3-ニトロ安息香酸

3-ニトロ安息香酸
骨格式	ボールと棒のモデル
名前
	推奨されるIUPAC名 3-ニトロ安息香酸
	その他の名前 m-ニトロ安息香酸
識別子
CAS番号	121-92-6 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:231494;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
ケムスパイダー	8183 ;
ECHA 情報カード	100.004.099
パブケム CID	8497;
ユニ	Ｈ３１８ＺＷ７６１２ ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ００２５７３７;
	InChI InChI=1S/C7H5NO4/c9-7(10)5-2-1-3-6(4-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10) キー: AFPHTEQTJZKQAQ-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C7H5NO4/c9-7(10)5-2-1-3-6(4-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10) キー: AFPHTEQTJZKQAQ-UHFFFAOYAS;
	笑顔 O=[N+]([O-])c1cc(C(=O)O)ccc1;
プロパティ
化学式	Ｃ7Ｈ5ＮＯ4
モル質量	167.12 グラム/モル
外観	クリーム色の固体
密度	1.494グラム/ cm3
融点	139～141 °C (282～286 °F; 412～414 K)
水への溶解度	0.24 g/100 mL (15 °C)
酸性度（p Ka）	3.47（水中）
磁化率（χ）	-80.22·10 −6 cm 3 /モル
関連化合物
関連化合物	安息香酸; ニトロベンゼン; アントラニル酸; 3,5-ジニトロ安息香酸; 2-ニトロ安息香酸; 4-ニトロ安息香酸
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

3-ニトロ安息香酸は、化学式C ₆ H ₄ (NO ₂ )CO ₂ Hで表される有機化合物です。芳香族化合物であり、標準条件下ではオフホワイトの固体です。2つの置換基は互いに対してメタ位にあるため、m-ニトロ安息香酸という別名があります。この化合物は、いくつかの染料の製造に使用される3-アミノ安息香酸の前駆体であるため有用です。 ^[2]

準備

これは、低温で安息香酸をニトロ化することによって製造されます。2-ニトロ安息香酸と4-ニトロ安息香酸の両方が副産物として生成され、それぞれ約20％と1.5％の収率です。^[2]カルボン酸官能基は電子吸引性であるため、ニトロ化の求電子芳香族置換反応中に、置換基はメタ位に向けられ、これがこの位置化学を説明します。

効率の悪い経路としては、安息香酸メチルのニトロ化とそれに続く加水分解が挙げられる。 ^[3]あるいは、3-ニトロアセトフェノンの酸化的CC結合切断により対応するアリールカルボン酸が得られることが実証されている。^[4]さらなる合成法としては、3-ニトロベンズアルデヒドの酸化が挙げられる。

プロパティ

3-ニトロ安息香酸のp Ka_は3.47で、^[1]安息香酸よりも約10倍酸性が強い。安息香酸の共役塩基は電子吸引性ニトロ基の存在によって安定化されており、これが非置換安息香酸と比較して酸性度が上昇していることの理由である。^[5] 一般的に、酸素化溶媒および塩素化溶媒に可溶である。^[6]

反応性

カルボン酸基とニトロ官能基の両方が存在するため、求電子芳香族置換反応に関して環は不活性化される。水素化により3-アミノ安息香酸が得られる。^[2]

安全性

この化合物は中程度の毒性があると考えられ、LD50 （静脈内、マウス）は640mg/kgです。この化合物は皮膚や目の炎症を引き起こし、メトヘモグロビン、感_作、刺激、角膜損傷などの症状を引き起こす可能性があります。^[7]

参考文献

^ ab 「有機酸および塩基の解離定数」。2010年4月11日閲覧。
^ abc 牧孝雄、武田和夫 (2002)。「安息香酸および誘導体」。ウルマン工業化学百科事典。ワインハイム: Wiley-VCH。doi :10.1002/ 14356007.a03_555。ISBN 978-3527306732。。
^ Oliver Kamm および JB Segur「m-ニトロ安息香酸」Org. Synth. 1923、第 3 巻、73。doi : 10.15227/orgsyn.003.0073
^ Li, Meichao; Shen, Zhenlu; Xu, Liang; Wang, Shengpeng; Chen, Bajin; Hu, Xinquan; Hu, Baoxiang; Jin, Liqun; Sun, Nan (2018-05-16). 「アリールアルキルケトンからのアリールカルボン酸の合成のための酸化的C–C結合開裂」Synlett . 29 (11): 1505–1509. doi :10.1055/s-0037-1609751. ISSN 0936-5214. S2CID 104110049.
^ 「20.4 酸性度に対する置換基効果」Chemistry LibreTexts 2017-08-25 . 2018-09-25閲覧。
^ アシュフォード、エディス。ベネジット芸術家辞典。第1巻。オックスフォード大学出版局。2011年10月31日。doi :10.1093/ benz /9780199773787.article.b00007872。
^ 「M-ニトロ安息香酸」。CAMEO Chemicals 。 2018年9月25日閲覧。

[pkaValues-1] 「有機酸および塩基の解離定数」。2010年4月11日閲覧。

[Ullmann-2] 牧孝雄、武田和夫 (2002)。「安息香酸および誘導体」。ウルマン工業化学百科事典。ワインハイム: Wiley-VCH。doi :10.1002/ 14356007.a03_555。ISBN 978-3527306732。。

[3] Oliver Kamm および JB Segur「m-ニトロ安息香酸」Org. Synth. 1923、第 3 巻、73。doi : 10.15227/orgsyn.003.0073

[4] Li, Meichao; Shen, Zhenlu; Xu, Liang; Wang, Shengpeng; Chen, Bajin; Hu, Xinquan; Hu, Baoxiang; Jin, Liqun; Sun, Nan (2018-05-16). 「アリールアルキルケトンからのアリールカルボン酸の合成のための酸化的C–C結合開裂」Synlett . 29 (11): 1505–1509. doi :10.1055/s-0037-1609751. ISSN 0936-5214. S2CID 104110049.

[5] 「20.4 酸性度に対する置換基効果」Chemistry LibreTexts 2017-08-25 . 2018-09-25閲覧。

[6] アシュフォード、エディス。ベネジット芸術家辞典。第1巻。オックスフォード大学出版局。2011年10月31日。doi :10.1093/ benz /9780199773787.article.b00007872。

[7] 「M-ニトロ安息香酸」。CAMEO Chemicals 。 2018年9月25日閲覧。