフェニル)ヒドラジン | |||
| その他の名前
2,4-DNPH
2,4-DNP DNPH ブレイディ試薬 ボルチェ試薬 | |||
| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.003.918 | ||
| EC番号 |
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| ケッグ |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| Ｃ６Ｈ６Ｎ４Ｏ４ | |||
| モル質量 | 198.14 グラム/モル | ||
| 外観 | 赤またはオレンジ色の粉末 | ||
| 融点 | 198 ～ 202 °C (388 ～ 396 °F; 471 ～ 475 K) 分解 | ||
| わずか | |||
| 危険 | |||
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |||
主な危険
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可燃性、発がん性の可能性あり | ||
| GHSラベル: | |||
 
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| 警告 | |||
| H228、H302、H319 | |||
| P210、P240、P241、P264、P270、P280、P301+P312、P305+P351+P338、P330、P337+P313、P370+P378、P501 | |||
| 安全データシート（SDS） | 製品安全データシート | ||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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2,4-ジニトロフェニルヒドラジン（2,4-DNPHまたはDNPH）は、有機化合物C 6 H 3 (NO 2 ) 2 NHNH 2です。 DNPH は赤からオレンジ色の固体です。これは置換ヒドラジンです。この固体は衝撃や摩擦に比較的敏感です。このため、DNPH は通常、湿った粉末として取り扱われます。 DNPH は、シビフェンという薬物の前駆体です。
合成
ヒドラジン硫酸塩と2,4-ジニトロクロロベンゼンの反応によって製造できる：[1]
DNPテスト
DNPHは定性有機分析の教育実験室で使用される試薬です。ブレイディ試薬またはボルシェ試薬は、メタノールと濃硫酸を含む溶液にDNPHを溶解して調製されます。この溶液はケトンとアルデヒドを検出するために使用されます。陽性反応は、ジニトロフェニルヒドラゾンの黄色、オレンジ、または赤色の 沈殿物の形成によって示されます。芳香族カルボニルは赤色の沈殿物を生じ、脂肪族カルボニルはより黄色みがかった沈殿物を生じます。[2] DNPHと一般的なケトンがヒドラゾンを形成する反応を以下に示す。
- RR'C=O + C 6 H 3 (NO 2 ) 2 NHNH 2 → C 6 H 3 (NO 2 ) 2 NHN=CRR' + H 2 O
この反応は、全体として、2つの分子が水を失いながら結合する縮合反応である。機構的には、付加脱離反応の例である。すなわち、-NH 2基がC=Oカルボニル基に求核付加し、その後H 2 O分子が脱離する：[3]
ベンゾフェノンのDNP誘導ヒドラゾンのX線構造。選択されたパラメータ：C = N、128 pm; NN、1.38 pm、NNC（Ar）、119 [4]
DNP由来のヒドラゾンは特徴的な融点を持ち、カルボニルの同定を容易にします。特にDNPHの使用はブレイディとエルスミーによって開発されました。[5]現代の分光学的および分光測定技術はこれらの技術に取って代わりました。
DNPH は、カルボン酸、アミド、エステルなどの他のカルボニル含有官能基とは反応しません。これらの官能基には共鳴に関連した安定性があり、孤立電子対がカルボニル炭素のp 軌道と相互作用して分子の非局在化が促進されます。この安定性は、カルボニル基に試薬を加えると失われます。したがって、これらの化合物は付加反応に対してより耐性があります。また、カルボン酸の場合、化合物が塩基として作用する効果があり、結果として得られるカルボキシレートは負に帯電し、求核攻撃を受けにくくなります。
安全性
乾燥したDNPHは摩擦や衝撃に敏感です。このため、学校が化学薬品供給業者から購入する場合、湿った状態、つまり「湿った」状態で供給されます。[6] DNPHが不適切に保管され、乾燥したまま放置されると、爆発する可能性があります。これは電子伝達系（ETC）の人工的な分離剤です。[7]
参照
参考文献
- ^アレン、 CFH (1933)。「2,4-ジニトロフェニルヒドラジン」。有機合成。13 :36。doi : 10.15227/orgsyn.013.0036。
- ^ モーリッグ、ジェリー・R.; ハモンド、クリスティーナ・ノーリング; モリル、テレンス・C.; ネッカーズ、ダグラス・C. (1998).実験有機化学：マクロスケールとミクロスケールのバランスのとれたアプローチ。ニューヨーク：WHフリーマンアンドカンパニー。p.530。ISBN 0-7167-2818-4。
- ^ 2000年グラハム・ヒルとジョン・ホルマン著『Chemistry in Context 』第4版より引用
- ^ タミーム、アブダッサラーム・アブデルハフィズ;アブドゥサラーム州サルヒン。サード、バフルディン;ラーマン、イスマイル・アブ。サレハ、ムハンマド・イディリス。ン、シェイリン。楽しい、フンクン (2006)。 「ベンゾフェノン 2,4-ジニトロフェニルヒドラゾン」。アクタ クリスタログラフィカ セクション E。62 (12): o5686–o5688。土井：10.1107/S1600536806048112。
- ^ Brady, Oscar L.; Elsmie, Gladys V. (1926). 「アルデヒドおよびケトンの試薬としての2:4-ジニトロフェニルヒドラジンの使用」。アナリスト。51 ( 599): 77–78。Bibcode : 1926Ana ....51...77B。doi :10.1039/AN9265100077。
- ^ 「2,4-DNPHとは何か、なぜ学校では制御された爆発が行われているのか？」。Compound Interest。2016年11月7日。 2022年10月26日閲覧。
- ^ 「爆弾処理班が英国の学校で化学薬品備蓄を爆発」ガーディアン2016年11月2日2018年3月19日閲覧。