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| 臨床データ | |
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| その他の名前 | WIN-17625; 4,4,17α-トリメチルアンドロスタ-2,5-ジエノ(2,3-d)イソキサゾール-17β-オール |
| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| パブケム CID |
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| ケムスパイダー |
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| ユニ |
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| チェムBL |
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| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
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| 化学および物理データ | |
| 式 | Ｃ２３Ｈ３３ＮＯ２ |
| モル質量 | 355.522 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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アザステン（INN、USAN）（開発コード名WIN-17625）は、避妊薬、黄体溶解薬、中絶薬として説明されているステロイド生成阻害剤ですが、市販されていません。[1] [2] 3β-ヒドロキシステロイド脱水素酵素の競合阻害剤（IC 50 = 1μM）として作用し、プロゲステロン、コルチコステロイド、アンドロゲン、エストロゲンの形成を阻害します。[3] [4]コルチコステロイドの合成を阻害するため、アザステンは免疫抑制剤です。[2]
合成
この化合物の合成法の 1 つでは、まずメチル テストステロンを強塩基とヨウ化メチルでアルキル化して 4,4-ジメチル誘導体を得ます。アルコキシドとギ酸メチルでホルミル化すると 2-ヒドロキシメチル誘導体が得られます。この誘導体とヒドロキシルアミンの反応でイソキサゾール環が形成されます。こうしてアザステンが得られます。
参照
参考文献
- ^ Elks J (2014年11月14日). 薬物辞典: 化学データ: 化学データ、構造、参考文献. Springer. pp. 113–. ISBN 978-1-4757-2085-3。
- ^ ab Milne GW (2018年5月8日). 薬物：同義語と特性：同義語と特性。Taylor & Francis。pp. 1457– 。ISBN 978-1-351-78989-9。
- ^ Runnebaum B、Rabe T、Kiesel L (2012 年 12 月 6 日)。避妊の将来的側面: 1984 年 9 月 5 日から 8 日にハイデルベルクで開催された国際シンポジウムの議事録、パート 1 男性避妊。Springer Science & Business Media。pp. 74– 。ISBN 978-94-009-4910-2。
- ^ Singh H, Jindal DP, Yadav MR, Kumar M (1991). 「ヘテロステロイドと薬物研究」.医薬化学の進歩. 28 : 233–300. doi :10.1016/s0079-6468(08)70366-7. ISBN 978-0-08-086276-7. PMID 1843548。
- ^ US 3966926、Potts、Gordon O.、「ステロイド[2,3-d]-イソキサゾールの組成およびその使用方法」、1976年6月29日発行、Sterling Drug Inc.に譲渡。