グルコース1-リン酸

グルコース1-リン酸
	; α- D-グルコース1-リン酸のアニオン型
	; α- D-グルコース1-リン酸の中性型
名前
	IUPAC名 D-グルコピラノシル二水素リン酸
	体系的なIUPAC名 (2 Ξ ,3 R ,4 S ,5 S ,6 R )-3,4,5-トリヒドロキシ-6-(ヒドロキシメチル)オキサン-2-イル二水素リン酸
	その他の名前コリエステル
識別子
CAS番号	59-56-3 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:16077 ;
ケムスパイダー	388311 ;
ECHA 情報カード	100.000.396
ケッグ	C00103;
メッシュ	グルコース-1-リン酸
パブケム CID	65533;
ユニ	CIX3U01VAU ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID90889321;
	InChI InChI=1S/C6H13O9P/c7-1-2-3(8)4(9)5(10)6(14-2)15-16(11,12)13/h2-10H,1H2,(H2,11 ,12,13)/t2-,3-,4+,5-,6?/m1/s1 キー: HXXFSFRBOHSIMQ-GASJEMHNSA-N ; InChI=1/C6H13O9P/c7-1-2-3(8)4(9)5(10)6(14-2)15-16(11,12)13/h2-10H,1H2,(H2,11 ,12,13)/t2-,3-,4+,5-,6?/m1/s1 キー: HXXFSFRBOHSIMQ-GASJEMHNBR;
	笑顔 O=P(O)(OC1O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)CO)O;
プロパティ
化学式	Ｃ6Ｈ13Ｏ9Ｐ
モル質量	260.135 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

グルコース 1-リン酸(コリエステルとも呼ばれる) は、1' 炭素にリン酸基を持つグルコース分子です。α- または β-アノマー型のいずれかで存在します。

α-グルコース1-リン酸の反応

グリコーゲン分解では、グリコーゲンホスホリラーゼがより大きなグリコーゲン構造からグルコース分子を切り離す反応の直接的な産物です。筋肉グリコーゲンホスホリラーゼの欠乏は、グリコーゲン貯蔵疾患 V 型(マッカードル病) として知られています。

細胞分解に利用されるには、まずホスホグルコムターゼ酵素によって自由平衡のグルコース6-リン酸に変換される必要があります。 ^[1]^[2]^[3]細胞がグリコーゲン分解中にグルコースではなくグルコース 1-リン酸を生成する理由の 1 つは、極性の高いリン酸化グルコースは細胞膜を離れることができず、細胞内分解の対象になるためです。ホスホグルコムターゼ 1欠損症は、グリコーゲン貯蔵疾患14 型 (GSD XIV)として知られています。 ^[4]

グリコーゲン生成においては、遊離グルコース1-リン酸は、UDP-グルコースピロホスホリラーゼという酵素によってUTPと反応してUDP-グルコースを形成します。 ^{[ 5] その後、}グリコーゲン合成酵素によってより大きなグリコーゲン構造に戻ります。^[5]

^ Pelley, John W. (2012-01-01)、Pelley, John W. (ed.)、「8 - 糖新生とグリコーゲン代謝」、Elsevier's Integrated Review Biochemistry (第2版)、フィラデルフィア: WB Saunders、pp. 67–73、doi :10.1016/b978-0-323-07446-9.00008-8、ISBN 978-0-323-07446-9、 2020年12月16日取得
^ Isselbacher, Kurt J. (1965-01-01)、Bergmeyer, Hans-Ulrich (ed.)、「ガラクトース-1-リン酸ウリジルトランスフェラーゼ」、酵素分析法、Academic Press、pp. 863–866、doi :10.1016/b978-0-12-395630-9.50153-5、ISBN 978-0-12-395630-9、 2020年12月16日取得
^ Bergmeyer, Hans-Ulrich; Klotzsch, Helmut (1965-01-01)、Bergmeyer, Hans-Ulrich (編)、「d-グルコース-1-リン酸」、酵素分析法、Academic Press、pp. 131–133、doi :10.1016/b978-0-12-395630-9.50024-4、ISBN 978-0-12-395630-9、 2020年12月16日取得
^ Orphanet: ホスホグルコムターゼ欠損によるグリコーゲン貯蔵疾患
^ ab ブランコ、アントニオ; ブランコ、グスタボ (2017-01-01)、ブランコ、アントニオ; ブランコ、グスタボ (編)、「第 19 章 - 代謝の統合と制御」、メディカル生化学、アカデミックプレス、pp. 425–445、doi :10.1016/b978-0-12-803550-4.00019-7、ISBN 978-0-12-803550-4、 2020年12月16日取得