ヘキサニトロヘキサアザイソウルチタン

ヘキサニトロヘキサアザイソウルチタン
ヘキサニトロヘキサアザイソウルツィタンの部分縮合立体骨格式	ヘキサザイソウルツィタンの球棒モデル
名前
	IUPAC名 2,4,6,8,10,12-ヘキサニトロ-2,4,6,8,10,12-ヘキサアザテトラシクロ[5.5.0.0 3,11 .0 5,9 ]ドデカン
	その他の名前 CL-20; ヘキサニトロヘキサアザイソウルチタン; 2,4,6,8,10,12-ヘキサニトロ-2,4,6,8,10,12-ヘキサアザイソウルチタン; オクタヒドロ-1,3,4,7,8,10-ヘキサニトロ-5,2,6-(イミノメテンイミノ)-1H-イミダゾ[4,5-b]ピラジン; ＨＮＩＷ;
識別子
CAS番号	135285-90-4 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
略語	CL-20、HNIW
チェビ	チェビ:77327 ;
ケムスパイダー	8064994 ; 9223599 (3 R ,9 R )-十二価 ; 9594121 (3 R、5 S、9 R、11 S ) - 12進数 ;
ECHA 情報カード	100.114.169
パブケム CID	9889323; 11048432 (3 R ,9 R )-ドデカニウム; 11419235 (3 R、5 S、9 R、11 S ) - 12進数;
ユニ	型番 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID90873482;
	インチ InChI=1S/C6H6N12O12/c19-13(20)7-1-2-8(14(21)22)5(7)6-9(15(23)24)3(11(1)17(27) 28)4(10(6)16(25)26)12(2)18(29)30/h1-6H キー: NDYLCHGXSQOGMS-UHFFFAOYSA-N ;
	笑顔 [O-][N+](=O)N1C2C3N(C4C(N3[N+]([O-])=O)N(C(C1N4[N+]([O-])=O)N2[N+]( [O-])=O)[N+]([O-])=O)[N+]([O-])=O;
プロパティ
化学式	Ｃ; 6いいえ; 12H; 6お; 12
モル質量	438.1850 グラムモル−1
密度	2.044 g cm −3
爆発的なデータ
爆発速度	9,500メートル/秒
RE係数	1.9
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ヘキサニトロヘキサアザイソウルツィタンは、HNIWやCL-20とも呼ばれ、化学式C ₆ H ₆ N ₁₂ O ₁₂の多環式ニトロアミン爆薬です。従来のHMXやRDXよりも優れた酸化剤対燃料比を備えています。従来の HMX ベースの推進剤よりも 20% 多くのエネルギーを放出します。

歴史と使用

1980年代に、CL-20はチャイナレイク施設で主に推進剤として開発されました。^[1]

CL-20の開発のほとんどはタイオコール社によって行われてきましたが、アメリカ海軍（ONRを通じて）も、煙が見えにくいなどの視認性が低いという特徴から、ミサイルなどのロケット推進剤としてのCL-20の利用に興味を示してきました。^[2]

これまでのところ、CL-20はエアロバイロンメント社のスイッチブレード300「カミカゼ」ドローンにのみ使用されていますが、ロッキード・マーティン社[LMT]のAGM-158C長距離対艦ミサイル（LRASM）とAGM-158B統合空対地スタンドオフミサイル拡張射程（JASSM-ER）での使用に向けたテストが行われています。^[3]

インド軍もCL-20を検討している。^[4]

台湾の国立中山科学技術研究所は、 2022年にCL-20の生産施設を開設し、HF-2およびHF-3の製品ラインに統合されると報告されている。^[5]

合成

まず、ベンジルアミン（1）を酸性および脱水条件下でグリオキサール（2）と縮合させて、最初の中間体化合物を生成する。（3）。4つのベンジル基は、炭素および水素上のパラジウムを使用して選択的に水素化分解される。次に、同じ段階で、溶媒として無水酢酸を使用してアミノ基がアセチル化される。（ 4）。最後に、化合物4をニトロニウムテトラフルオロボレートおよびニトロソニウムテトラフルオロボレートと反応させて、HNIWを生成する。^[6]

共結晶

2011年8月、アダム・マツガーとオナス・ボルトンは、CL-20とTNTの共結晶はCL-20の2倍の安定性があり、輸送するのに十分安全であるが、136℃（277℉）に加熱すると共結晶が液体TNTと、CL-20よりもやや安定性の低い構造欠陥のあるCL-20の結晶形に分離する可能性があるという結果を発表しました。^[7]^[8]

2012年8月、オナス・ボルトンらは、 CL-20 2部とHMX 1部の共結晶がHMXと同様の安全性を持ちながら、CL-20に近い強力な発火力を持つことを示す結果を発表しました。^[9]^[10]

高分子誘導体

2017年にKP KatinとMM MaslovはCL-20分子をベースにした1次元共有結合鎖を設計した。^[11]このような鎖はCH
₂分離されたCL-20フラグメント間の共有結合のための分子橋。理論的には、効率的な長さの成長とともに安定性が増すことが予測されていました。1年後、MA Gimaldinovaと同僚はCH
₂分子橋。^[12] CH
₂ブリッジは、CL-20鎖の断片と鎖をつなげてネットワーク（直線またはジグザグ）を作るための普遍的な技術である。CL-20共有結合系の有効サイズと次元の増加は、それらの熱力学的安定性の増加につながることが確認されている。したがって、CL-20結晶性共有結合固体の形成はエネルギー的に有利であるように思われ、CL-20分子は分子結晶だけでなくバルク共有結合構造も形成することができる。CL-20鎖とネットワークの電子特性の数値計算により、それらがワイドバンドギャップ半導体であることが明らかになった。^[11]^[12]

参照

参考文献

^ カダム、タンメイ（2023-03-11）。「米国が先駆け、中国は人民解放軍の強力なミサイルを推進する『CL-20』技術で最大のライバルに『先行』」ユーラシア・タイムズ。
^ Yirka, Bob (2011年9月9日). 「大学の化学者が爆発性のCL-20を安定させる手段を考案」. Physorg.com. 2021年1月25日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2012年7月8日閲覧。
^ Wolfe, Frank (2023-03-28). 「CL-20がスイッチブレード300で使用され、JASSM-ER、LRASM、その他の弾薬でより広く使用される可能性あり」。Defense Daily 。 2024年4月26日閲覧。
^ https://pib.gov.in/newsite/PrintRelease.aspx?relid=67872 ^{[ベア URL ]}
^ Tien-pin, Lo; Chung, Jake (2024年7月6日). 「研究所が強力な爆発物を開発」. taipeitimes.com . Taipei Times . 2024年7月7日閲覧。
^ Nair, UR; Sivabalan, R.; Gore, GM; Geetha, M.; Asthana, SN; Singh, H. (2005). 「ヘキサニトロヘキサアザイソウルツィタン (CL-20) および CL-20 ベースの製剤 (レビュー)」. Combust. Explos. Shock Waves . 41 (2): 121–132. doi :10.1007/s10573-005-0014-2. S2CID 95545484.
^ Bolton, Onas (2011). 「エネルギー共結晶で実現した安定性とスマートマテリアル機能の向上」Angewandte Chemie International Edition . 50 (38): 8960–8963. doi :10.1002/anie.201104164. hdl : 2027.42/86799 . PMID 21901797.
^ 「Things I Won't Work With: Hexanitrohexaazaisowurtzitane」 2011年11月11日。2015年9月3日時点のオリジナルよりアーカイブ。2016年1月4日閲覧。
^ボルトン、オナス (2012)。「高出力で高感度の爆薬：CL-20： HMXの2：1共結晶」。結晶成長と設計。12 （9）：4311–4314。doi ：10.1021/cg3010882。
^ 「強力な新型爆発物が、今日の最先端の軍用爆発物に取って代わる可能性がある」。spacewar.com 2012年9月6日。2012年9月9日時点のオリジナルよりアーカイブ。
^ ab Katin, Konstantin P.; Maslov, Mikhail M. (2017). 「CL-20結晶性共有結合固体に向けて：CL-20鎖の有効サイズに対するエネルギーと電子特性の依存性について」Journal of Physics and Chemistry of Solids . 108 : 82–87. arXiv : 1611.08623 . Bibcode :2017JPCS..108...82K. doi :10.1016/j.jpcs.2017.04.020. S2CID 100118824.
^ ab Gimaldinova, Margarita A.; Maslov, Mikhail M.; Katin, Konstantin P. (2018). 「CL-20共有結合鎖およびネットワークの電子特性と反応性特性：密度汎関数理論による研究」CrystEngComm . 20 (30): 4336–4344. doi :10.1039/c8ce00763b.

さらに読む

Bolton , Onas; Adam J. Matzger (2011 年 9 月12日)。「エネルギー共結晶で実現した安定性とスマート材料機能の向上」。Angewandte Chemie。123 ( 38 ): 9122–9125。Bibcode :2011AngCh.123.9122B。doi : 10.1002/ange.201104164。hdl : 2027.42/86799。PMID 21901797。
ロウ、デレク (2011 年 11 月 11 日) 「私が扱わないもの: ヘキサニトロヘキサアザイソウルツィタン」

[1] カダム、タンメイ（2023-03-11）。「米国が先駆け、中国は人民解放軍の強力なミサイルを推進する『CL-20』技術で最大のライバルに『先行』」ユーラシア・タイムズ。

[2] Yirka, Bob (2011年9月9日). 「大学の化学者が爆発性のCL-20を安定させる手段を考案」. Physorg.com. 2021年1月25日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2012年7月8日閲覧。

[3] Wolfe, Frank (2023-03-28). 「CL-20がスイッチブレード300で使用され、JASSM-ER、LRASM、その他の弾薬でより広く使用される可能性あり」。Defense Daily 。 2024年4月26日閲覧。

[4] ttps://pib.gov.in/newsite/PrintRelease.aspx?relid=67872 ^{[ベア URL ]}

[5] Tien-pin, Lo; Chung, Jake (2024年7月6日). 「研究所が強力な爆発物を開発」. taipeitimes.com . Taipei Times . 2024年7月7日閲覧。

[6] Nair, UR; Sivabalan, R.; Gore, GM; Geetha, M.; Asthana, SN; Singh, H. (2005). 「ヘキサニトロヘキサアザイソウルツィタン (CL-20) および CL-20 ベースの製剤 (レビュー)」. Combust. Explos. Shock Waves . 41 (2): 121–132. doi :10.1007/s10573-005-0014-2. S2CID 95545484.

[7] Bolton, Onas (2011). 「エネルギー共結晶で実現した安定性とスマートマテリアル機能の向上」Angewandte Chemie International Edition . 50 (38): 8960–8963. doi :10.1002/anie.201104164. hdl : 2027.42/86799 . PMID 21901797.

[8] 「Things I Won't Work With: Hexanitrohexaazaisowurtzitane」 2011年11月11日。2015年9月3日時点のオリジナルよりアーカイブ。2016年1月4日閲覧。

[9] ^ボルトン、オナス (2012)。「高出力で高感度の爆薬：CL-20： HMXの2：1共結晶」。結晶成長と設計。12 （9）：4311–4314。doi ：10.1021/cg3010882。

[10] 「強力な新型爆発物が、今日の最先端の軍用爆発物に取って代わる可能性がある」。spacewar.com 2012年9月6日。2012年9月9日時点のオリジナルよりアーカイブ。

[katin2017-11] Katin, Konstantin P.; Maslov, Mikhail M. (2017). 「CL-20結晶性共有結合固体に向けて：CL-20鎖の有効サイズに対するエネルギーと電子特性の依存性について」Journal of Physics and Chemistry of Solids . 108 : 82–87. arXiv : 1611.08623 . Bibcode :2017JPCS..108...82K. doi :10.1016/j.jpcs.2017.04.020. S2CID 100118824.

[gimaldinova2018-12] Gimaldinova, Margarita A.; Maslov, Mikhail M.; Katin, Konstantin P. (2018). 「CL-20共有結合鎖およびネットワークの電子特性と反応性特性：密度汎関数理論による研究」CrystEngComm . 20 (30): 4336–4344. doi :10.1039/c8ce00763b.