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化学において、アセチル化は酢酸による 有機エステル化反応です。化合物にアセチル基が導入されます。このような化合物は酢酸エステルまたは単に酢酸塩と呼ばれます。脱アセチル化は逆の反応で、化合物からアセチル基を除去します。
生物学におけるアセチル化/脱アセチル化
脱アシル化は「遺伝子転写において重要な役割を果たしており、おそらくクロマチンが関与するすべての真核生物の生物学的プロセスにおいても重要な役割を果たしている」[1] 。
アセチル化はタンパク質の翻訳後修飾の一種である。リジンのεアミノ基のアセチル化は一般的であり、荷電側鎖を中性側鎖に変換する。[2] ヒストンのアセチル化/脱アセチル化は遺伝子発現や癌にも関与している。[3]これらの修飾はヒストンアセチルトランスフェラーゼ（HAT）およびヒストン脱アセチル化酵素（HDAC） と呼ばれる酵素によって行われる。[4]
脱アセチル化には2つの一般的なメカニズムが知られています。1つは亜鉛がアセチル酸素に結合するメカニズムです。もう1つの脱アセチル化酵素ファミリーはNAD +を必要とし、これがリボシル基をアセチル酸素に転移します。[1]
有機合成
酢酸エステル[5]とアセトアミド[6]は、一般的にアセチル化によって製造されます。アセチル化は、フリーデルクラフツ反応でC-アセチル結合を作る際によく使用されます。[7] [8]カルバニオンとその同等物はアセチル化の影響を受けやすいです。[9]
アセチル化試薬
多くのアセチル化は、次の 3 つの試薬を使用して実現されます。
- 無水酢酸。この試薬は実験室では一般的であり、これを使用すると酢酸が生成される。[7] [10]
- アセチルクロリド。この試薬も実験室では一般的ですが、使用すると塩化水素が同時に発生し、望ましくない場合があります。[8]
- ケテン。かつて無水酢酸はケテンと酢酸の反応によって製造されていた。[11]
- H 2 C=C=O + CH 3 CO 2 H → (CH 3 CO) 2 O
セルロースのアセチル化
セルロースはポリオールであるためアセチル化されやすく、無水酢酸を使用して達成されます。アセチル化は、セルロースの特性を支配する水素結合を破壊します。その結果、セルロースエステルは有機溶媒に溶解し、繊維やフィルムに成形することができます。[12]
トランスアセチル化
トランスアセチル化では、酢酸ビニルをアセチル供与体として、リパーゼを触媒として用いる。この方法論により、エナンチオが豊富なアルコールと酢酸塩を調製することができる。 [13]
参照
参考文献
- ^ ab Seto, E.; Yoshida, M. (2014). 「ヒストンアセチル化の消去剤：ヒストン脱アセチル化酵素」Cold Spring Harbor Perspectives in Biology . 6 (4): a018713. doi :10.1101/cshperspect.a018713. PMC 3970420 . PMID 24691964.
- ^ Ali, Ibraheem; Conrad, Ryan J.; Verdin, Eric; Ott, Melanie (2018). 「リジンのアセチル化が世界規模に拡大：エピジェネティクスから代謝と治療へ」。Chemical Reviews . 118 (3): 1216–1252. doi : 10.1021 /acs.chemrev.7b00181. PMC 6609103. PMID 29405707.
- ^ Bolden, Jessica E.; Peart, Melissa J.; Johnstone, Ricky W. (2006). 「ヒストン脱アセチル化酵素阻害剤の抗癌作用」Nature Reviews Drug Discovery . 5 (9): 769–784. doi :10.1038/nrd2133. PMID 16955068. S2CID 2857250.
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- ^ Mantanis, George I. (2017). 「アセチル化またはフルフリル化による木材の化学修飾：現在のスケールアップ技術のレビュー」。BioResources . 12 (2): 4478–4489. doi : 10.15376/biores.12.2.Mantanis .
- ^ Arpe、Hans-Jürgen (2007)、Industrielleorganische Chemie: Bedeutende vor- und Zwischenprodukte (ドイツ語) (第 6 版)、Weinheim: Wiley-VCH、pp. 200–1、ISBN 978-3-527-31540-6[永久リンク切れ ]
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