アドレナロン

アドレナロン
臨床データ
妊娠; カテゴリー	データなし;
; 投与経路	話題
ATCコード	A01AD06 ( WHO ) B02BC05 ( WHO );
薬物動態データ
代謝	MAO、COMT
排泄	腎臓
識別子
	IUPAC名 1-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-2-(メチルアミノ)エタノン;
CAS番号	99-45-6 62-13-5 (塩酸塩) ; ;
パブケム CID	7436;
ケムスパイダー	7158 ;
ユニ	EGU41QL329;
ケッグ	D02774 ;
チェムBL	番号: ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID5048710;
ECHA 情報カード	100.002.506
化学および物理データ
式	Ｃ9Ｈ11ＮＯ3
モル質量	181.191 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
融点	235～236℃（455～457℉）（分解する）
	笑顔 O=C(c1cc(O)c(O)cc1)CNC;
	InChI InChI=1S/C9H11NO3/c1-10-5-9(13)6-2-3-7(11)8(12)4-6/h2-4,10-12H,5H2,1H3 ; キー:PZMVOUYYNKPMSI-UHFFFAOYSA-N ;
	（これは何ですか？）（確認）

アドレナロンは、局所血管収縮薬および止血薬として使用されるアドレナリン作動薬です。以前は、局所麻酔薬の作用を延長するためにも使用されていました。アドレナロンはエピネフリン（アドレナリン）のケトン体です。エピネフリンとは対照的に、アドレナロンは主にα1アドレナリン受容体に作用しますが、β受容体への親和性はほとんどありません。この薬は、トロンビン、フィブリノーゲン、バソプレシン類似体などの他の止血薬に取って代わられ、ほとんど使われていません。^[1]

禁忌と相互作用

アドレナロンは大血管からの出血を止めることはできません。全身投与は承認されていません。抗血栓薬との併用はアドレナロンの作用に反するため有効ではありません。^[1]

副作用

副腎皮質ホルモンによる血管収縮は局所壊死を引き起こす可能性がある。^[1]

妊娠と授乳

アドレナロンは母乳に移行しますが、全身への吸収が非常に低いため、副作用が起こる可能性は低いです。^[1]

化学的性質

アドレナロンはエピネフリンの誘導体であり、アルコール基がケトン基に置き換えられています。そのため、もはや光学活性ではありません。

水、エタノール、ジエチルエーテルへの溶解性は低い。この物質は、通常、塩酸塩の形で使用され、苦味とわずかに酸性の白色結晶性粉末で、水（1:8）と94%エタノール（1:45）に溶ける。塩酸塩の融点は243℃（469℉）である。^[1]

薬理学

局所適用後、血液中には微量のアドレナロンしか検出されません。これは、部分的には、α-1 アドレナリン受容体を介して薬剤が引き起こす血管収縮の結果です。(詳細不明の) 薬理モデルでは、同等の血漿濃度で、高血圧(血圧上昇) 作用はエピネフリンの約 0.5% であることがわかっています。したがって、全身への影響は考えられません。

エピネフリンと同様に、アドレナロンはカテコール-O-メチルトランスフェラーゼ（COMT）によって代謝され、3O-メチルアドレナロンが生成され、次にモノアミン酸化酵素（MAO）によってN-脱メチル化されます。あるいは、最初にMAOによって代謝され、次にCOMTによって代謝されることもあります。どちらの場合も、結果として生じる3O-メチル-N-脱メチルアドレナロンは硫酸塩またはグルクロン酸抱合体と結合し、腎臓から排泄されます。生体内ではエピネフリンへの還元は観察されていません。^[1]

参考文献

^ abcdef Dinnendahl V、Fricke U、編。（2010年）。Arzneistoff-プロフィール(ドイツ語)。 Vol. 4（23版）。ドイツ、エシュボルン: Govi Pharmazeutischer Verlag。ISBN 978-3-7741-9846-3。

[Arzneistoff-Profile-1] Dinnendahl V、Fricke U、編。（2010年）。Arzneistoff-プロフィール(ドイツ語)。 Vol. 4（23版）。ドイツ、エシュボルン: Govi Pharmazeutischer Verlag。ISBN 978-3-7741-9846-3。