D-デプレニル

d-デプレニル
臨床データ
その他の名前	デキストロ-N-プロパルギル-N-メチルアンフェタミン
識別子
	IUPAC名 (2 S )- N -メチル-1-フェニル- N -プロパ-2-イニル-プロパン-2-アミン;
CAS番号	4528-51-2 ;
パブケム CID	199605;
ケムスパイダー	172774 ;
ユニ	翻訳者;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID901317215;
化学および物理データ
式	炭素13水素17窒素
モル質量	187.286 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
キラリティー	右旋性エナンチオマー
	笑顔 C#CCN([C@H](Cc1ccccc1)C)C;
	インチ InChI=1S/C13H17N/c1-4-10-14(3)12(2)11-13-8-6-5-7-9-13/h1,5-9,12H,10-11H2,2-3H3/t12-/m0/s1 ; キー:MEZLKOACVSPNER-LBPRGKRZSA-N ;
	（これは何ですか？）（確認）

d-デプレニルは、デキストロ-N-プロパルギル-N-メチルアンフェタミンとしても知られ、 d-アンフェタミンとd-メタンフェタミンに代謝されるMAO-B 阻害剤であり、ノルエピネフリン-ドーパミン放出剤でもあります。^[1]^[2]^[3]^[4]^[5]これはデプレニルの2つのエナンチオマーのうちの1つであり、 l-デプレニル（セレギリン）の反対のエナンチオマーです。

MAO-B阻害剤でもあるl-デプレニルは、ノルエピネフリン放出剤であるl-アンフェタミンとl-メタンフェタミンに代謝されます。対照的に、 d-デプレニルはドーパミン作動性作用も持ち、科学的研究では強化作用があることが判明していますが、 l-デプレニルには目立った心理的強化作用は知られていません。^[6]^[7]

MAO-B阻害剤およびNDRAとしての作用に加えて、d-デプレニルは、他の様々なアンフェタミン誘導体と同様に、σ1 _受容体に高い親和性で結合することが分かっています（Ki _{= 79 nM）。}^[8]^[9]そのl-異性体であるセレギリンは、比較すると3.5倍低い親和性で結合します。^[8]^[9]

参照

参考文献

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[1] Thiffault C、Quirion R、Poirier J (1997 年 10 月)。「L-デプレニル、D-デプレニル、MDL72974 のミトコンドリア呼吸への影響: スーパーオキシドディスムターゼ活性の適応的増加につながる可能性のあるメカニズム」。脳研究。分子脳研究。49 (1–2): 127–136。doi : 10.1016 /S0169-328X(97)00135-6。PMID 9387872 。

[2] Thyagarajan S、Madden KS、Boehm GW、Stevens SY、Felten DL、Bellinger DL (2013 年 1 月)。「L-デプレニルは老齢雌 F344 ラットの脾臓ノルエピネフリン、インターロイキン-2、インターフェロン-γ 産生の加齢に伴う低下を逆転させる」。Neuroimmunomodulation。20 ( 2 ) : 72–78。doi : 10.1159 /000345043。PMC 3695399。PMID 23207416。

[3] ^ Muralikrishnan D、 Samantaray S、Mohanakumar KP (2003 年 10 月)。「D-デプレニルは、1-メチル-4-フェニル-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン誘発性ドーパミン神経毒性から黒質線条体ニューロンを保護する」。Synapse。50 ( 1 ) : 7–13。doi :10.1002/syn.10239。PMID 12872288。S2CID 24859873 。

[4] ^ Simon L、Szilágyi G、 Bori Z、Orbay P、Nagy Z (2001 年 11 月)。「(-)-D-デプレニルは実験的脳虚血におけるアポトーシスを減弱させる」。European Journal of Pharmacology。430 ( 2–3): 235–241。doi :10.1016/S0014-2999(01)01375-9。PMID 11711036 。

[5] Yasar S、Schindler CW、Thorndike EB、Szelenyi I、Goldberg SR (1993 年 4 月)。「ラットにおけるアンフェタミン様弁別刺激効果に対するデプレニルの立体異性体の評価」。The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics。265 ( 1 ): 1–6。PMID 8473997。

[pmid16292593-6] Yasar S、Gaál J、Panlilio LV、Justinova Z、Molnár SV、Redhi GH、Schindler CW (2006 年 1 月)。「リスザルにおける D-アンフェタミン、L-デプレニル (セレギリン)、および D-デプレニルによる薬物探索行動の維持に関する第 2 次スケジュールの比較」。Psychopharmacology。183 ( 4 ) : 413–421。doi : 10.1007 /s00213-005-0200-7。PMC 1360227。PMID 16292593。

[7] Winger GD、Yasar S、Negus SS、Goldberg SR（1994年12月）。「サルにおけるl-デプレニル（セレギリン）の静脈内自己投与研究」。臨床薬理学および治療学。56 （6 Pt 2）：774–780。doi ： 10.1038 /clpt.1994.208。hdl ：2027.42 / 110034。PMID 7995020。S2CID 10021258 。

[Itzhak1994-8] イツァーク Y (1994)。シグマ受容体。学術出版局。 p. 84.ISBN 978-0-12-376350-1。

[Stone1993-9] Stone TW (1993年1月)。アセチルコリン、シグマ受容体、CCK、エイコサノイド、神経毒。Taylor & Francis。pp. 124– 。ISBN 978-0-7484-0063-8。