グリセルアルデヒド

グリセルアルデヒド
名前
	IUPAC名グリセルアルデヒド
	体系的なIUPAC名 2,3-ジヒドロキシプロパナール
	その他の名前グリセロールアルデヒド; グリセロール; アルデヒド
識別子
CAS番号	56-82-6 (ラセミ体) ; 453-17-8 (右) ; 497-09-6（ス） ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像; インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	731 ;
ECHA 情報カード	100.000.264
パブケム CID	751;
ユニ	DI19XSG16H (ラセミ体) ; 41A680M0WB (右) ; GI7U82BL5A (S) ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID90861586;
	InChI InChI=1S/C3H6O3/c4-1-3(6)2-5/h1,3,5-6H,2H2 キー: MNQZXJOMYWMBOU-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C3H6O3/c4-1-3(6)2-5/h1,3,5-6H,2H2 キー: MNQZXJOMYWMBOU-UHFFFAOYAU;
	笑顔 O=CC(O)CO; OCC(O)C=O;
プロパティ
化学式	Ｃ3Ｈ6Ｏ3の
モル質量	90.078 グラムモル−1
密度	1.455グラム/ cm3
融点	145 °C (293 °F; 418 K)
沸点	0.8 mmHgで140～150 °C（284～302 °F、413～423 K）
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

グリセルアルデヒド（グリセラール）は、化学式 C ₃H ₆O ₃の三糖単糖です。一般的なアルドースの中で最も単純です。甘味のある無色の結晶性固体で、炭水化物代謝の中間化合物です。グリセルアルデヒドは、グリセロールの 1 つのアルコール基がアルデヒドに酸化されたものであるため、この語はグリセロールとアルデヒドを組み合わせたものです。

構造

グリセルアルデヒドはキラル中心を1 つ持つため、反対の光学回転を持つ 2 つの異なるエナンチオマーとして存在します。

D/L命名法では、ラテン語のDexter（右）に由来するD 、またはラテン語のLaevo（左）に由来するLのいずれかである。
R/S命名法では、Rはラテン語のRectus（右）から、Sはラテン語のSinister（左）から来ています。

グリセルアルデヒドの旋光度はRでは (+) 、 Sでは (-)ですが、これはすべての単糖に当てはまるわけではありません。立体化学配置は化学構造からのみ決定できますが、旋光度は経験的に(実験によって) のみ決定できます。

19世紀後半に(+)-グリセルアルデヒドの分子構造がD-構造であると幸運な推測によって決定され、 1951年にX線結晶構造解析によって確認されました。 ^[2]

命名法

D/Lシステムでは、グリセルアルデヒドが炭水化物の配置標準として使用されます。^[3]最後の立体中心で( R )-グリセルアルデヒドと同一の絶対配置を持つ単糖類、例えばグルコースのC5には、立体記述子D-が割り当てられます。( S )-グリセルアルデヒドに類似するものにはL-が割り当てられます。

化学合成

グリセルアルデヒドは、ジヒドロキシアセトンとともに、例えば過酸化水素^[4]と第一鉄塩を触媒として用いたグリセロールの穏やかな酸化によって製造することができる。^[^要出典^]

マンニトールのビス（アセタール）の酸化分解によってもシクロヘキシリデンアセタールが生成される。^[5]

生化学

グリセロール脱水素酵素（NADP ⁺）は、グリセロールとNADP ^+の2つの基質と、D-グリセルアルデヒド、NADPH、H +の3つの生成物を持ちます。^[6]

グリセルアルデヒド（グリセルアルデヒド3-リン酸）とジヒドロキシアセトン（ジヒドロキシアセトンリン酸）のリン酸の相互変換は、トリオースリン酸イソメラーゼという酵素によって触媒され、解糖系の中間段階です。

参照

立体異性

参考文献

^ メルクインデックス、第11版、4376
^ Bijvoet, JM; Peerdeman, AF; Van Bommel, AJ (1951). 「X線による光学活性化合物の絶対配置の決定」. Nature . 168 (4268): 271–272. Bibcode :1951Natur.168..271B. doi :10.1038/168271a0.
^ 「22.03: DとLの表記法」Chemistry LibreTexts 2015-03-19 . 2022-01-09閲覧。
^ Wu, Gongde; Wang, Xiaoli; Jiang, Taineng; Lin, Qibo (2015-11-27). 「LDHホストCr(III)錯体触媒による3% H2O2によるグリセロールの選択的酸化」.触媒. 5 (4): 2039–2051. doi : 10.3390/catal5042039 . ISSN 2073-4344.
^ Dhatrak, NR; Jagtap, TN; Shinde, AB (2022). 「 1,2 :5,6-ジ-O-シクロヘキシリデン-D-マンニトールおよび2,3-シクロヘキシリデン-D-グリセルアルデヒドの調製」。有機合成。99 : 363–380。doi : 10.15227/orgsyn.099.0363。S2CID 254320929。
^ Kormann, Alfred W.; Hurst, Robert O.; Flynn, TG (1972). 「ウサギ骨格筋由来のNADP+依存性グリセロール脱水素酵素の精製と特性」。Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Enzymology . 258 (1): 40–55. doi :10.1016/0005-2744(72)90965-5. PMID 4400494.

[1] メルクインデックス、第11版、4376

[2] Bijvoet, JM; Peerdeman, AF; Van Bommel, AJ (1951). 「X線による光学活性化合物の絶対配置の決定」. Nature . 168 (4268): 271–272. Bibcode :1951Natur.168..271B. doi :10.1038/168271a0.

[3] 「22.03: DとLの表記法」Chemistry LibreTexts 2015-03-19 . 2022-01-09閲覧。

[4] Wu, Gongde; Wang, Xiaoli; Jiang, Taineng; Lin, Qibo (2015-11-27). 「LDHホストCr(III)錯体触媒による3% H2O2によるグリセロールの選択的酸化」.触媒. 5 (4): 2039–2051. doi : 10.3390/catal5042039 . ISSN 2073-4344.

[5] ^ Dhatrak, NR; Jagtap, TN; Shinde, AB (2022). 「 1,2 :5,6-ジ-O-シクロヘキシリデン-D-マンニトールおよび2,3-シクロヘキシリデン-D-グリセルアルデヒドの調製」。有機合成。99 : 363–380。doi : 10.15227/orgsyn.099.0363。S2CID 254320929。

[6] Kormann, Alfred W.; Hurst, Robert O.; Flynn, TG (1972). 「ウサギ骨格筋由来のNADP+依存性グリセロール脱水素酵素の精製と特性」。Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Enzymology . 258 (1): 40–55. doi :10.1016/0005-2744(72)90965-5. PMID 4400494.