AM-251（医薬品）

AM-251
識別子
	IUPAC名 1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-(4-ヨードフェニル)-4-メチル-N- (1-ピペリジル)ピラゾール-3-カルボキサミド;
CAS番号	183232-66-8 ;
パブケム CID	2125;
国際連合食糧農業機関（IUPHAR）	3317;
ケムスパイダー	2040 ;
ユニ	3I4FA44MAI;
チェビ	チェビ:90724 ;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID7042695;
ECHA 情報カード	100.162.062
化学および物理データ
式	C 22 H 21 Cl 2 I N 4 O
モル質量	555.24 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 O=C(NN1CCCCC1)c4nn(c2ccc(Cl)cc2Cl)c(c3ccc(I)cc3)c4C;
	InChI InChI=1S/C22H21Cl2IN4O/c1-14-20(22(30)27-28-11-3-2-4-12-28)26-29(19-10-7-16(23)13-18(19)24)21(14)15-5-8-17(25)9-6-15/h5-10,13H,2-4,11-12H2,1H3,(H,27,30) ; キー:BUZAJRPLUGXRAB-UHFFFAOYSA-N ;
	（確認する）

AM-251はCB ₁ カンナビノイド受容体の逆作動薬です。AM-251 は構造的にリモナバントに非常に近く、どちらもビアリールピラゾールカンナビノイド受容体拮抗薬です。AM-251 では、ピラゾール環の C-5 のフェニル置換基に結合したp -クロロ基がp -ヨード基に置き換えられています。結果として得られる化合物は、CB ₁ 受容体に対する結合親和性がリモナバントの_Ki値 11.5 nM よりもわずかに優れています(Ki_値7.5 nM)。ただし、AM-251 はリモナバントと比較して CB ₁受容体に対する選択性が約 2 倍高くなっています。^[1]リモナバントと同様に、鎮痛効果を減弱させる μ-オピオイド受容体拮抗薬でもあります^[2]。^[3]

AM251は膵臓癌細胞と大腸癌細胞に対して試験管内抗黒色腫活性を示した。^[4]

参照

^ Lan R, Liu Q, Fan P, Lin S, Fernando SR, McCallion D, et al. (1999年2月). 「カンナビノイド受容体拮抗薬としてのピラゾール誘導体の構造活性相関」. Journal of Medicinal Chemistry . 42 (4): 769–776. doi :10.1021/jm980363y. PMID 10052983.
^ Seely KA、Brents LK、Franks LN、Rajasekaran M、Zimmerman SM、Fantegrossi WE、Prather PL (2012 年 10 月)。「AM-251 とリモナバントは、μ-オピオイド受容体の直接拮抗薬として作用する: オピオイド/カンナビノイド相互作用研究への影響」。Neuropharmacology . 63 ( 5): 905–915. doi :10.1016/j.neuropharm.2012.06.046. PMC 3408547 . PMID 22771770。
^ Seely KA、Brents LK、Franks LN、Rajasekaran M、Zimmerman SM、Fantegrossi WE、Prather PL (2012 年 10 月)。「AM-251 とリモナバントは、μ-オピオイド受容体の直接拮抗薬として作用する: オピオイド/カンナビノイド相互作用研究への影響」。Neuropharmacology . 63 ( 5): 905–915. doi :10.1016/j.neuropharm.2012.06.046. PMC 3408547 . PMID 22771770。
^ Carpi S, Fogli S, Romanini A, Pellegrino M, Adinolfi B, Podestà A, et al. (2015年8月). 「AM251はA375ヒト黒色腫細胞でアポトーシスとG2/M細胞周期停止を誘導する」(PDF) .抗がん剤. 26 (7): 754–762. doi :10.1097/CAD.0000000000000246. hdl :11568/750318. PMID 25974027. S2CID 205526223. 2021年7月2日時点のオリジナルよりアーカイブ(PDF) .