4-ニトロ安息香酸

4-ニトロ安息香酸
名前
	推奨されるIUPAC名 4-ニトロ安息香酸
	その他の名前 p-ニトロ安息香酸
識別子
CAS番号	62-23-7 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:262350 ;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
ケムスパイダー	5882 ;
ECHA 情報カード	100.000.479
パブケム CID	6108;
ユニ	G83NWR61OW ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID3020966;
	インチ InChI=1S/C7H5NO4/c9-7(10)5-1-3-6(4-2-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10) キー: OTLNPYWUJOZPPA-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C7H5NO4/c9-7(10)5-1-3-6(4-2-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10) キー: OTLNPYWUJOZPPA-UHFFFAOYAB;
	笑顔 O=[N+]([O-])c1ccc(C(=O)O)cc1;
プロパティ
化学式	Ｃ7Ｈ5ＮＯ4
モル質量	167.1189 g/モル
外観	淡黄色の結晶性粉末
密度	1.58
融点	237 °C (459 °F; 510 K)
沸点	崇高なもの
水への溶解度	26℃で<0.1 g/100 mL
酸性度（p Ka）	3.41（水中） 9.1（DMSO中）
磁化率（χ）	-78.81·10 −6 cm 3 /モル
関連化合物
関連化合物	安息香酸; ニトロベンゼン; アントラニル酸; 3,5-ジニトロ安息香酸、3-ニトロ安息香酸、2-ニトロ安息香酸
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

4-ニトロ安息香酸は、化学式C ₆ H ₄ (NO ₂ )CO ₂ Hの有機化合物です。淡黄色の固体です。麻酔薬プロカインや葉酸の前駆体である4-ニトロベンゾイルクロリドの前駆体です。また、 4-アミノ安息香酸の前駆体でもあります。^[6]

生産

4-ニトロ安息香酸は、酸素または二クロム酸を酸化剤として用いて4-ニトロトルエンを酸化することによって製造される。 ^[7]

あるいは、ポリスチレンをニトロ化し、続いてアルキル置換基を酸化することによっても製造されています。この方法は、ポリマー骨格によるオルト位の立体的保護により、パラ/オルト選択性が向上します。

この化合物のラットLD50は1960mg/kgである。_[^8]

^ 「4-ニトロ安息香酸 - PubChem Public Chemical Database」。2010年4月11日閲覧。
^ abcd 「p-ニトロ安息香酸の安全性データ」。2008年5月27日時点のオリジナルよりアーカイブ。2010年4月11日閲覧。
^ 「p-ニトロ安息香酸」。2010年5月7日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2010年4月11日閲覧。
^ 「有機酸および塩基の解離定数」。 2010年4月11日閲覧。
^ 「Bordwell pKa 表 (DMSO 中の酸性度)」。 2010 年4 月 11 日閲覧。
^ 牧孝雄、武田和夫 (2002)。「安息香酸および誘導体」。ウルマン工業化学百科事典。ワインハイム: Wiley-VCH。doi : 10.1002 /14356007.a03_555。ISBN 3527306730。。
^ O. Kamm; AO Matthews (1922). 「p-ニトロ安息香酸」. Org. Synth . 2:53 . doi :10.15227/orgsyn.002.0053.
^ 「Material Safety Data Sheet - P-nitrobenzoic acid MSDS」。2011年8月7日時点のオリジナルよりアーカイブ。2010年4月11日閲覧。