アザセリン

アザセリン
臨床データ
ATCコード	なし;
識別子
	IUPAC名 O -(2-ジアゾアセチル)-L-セリン;
CAS番号	115-02-6 ;
パブケム CID	5284344;
ケムスパイダー	16735688 ;
ユニ	87299V3Q9W;
ケッグ	D03032 ;
チェビ	チェビ:74846 ;
チェムBL	番号: ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID9020118;
ECHA 情報カード	100.003.692
化学および物理データ
式	Ｃ５Ｈ７Ｎ３Ｏ４
モル質量	173.128 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 O=C(OC[C@H](N)C(O)=O)/C=[N+]=[N-];
	インチ InChI=1S/C5H7N3O4/c6-3(5(10)11)2-12-4(9)1-8-7/h1,3H,2,6H2,(H,10,11)/t3-/m0 /s1 ; キー:MZZGOOYMKKIOOX-VKHMYHEASA-N ;
	（これは何ですか？）（確認）

アザセリンは、プリン拮抗薬としての作用とグルタミンとの構造類似性から、抗腫瘍性および抗生物質性の特性を持つ天然のセリン誘導体ジアゾ化合物です。アザセリンは、グルタミン代謝を担う重要な酵素であるグルタミンアミドトランスフェラーゼを競合的に阻害することで作用します。

作用機序

アザセリンは、代謝ヘキソサミン経路の律速段階を阻害し、基質結合ポケットに直接作用してγ-グルタミルトランスフェラーゼを不可逆的に阻害します。ヘキソサミン経路阻害とは無関係に、アザセリンはマンガンスーパーオキシドジスムターゼの血清濃度を上昇させ、活性酸素種の濃度を直接低下させることで、高血糖による内皮損傷を防ぐことが実証されています。

アザセリンは、 TNF-αに反応してVCAM-1およびICAM-1の発現をダウンレギュレーションし、研究では、ヒトT リンパ球のL -ロイシンを好むシステムトランスポーターの特定に効果がある可能性があることが示されています。

プロパティ

アザセリンは水への溶解度が50 mg/mL、融点が146～162 °C、25 °Cでの蒸気圧が1.53x10 ⁻¹⁰ mmHgであり、融解する前に分解する。^[要出典]

参考文献

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