アルドル

有機化学において、アルドールは、アルデヒドまたはケトンから2炭素離れたヒドロキシ基（-OH）からなる構造である。この名称は、アルコールの接尾辞「ol」とカルボニル基に応じた接頭辞（アルデヒドの場合は「ald」、ケトンの場合は「ket」）を組み合わせたもので、後者の場合は「ケトール」と呼ばれる。アルドールは、β-ヒドロキシアルデヒド（またはケトールの場合はβ-ヒドロキシケトン）という用語も使用されることがある。「アルドール」という用語は、3-ヒドロキシブタナールを指すこともある。^{[1] [2]}

アルドールは炭素-炭素結合形成反応の生成物であり、さまざまな他の化合物の前駆体として幅広く応用できます。

アルドールは通常、2つのアルデヒド、またはケトールの場合はアルデヒドとケトンを用いたアルドール付加反応から合成されます。 ^{[1]これらの反応は、分子内で行われ、5員環または6員環を形成したり、}不斉合成の活性領域で立体選択的合成を行ったりすることもできます。

アルドールは縮合反応を起こし、ヒドロキシ基がπ結合に置き換わることもあります。最終構造は反応性の高いα,β-不飽和カルボニル化合物で、他のさまざまな反応にも使用できます。

RC(O)CH ₂ CH(OH)R' → RC(O)CH=CHR' + H ₂ O

2つのアルデヒドから合成されたアルドールは通常不安定で、ジオール、不飽和アルデヒド、アルコールなどの二次化合物を生成することが多い。^[1] ヒドロキシピバルアルデヒドは蒸留可能なアルドールのまれな例である。 ^[3]アルドール3-ヒドロキシブタナールはキナルジンの前駆体であり、キナルジンは染料キノリンイエローSSの前駆体である。^[1]

アルドールは、オセルタミビルやエポチロンなどのポリケチド天然物や医薬品の合成中間体としても使用される。^{[4] [5] [6] [7]}

• アルドール反応