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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
N 1 , N 3 -ビス(2-スルファニルエチル)ベンゼン-1,3-ジカルボキサミド | |
| その他の名前
BDET; BDTH 2 ; BDETH 2 ; N , N′-ビス(2-メルカプトエチル)-1,3-ベンゼンジカルボキサミド; N1,N3-ビス(2-メルカプトエチル)イソフタルアミド; NBMI;
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| ケムスパイダー |
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| メッシュ | 1,3-ベンゼンジアミドエタンチオール |
パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ１２Ｈ１６Ｎ２Ｏ２Ｓ２ | |
| モル質量 | 284.39 グラムモル−1 |
| 密度 | 1.23g/mL |
| 融点 | 132～135℃（270～275℉; 405～408K）[1] |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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 インフォボックス参照
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BDTH 2（BDET、BDETH 2とも呼ばれ、商品名はB9、MetX、OSR#1）は、キレート剤として使用される有機硫黄化合物です。[2] 無色の固体です。分子は2つのチオール基で構成され、一対のアミド基を介して結合しています。[3]
準備
この化合物は、水銀に選択的なキレート剤の探索の後に1994年頃に報告されました。2006年にCTIサイエンスにライセンス供与され、水銀中毒の治療にBDTH 2を使用するという長期的な目標が立てられました。[4]この化合物は、イソフタロイルジクロリドを2当量のシステアミンで処理することによって製造されます：[1] [2]
使用
環境修復
BDTH2は、地下水、石炭残渣、金鉱石、電池リサイクル工場の廃水、汚染土壌に含まれる鉛、カドミウム、銅、マンガン、亜鉛、鉄、水銀などの重金属をキレート化するために使用できます。 [2]
BDTH 2は他のキレート剤よりも強力に水銀と結合するようです。水銀-BDT複合体は、金鉱山の廃水のように、高pHやシアン化物の存在下でも分解しません。水銀結合の特別な安定性は、2つのチオールの直線的位置に起因すると考えられます。[5] Covalent Research Technologies社は、BDTH 2を使用して排ガスから水銀を除去することを研究しましたが、成功しませんでした。[4]
臨床使用
無機水銀を用いた動物実験では、BDTH 2 が体内で効果的に水銀と結合し、結果として生じる水銀誘導体が糞便中に排泄されることが示されました。実験動物は中毒の兆候を示しませんでした。BDTH 2 -水銀キレートが長期的にどのように作用するかは不明です。BDTH 2 は、 DMPSやDMSAとは対照的に親油性です。これにより、血液脳関門を含む脂質膜を通過し、骨髄に入ることができます。[4]動物実験では、脳組織内の水銀は増加も減少もしませんでした。BDTH 2 -水銀化合物が脂肪組織に移動する兆候があります。 [3] BDTH 2 がメチル水銀と どのように作用するかは不明です。
BDTH 2は生体内で銅と亜鉛に弱く結合するようです。対照的に、DMPSとDMSAはこれらのイオンにもっと強く結合します。その親和性はCa 2+、Mg 2+、Na +、K +などの他の「硬い」イオンに対しては低いです。[3]
2010年7月まで、CTIサイエンスはBDTH 2をOSR#1という名前で栄養補助食品として販売していました。[6] OSR#1は栄養補助食品の基準を満たしていなかったため、米国食品医薬品局の圧力により販売が中止されました。[7] 2012年1月、BDTH 2は欧州委員会によって希少疾病用医薬品に指定され、CTIサイエンスには10年間の独占販売権が保証されました。[8] 2012年4月、FDAはこの化合物を希少疾病用医薬品に指定しました。[9]
潜在的な用途
ほとんどのチオールと同様に、BDTH 2 は水銀塩と結合してチオラート錯体を形成します。原理的には、金鉱山からの排水の高 pH やシアン化物を含むさまざまな条件下で、工業用途の水から水銀を除去するために使用できます。工業用途では、BDTH 2 は簡単に製造でき、そのまま使用することも、水への溶解性が高いナトリウム塩またはカリウム塩の形で使用することもできます。[1]
BDTH 2は、水に溶けない有機骨格内で、強力な非極性共有結合によって水銀と結合します。結果として生じるBDT-Hg沈殿物は安定しており、高酸性または高塩基性条件下でのみ水銀を浸出させます。BDTH 2は、ヒ素、カドミウム、銅、鉛、セレンなどの他の元素とも結合します。[1]沈殿物は不活性であり、処理後に土壌に残すことができるため、汚染された土壌から微量の水銀を除去するのに効果的かつ経済的です。[10]
栄養補助食品と論争
BDTH 2はOSR#1という名前で自閉症治療用の栄養補助食品として販売されていた。[11] 米国食品医薬品局はBDTH 2はサプリメントではなく医薬品であると判断して警告を発し、[12] [13]市場から撤去された。[14] この化合物の主な提唱者であるボイド・ヘイリー博士は化学部門の部門長であり、同部門では重金属汚染の修復に対するこの化合物の有用性に関する研究も行われている。[1] [11]
参照
参考文献
- ^ abcde Blue LY、Jana P、Atwood DA（2010年6月）。「合成ジチオラートBDTH 2による水性水銀沈殿」。燃料。89 （6）：1326–1330。Bibcode ：2010Fuel...89.1326B。doi ：10.1016/j.fuel.2009.10.031。
- ^ abc Blue LY、 環境修復を目的とした共有チオラート結合による水銀とヒ素の固定化、論文、ケンタッキー大学、2010年
- ^ abc Clarke D、水銀キレート化と分布のための新規キレート剤の有効性、論文、アーカンソー州立大学、2012年12月
- ^ abc Mullin, Rick (2014年3月3日). 「水銀キレート剤」C&EN Online . 92 (9): 18–19.
- ^ Blue, Lisa Y.; Van Aelstyn, Mike A.; Matlock, Matthew; Atwood, David A. (2008年4月). 「合成キレートリガンドを用いた地下水からの低レベル水銀除去」.水研究. 42 (8): 2025–2028. Bibcode :2008WatRe..42.2025B. doi :10.1016/j.watres.2007.12.010.
- ^ Forrest Health Online: 「OSR#1 - 30 100mg カプセル - Forrest Natural Health Supplements」。2010年12月23日時点のオリジナルよりアーカイブ。2014年7月15日閲覧。
- ^ 警告書 CIN-10-107927-14 2010 年 6 月 17 日 FDA から CTI Science Inc. へ
- ^ EU/3/11/944 (PDF; 112 kB) ECによるNBMIの希少疾病用医薬品としての承認
- ^ 「執行報告書」。
- ^ Blue LY、Van Aelstyn MA、 Matlock M、Atwood DA (2008)。「合成キレートリガンドを使用した地下水からの低レベル水銀除去」。Water Res。42 ( 8–9 ): 2025–8。Bibcode :2008WatRe..42.2025B。doi :10.1016/j.watres.2007.12.010。PMID 18207488 。
- ^ ab Tsouderos T (2010-01-17). 「OSR#1: 工業用化学物質か、それとも自閉症治療か?」シカゴ・トリビューン。2010年2月21日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2010年2月11日閲覧。
- ^ Tsouderos, Trine (2010年6月23日). 「FDA、自閉症の代替治療薬として使用されている製品の製造業者に警告」シカゴ・トリビューン。2010年8月26日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2010年7月30日閲覧。
- ^ 「警告書 CIN-10-107927-14」。査察、コンプライアンス、執行、犯罪捜査。米国保健福祉省/食品医薬品局。2010年6月17日。2010年6月27日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2010年6月28日閲覧。
- ^ Tsouderos, Trine (2010年7月26日). 「物議を醸すサプリメントが棚から消える」シカゴ・トリビューン。2010年7月30日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2010年7月30日閲覧。
外部リンク
- ポスター: Merloc B9、ゼロ価鉄ろ過カラムを使用した地下水ヒ素の完全な浄化 (PDF ファイル; 8.38 MB)