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| 臨床データ | |
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| その他の名前 | アリルノルテストステロン、アリルエストレノロン、アリルナンドロロン、3-ケトアリルレストレノール、17α-アリルエストレ-4-エン-17β-オール-3-オン、アリルエストレノロン |
| 薬物クラス | プロゲストーゲン |
| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| パブケム CID |
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| ケムスパイダー |
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| ユニ |
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| 化学および物理データ | |
| 式 | Ｃ21Ｈ30Ｏ2 |
| モル質量 | 314.469 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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17α-アリル-19-ノルテストステロンは、3-ケトアリルエストレノールまたは17α-アリルエストレ-4-エン-17β-オール-3-オンとしても知られ、市販されたことのないプロゲスチンです。 [1] [2] [3] [4]これは、同化アンドロゲンステロイドおよびプロゲストーゲンであるナンドロロン（19-ノルテストステロン）と抗アンドロゲンであるアリルテストステロン（17α-アリルテストステロン）の複合誘導体です。[1] [2] [3]この薬は、 17α-アリル-19-ノルテストステロンのプロドラッグであると考えられているアリルエストレノールの主な活性代謝物です。 [4] [5]
17α-アリル-19-ノルテストステロンは、プロゲステロン受容体に対する親和性がORG-2058の24% 、プロゲステロンの186%、アンドロゲン受容体に対する親和性がテストステロンの4.5%、グルココルチコイド受容体に対する親和性がデキサメタゾンの9.8%、性ホルモン結合グロブリンに対する親和性がテストステロンの2.8% 、エストロゲン受容体に対する親和性がエストラジオールの0.2%未満である。[6] [7] 17α-アリル-19-ノルテストステロンのアンドロゲン受容体に対する親和性はノルエチステロンやメドロキシプロゲステロンアセテートよりも低く、性ホルモン結合グロブリンに対する親和性はノルエチステロンよりもはるかに低かった。[6]これらの知見は、アリルエストレノールが雌雄のラット胎児の外性器に催奇形性作用を及ぼさないことを説明するのに役立つかもしれない。[6]
参照
参考文献
- ^ ab Colton FB, Nysted LN, Riegel B, Raymond AL (1957). 「17-アルキル-19-ノルテストステロン」.アメリカ化学会誌. 79 (5): 1123–1127. doi :10.1021/ja01562a028. ISSN 0002-7863.
- ^ ab Miyake T, Pincus G (1958年12月). 「特定の19-ノルステロイドおよびプロゲステロン誘導体のプロゲステロン活性」.内分泌学. 63 (6): 816–824. doi :10.1210/endo-63-6-816. PMID 13609555.
- ^ ab Miyake T (2016年2月3日). 「プロゲステロン物質」. Dorfman RI (ed.). Methods in Hormone Research . Vol. 2 Bioassay. Elsevier. pp. 134–. ISBN 978-1-4832-7276-4。
- ^ ab McRobb L、Handelsman DJ、Kazlauskas R、Wilkinson S、McLeod MD、Heather AK (2008 年 5 月)。「酵母ベースの in vitro アンドロゲンバイオアッセイにおける合成プロゲスチンの構造活性相関」。ステロイド生化学および分子生物学ジャーナル。110 ( 1–2 ) : 39–47。doi :10.1016/j.jsbmb.2007.10.008。PMID 18395441。S2CID 5612000 。
- ^ Zeelen FJ (1990). ステロイドの医薬化学. Elsevier Science Limited. pp. 108–109. ISBN 978-0-444-88727-6その他の例としては、
切迫流産の治療に使用される3-ケト類似体（43）に変換されるプロドラッグであるアリルエストレノール（42）や、雌豚や雌馬の排卵や発情行動を抑制するために使用されるアルトレノゲスト（44）がある[80]。[...] 17a-アリル側鎖を持つプロゲスチン：（42）アリルエストレノール、（43）、（44）アルトレノゲスト。
- ^ abcd Bergink EW、Loonen PB 、 Kloosterboer HJ (1985 年 8 月)。「アンドロゲン特性のない 19-ノルテストステロン シリーズのプロゲスターゲンであるアリルエストレノールの受容体結合」。ステロイド生化学ジャーナル。23 (2): 165–168。doi : 10.1016 /0022-4731(85)90232-8。PMID 3928974 。
- ^ Madjerek Z、De Visser J、Van Der Vies J、Overbeek GA (1960 年 9 月)。 「妊娠を維持する経口ゲスターゲンであるアリルエストレノール」。アクタ内分泌学。35（I）：8-19。土井：10.1530/acta.0.XXXV0008。PMID 13765069。