BDPC

BDPC
臨床データ
ATCコード	なし;
識別子
	IUPAC名 4-(4-ブロモフェニル)-4-(ジメチルアミノ)-1-(2-フェニルエチル)シクロヘキサン-1-オール;
CAS番号	77239-98-6 70895-01-1 ( HCl ) ; ;
パブケム CID	9887338;
ケムスパイダー	8063011 ;
ユニ	翻訳者;
チェムBL	番号:;
化学および物理データ
式	C 22 H 28 BrNO
モル質量	402.376 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
融点	208～210℃（406～410℉）
	笑顔 CN(C)C1(CCC(CC1)(CCC2=CC=CC=C2)O)C3=CC=C(C=C3)Br;
	InChI InChI=1S/C22H28BrNO/c1-24(2)22(19-8-10-20(23)11-9-19)16-14-21(25,15-17-22)13-12-18- 6-4-3-5-7-18/h3-11,25H,12-17H2,1-2H3 ; キー:PRSUTWWKYIVBEU-UHFFFAOYSA-N ;
	（確認する）

BDPC（系統名4-(4-ブロモフェニル)-4-(ジメチルアミノ)-1-(2-フェニルエチル)シクロヘキサノール、別名ブロマドール）は、特徴的なアリールシクロヘキシルアミン化学構造を持つ強力な全合成オピオイドである。1970年代にアップジョンのダニエル・レドニサーが開発した。^{[1]初期の研究では、動物モデルで}モルヒネの約10,000倍の効力があると推定された。^{[2]しかし、より現代的な技術を用いた後の研究では、より活性の高い}トランス異性体の効力はモルヒネの504倍であるとされた。^[3]この薬物は、2013年4月25日にカナダのモントリオールで行われた警察の捜査で、 3キログラムのアセチルフェンタニルとともに初めて押収され、 ^{[4]伝えられるところによると、国際的に}デザイナードラッグ市場で入手可能であり続けている。^[5]^[6]パラ臭素が塩素またはメチル基に置き換えられた類似体は同様の活性を保持し、メタヒドロキシル誘導体は強力な拮抗薬活性を示した。^[7]^[8]

参照

参考文献

^ US 4366172、Lednicer、Daniel、「4-アミノシクロヘキサノール、その医薬組成物および使用方法」、1982年12月28日発行、Upjohn Companyに譲渡
^ Lednicer D, VonVoigtlander PF (1979 年 10 月). 「4-(p-ブロモフェニル)-4-(ジメチルアミノ)-1-フェネチルシクロヘキサノール、新しい鎮痛剤シリーズの極めて強力な代表」. Journal of Medicinal Chemistry . 22 (10): 1157–8. doi :10.1021/jm00196a001. PMID 513062.
^ Liu ZH、Jin WQ、Dai QY、Chen XJ、Zhang HP、Chi ZQ (2003 年 5 月)。「新規かつ強力なオピオイド鎮痛剤 C8813 のオピオイド活性」。Life Sciences . 73 (2): 233–41. doi :10.1016/S0024-3205(03)00263-7. PMID 12738037。
^ 「極めて強力な鎮痛剤がモントリオールの闇市場に上陸」CBCニュース、2013年5月13日。
^ Sharma KK、Hales TG、Rao VJ、NicDaeid N、McKenzie C（2019年1月）。「違法薬物市場における「次の」陶酔作用のある非フェンタニルの新規合成オピオイドの探索：現状と展望」。法医学毒物学。37（1）：1–16。doi ：10.1007 / s11419-018-0454-5。PMC 6314991。PMID 30636980。
^ Vandeputte MM、 Cannaert A、Stove CP（2020年11月）。「フェンタニル以外のオピオイド系新規精神活性物質パネルのin vitro機能特性評価」。Archives of Toxicology。94 （ 11 ）：3819–3830。doi ：10.1007/s00204-020-02855-7。hdl ：1854 /LU-8687070。PMID 32734307。S2CID 220881657。
^ Lednicer D、VonVoigtlander PF 、 Emmert DE (1981 年 4 月)。「4-アミノ-4-アリールシクロヘキサノンとその誘導体: 新しいクラスの鎮痛剤。2. カルボニル基の修飾」。Journal of Medicinal Chemistry。24 ( 4): 404–8。doi :10.1021/jm00136a010。PMID 7265128。
^ Lednicer D、Von Voigtlander PF、Emmert DE (1981 年 3 月)。「4-アリール-4-アミノシクロヘキサノンとその誘導体、新しいクラスの鎮痛剤。3. m-ヒドロキシフェニル誘導体」。Journal of Medicinal Chemistry。24 ( 3): 341–6。doi :10.1021/jm00135a019。PMID 7265120。

[1] US 4366172、Lednicer、Daniel、「4-アミノシクロヘキサノール、その医薬組成物および使用方法」、1982年12月28日発行、Upjohn Companyに譲渡

[2] Lednicer D, VonVoigtlander PF (1979 年 10 月). 「4-(p-ブロモフェニル)-4-(ジメチルアミノ)-1-フェネチルシクロヘキサノール、新しい鎮痛剤シリーズの極めて強力な代表」. Journal of Medicinal Chemistry . 22 (10): 1157–8. doi :10.1021/jm00196a001. PMID 513062.

[3] Liu ZH、Jin WQ、Dai QY、Chen XJ、Zhang HP、Chi ZQ (2003 年 5 月)。「新規かつ強力なオピオイド鎮痛剤 C8813 のオピオイド活性」。Life Sciences . 73 (2): 233–41. doi :10.1016/S0024-3205(03)00263-7. PMID 12738037。

[4] 「極めて強力な鎮痛剤がモントリオールの闇市場に上陸」CBCニュース、2013年5月13日。

[5] Sharma KK、Hales TG、Rao VJ、NicDaeid N、McKenzie C（2019年1月）。「違法薬物市場における「次の」陶酔作用のある非フェンタニルの新規合成オピオイドの探索：現状と展望」。法医学毒物学。37（1）：1–16。doi ：10.1007 / s11419-018-0454-5。PMC 6314991。PMID 30636980。

[pmid32734307-6] ^ Vandeputte MM、 Cannaert A、Stove CP（2020年11月）。「フェンタニル以外のオピオイド系新規精神活性物質パネルのin vitro機能特性評価」。Archives of Toxicology。94 （ 11 ）：3819–3830。doi ：10.1007/s00204-020-02855-7。hdl ：1854 /LU-8687070。PMID 32734307。S2CID 220881657。

[pmid7265128-7] ^ Lednicer D、VonVoigtlander PF 、 Emmert DE (1981 年 4 月)。「4-アミノ-4-アリールシクロヘキサノンとその誘導体: 新しいクラスの鎮痛剤。2. カルボニル基の修飾」。Journal of Medicinal Chemistry。24 ( 4): 404–8。doi :10.1021/jm00136a010。PMID 7265128。

[pmid7265120-8] ^ Lednicer D、Von Voigtlander PF、Emmert DE (1981 年 3 月)。「4-アリール-4-アミノシクロヘキサノンとその誘導体、新しいクラスの鎮痛剤。3. m-ヒドロキシフェニル誘導体」。Journal of Medicinal Chemistry。24 ( 3): 341–6。doi :10.1021/jm00135a019。PMID 7265120。