セントラライト

セントラライト^[1]
名前
	推奨されるIUPAC名 N , N′-ジエチル-N , N′-ジフェニル尿素
	その他の名前セントラライト 1; カルバマイト; エチルセントラライト; N , N ′-ジエチルカルバニリド; ビス( N -エチル- N -フェニル)尿素; 1,3-ジエチル-1,3-ジフェニル尿素; sym -ジエチルジフェニル尿素; USAF EK-1047
識別子
CAS番号	85-98-3 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	6567 ;
ECHA 情報カード	100.001.496
パブケム CID	6828;
ユニ	4169Z9SDJG ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID8025040;
	InChI InChI=1S/C17H20N2O/c1-3-18(15-11-7-5-8-12-15)17(20)19(4-2)16-13-9-6-10-14-16/ h5-14H、3-4H2、1-2H3 キー: PZIMIYVOZBTARW-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C17H20N2O/c1-3-18(15-11-7-5-8-12-15)17(20)19(4-2)16-13-9-6-10-14-16/ h5-14H、3-4H2、1-2H3 キー: PZIMIYVOZBTARW-UHFFFAOYAC;
	笑顔 O=C(N(c1ccccc1)CC)N(c2ccccc2)CC;
プロパティ
化学式	Ｃ17Ｈ20Ｎ2Ｏ
モル質量	268.360 グラムモル−1
外観	白色から淡灰色の結晶性粉末
密度	0.8g/ cm3
水への溶解度	不溶性
アセトン、エタノール、ベンゼンへの溶解性	可溶性
磁化率（χ）	-134.05·10 −6 cm 3 /モル
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

エチルセントラライトは有機化合物です。化学名は1,3-ジエチル-1,3-ジフェニル尿素です。エチルセントラライトの分子式はC₁₇H₂₀N₂Oです。この化合物は、産業や法医学で重要な用途があります。エチルセントラライトの構造には、中央の尿素基に結合した2つのフェニル基（芳香環）が含まれます。また、尿素の窒素原子に結合したエチル基（–C₂H₅）もあります。この構造により、エチルセントラライトは特別な化学的性質を持っています。^{[2]エチルセントラライトは、}銃弾残留物（GSR）の重要な部分です。銃が発射されると、推進剤の燃焼による化学反応により、銃弾残留物と呼ばれる小さな粒子が残ります。エチルセントラライトは、GSRに含まれる化合物の1つです。法医学調査では指標として機能します。エチルセントラライトは、銃が最近発砲されたかどうかを判断するのに役立ちます。エチルセントラライトは、さまざまな業界で広く使用されています。主な用途は無煙火薬の製造です。この用途では、燃焼速度の調整剤および安定剤として機能します。これらの機能は、推進剤の制御された一貫した点火に重要です。これは、弾薬の安全性と有効性に不可欠です。エチルセントラライトは、セルロイドの製造における可塑剤としても使用され、材料の柔軟性と耐久性を高めます。^[2]^[3]

歴史

19世紀、化学者たちは、ニトロセルロースが保管中に窒素酸化物と分離して自らを破壊できることを特定し、その酸化物を捕捉できる塩基を見つけようとした。尿素は19世紀にセルロイドを安定化させるために使われていたが（初期のアメリカ軍の火薬にも使われていた）、他の水溶性塩基と同様にニトロセルロースを攻撃するため、ドイツの化学者たちは水素原子を非極性有機ラジカルに置き換えてこの影響を軽減した。^[4]

ネーミング

「セントラライト」という用語は、もともとはノイバベルスベルクのドイツの民間軍事産業研究所 Zentralstelle für wissenschaftlich-technische Untersuchungen [de]で軍用ライフルの薬莢の無煙火薬の抑止コーティングとして1906 年頃に開発されたジメチルジフェニル尿素に使われていた。その後、無煙火薬の抑止剤 (または緩和剤) として使用されるすべての炭化水素置換対称ジフェニル尿素化合物は、研究所にちなんでセントラライトと呼ばれるようになった。好まれるエチルセントラライトはセントラライト No. 1 として知られるようになり、元のメチルセントラライトはセントラライト No. 2 と識別された。ブチルセントラライトはセルロイド可塑剤としても使用された。^[5]^[6]

類似品との比較

ジフェニル尿素と比較すると、反応の経緯ははるかに複雑です。最終的に、ニトロ化アニリンが生成されます。セントラライト-2 は、sym-ジメチルジフェニル尿素とも呼ばれ、海外で適度に使用されているメチル類似体です。セントラライトは優れた可塑剤ですが、2-ニトロジフェニルアミンよりも安定剤としての効果はやや劣ると考えられています。可塑剤の特性を利用するために、セントラライトはジフェニルアミンよりも高い割合で推進剤によく使用されます。

合成

エチルセントラライトは、1,3-ジエチル-1,3-ジフェニル尿素とも呼ばれます。化学反応によって合成されます。この反応では、アニリン(C₆H₅NH₂) とエチルイソシアネート (C₂H₅NCO) が縮合します。反応は通常、制御された条件下で起こります。この反応では、アニリンがエチルイソシアネートと反応します。これにより、尿素結合が形成され、エチルセントラライトが形成されます。

合成反応: 一般的な反応は次のように表すことができます。

${\ce {2C6H5NH2 + 2C2H5NCO -> C6H5NHCONHC6H5(C2H5)2 + 2CO2}}$

この反応では：

アニリン（C₆H₅NH₂）は芳香族アミンとして機能します。
エチルイソシアネート（C₂H₅NCO）は、アミン基と反応するイソシアネート化合物です。

この反応によりエチルセントラライトが生成される。また、副産物として二酸化炭素（CO₂）も生成される。このプロセスは通常、アルコールなどの溶媒中で行われる。溶媒は反応物を溶解させるのに役立つ。また、反応温度を制御するのにも役立つ。反応が終了した後、エチルセントラライトは精製される。これは再結晶化または他の精製方法によって行われる。目標は純粋な生成物を得ることである。^[7]^[8]

アプリケーション

無煙火薬

燃焼速度調節剤：無煙火薬は、銃器や弾薬に使用される推進剤の一種です。より制御された安定した方法で燃焼します。従来の黒色火薬よりも煙や残留物が少なくなります。この火薬の燃焼速度は、銃器が適切に機能するために重要です。燃焼が速すぎると、圧力が高すぎる可能性があります。これにより、武器が損傷し、負傷する可能性があります。燃焼が遅すぎると、弾丸を効果的に発射するのに十分な圧力が生成されない可能性があります。エチルセントラライトは、無煙火薬の燃焼速度を調節するのに役立ちます。これは、火薬の点火中に発生する化学反応を制御します。粉末配合物にエチルセントラライトが含まれていると、燃焼中に安定して予測可能なエネルギー放出が保証されます。この制御された燃焼は、圧力と速度のバランスを維持するために重要です。このバランスにより、銃器の精度、安全性、および性能が向上します。燃焼速度を緩和することで、エチルセントラライトは弾薬の信頼性に貢献します。これは、無煙火薬の製造に不可欠な成分です。^[9]^[10]

安定剤:無煙火薬の安定剤としても機能します。無煙火薬に含まれる化合物は、時間の経過とともに分解する可能性があります。これは、熱、湿気、経年劣化にさらされた場合に特に当てはまります。分解により酸性の副産物が発生する可能性があります。これらの副産物は、火薬の分解を加速させる可能性があります。これにより、火薬の安定性が損なわれる可能性があります。エチルセントラライトは安定剤として機能します。分解プロセスを抑制します。時間の経過とともに形成される酸性の副産物を中和します。これにより、火薬の全体的な分解が遅くなります。この安定化は重要です。これにより、無煙火薬の保存期間が延長されます。これにより、長期間保管した後でも、火薬が有効で安全に使用できるようになります。エチルセントラライトがないと、無煙火薬が不安定になる可能性があります。これにより、パフォーマンスが不安定になる可能性があります。極端な場合には、自然発火や爆発につながることもあります。エチルセントラライトは、火薬が早期に劣化するのを防ぎます。これにより、弾薬の完全性と安全性が維持されます。エチルセントラライトは無煙火薬の製造に欠かせない添加物です。^[11]^[10]

法医学

銃弾残留物 (GSR) 分析: エチルセントラライトは法医学において重要です。銃弾残留物 (GSR) の分析に使用されます。GSR は、銃を発射したときに銃から出てくる小さな粒子です。これらの粒子は、銃を発射した人の手、衣服、または周囲に付着しています。GSR を分析すると、刑事事件で重要な証拠が得られます。容疑者が最近銃を発砲したかどうかを判断するのに役立ちます。
GSR におけるエチルセントラライトの検出: エチルセントラライトは、GSR 分析で発見された重要な有機化合物です。銃が発射されると、燃料として使用される無煙火薬が燃焼します。これにより、ガスと粒子の混合物が生成されます。エチルセントラライトはこの無煙火薬の一部です。他の残留物とともに放出されます。法医学者は、ガスクロマトグラフィー質量分析法(GC-MS)などの高度な技術を使用して、容疑者または犯罪現場から収集された残留物からエチルセントラライトを検出します。環境中には他の化合物も存在する可能性がありますが、エチルセントラライトは銃の発射と強く関連しています。GSR でエチルセントラライトが存在することは、容疑者と銃器の使用を結び付ける強力な証拠となる可能性があります。^[10]

参考文献

^ PubChemの CID 6828
^ ab "エチルセントラリテ/セントラリテI、CAS：85-98-3 - Synthesia". organics.synthesia.eu . 2023年11月2日閲覧。
^ 「代表的な製品仕様と特性 - エチルセントラライト」（PDF）。
^ 「爆発物」フィラデルフィア、P.ブラキストン。1917年。
^ デイビス、テニー L. (1943)。火薬と爆薬の化学(アングリフプレス [ 1992 ] 編集)。ジョンワイリーアンドサンズ社、pp. 317– 320。ISBN 0-913022-00-4。
^ デイビス、ウィリアム C. ジュニア (1981)。ハンドローディング。全米ライフル協会。p. 130。ISBN 0-935998-34-9。
^ 「Centralite-II の調製方法」。
^ 「エチルセントラリット誘導体の合成と特性評価」。
^ 「シューターズワールドリロードガイド」（PDF）。
^ abc 「現代化学における1,3-ジメチル-1,3-ジフェニル尿素の多様な応用と合成の探求」。
^ 「爆発物の安定剤：セントラライトII」。

外部リンク

ファインケミカルズおよび中間体：エチルセントラライト

[1] PubChemの CID 6828

[:0-2] "エチルセントラリテ/セントラリテI、CAS：85-98-3 - Synthesia". organics.synthesia.eu . 2023年11月2日閲覧。

[3] 「代表的な製品仕様と特性 - エチルセントラライト」（PDF）。

[4] 「爆発物」フィラデルフィア、P.ブラキストン。1917年。

[Chemistry-5] デイビス、テニー L. (1943)。火薬と爆薬の化学(アングリフプレス [ 1992 ] 編集)。ジョンワイリーアンドサンズ社、pp. 317– 320。ISBN 0-913022-00-4。

[Handloading-6] デイビス、ウィリアム C. ジュニア (1981)。ハンドローディング。全米ライフル協会。p. 130。ISBN 0-935998-34-9。

[7] 「Centralite-II の調製方法」。

[8] 「エチルセントラリット誘導体の合成と特性評価」。

[9] 「シューターズワールドリロードガイド」（PDF）。

[:1-10] 「現代化学における1,3-ジメチル-1,3-ジフェニル尿素の多様な応用と合成の探求」。

[11] 「爆発物の安定剤：セントラライトII」。