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アセトアニリドは、化学式C 6 H 5 NHC(O)CH 3で表される有機化合物です。アニリンの N-アセチル化誘導体です。[ 7 ]無臭の固体で、葉状または薄片状の外観をしています。N-フェニルアセトアミド、アセトニル、またはアセトアニリドとも呼ばれ、以前はメルク社からAntifebrin という商品名、Antikamnia Chemical CompanyからAntikamnia という商品名で知られていました。
アセトアニリドは、無水酢酸とアニリンを反応させることによって生成できます。 [ 7 ]
この調製法は、かつては有機化学入門実験の授業で伝統的な実験であったが、[ 8 ]現在では、同じ実践的な技術（特に生成物の再結晶）を教えるパラセタモールまたはアスピリンの調製法に広く置き換えられている。ただし、発がん性物質の疑いがあるアニリンの使用は避けられる。
アセトアニリドは水にわずかに溶け、ほとんどの条件下で安定である。[ 5 ]純粋な結晶は板状で、無色、白色、またはその中間色に見える。
アセトアニリドは過酸化水素分解の阻害剤として使用され、セルロースエステルワニスの安定化に使用されます。[ 7 ]また、ゴム促進剤合成、染料および染料中間体合成、カンファー合成の 中間体としても使用されています。[ 9 ]アセトアニリドは、サルファ剤製造の重要な中間体である4-アセトアミドベンゼンスルホニルクロリドの製造に使用されます。[ 10 ]
19世紀には、アセトアニリドは実験的な写真現像剤として使用された数多くの化合物の1つであった。
1886年、アセトアニリドは解熱剤としてアンチフェブリンという名前で医療現場に導入されました。[ 11 ]これは、鎮痛作用と解熱作用を持つことが発見された最初のアニリン誘導体の1つでした。しかし、メトヘモグロビン血症によるチアノーゼなどの毒性副作用のため、後にその使用は中止されました。[ 12 ]
アセトアニリドを過酸化水素分解の阻害剤として利用することに関する最初の特許は、後に1905年に出願された。[ 13 ]
アセトアニリド誘導体除草剤は1960年代以前から使用されてきた。これらにはアラクロール、メトラクロール、キシラクロールなどがある。[ 14 ]
アセトアニリドは、鎮痛作用と解熱作用の両方を持つことが発見された最初のアニリン誘導体であり、1886年にA. CahnとP. HeppによってAntifebrinという名前で医療現場にすぐに導入されました。[ 11 ]しかし、その（明らかに）許容できない毒性作用、最も懸念されるのはメトヘモグロビン血症によるチアノーゼ、そして最終的には肝臓と腎臓の損傷であり、[ 15 ]フェナセチンなどの毒性の低いとされるアニリン誘導体の探索を促しました。[ 16 ]その後の50年間でいくつかの矛盾する結果が出た後、1948年にアセトアニリドは人体内で主にパラセタモール（アセトアミノフェン）に代謝され、鎮痛作用と解熱作用は、この代謝物によるものであることが確立されました。[ 17 ] [ 12 ] [ 18 ] [ 11 ]アセトアニリド投与後に観察されたメトヘモグロビン血症は、体内でアニリンに加水分解される アセトアニリドのごく一部に起因すると考えられた。
第一級アミドのN-
フェニル誘導体は「アニリド」と呼ばれ、アミドの系統名または保持名において「アミド」の代わりに「アニリド」という用語を使用して命名することができる。(…) ただし、アミド上のフェニル基によるN-置換を表す名称がIUPAC
名として推奨される
。