4-ヒドロキシフェニルアセトアルデヒド

4-ヒドロキシフェニルアセトアルデヒド
名前
	推奨されるIUPAC名 (4-ヒドロキシフェニル)アセトアルデヒド
	その他の名前 p-ヒドロキシフェニルアセトアルデヒド
識別子
CAS番号	7339-87-9 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
3DMet	B00637;
チェビ	チェビ:15621;
ケムスパイダー	389113;
ECHA 情報カード	100.216.847
EC番号	689-849-1;
ケッグ	C03765;
パブケム CID	440113;
ユニ	言語 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID00223631;
	InChI InChI=1S/C8H8O2/c9-6-5-7-1-3-8(10)4-2-7/h1-4,6,10H,5H2 キー: IPRPPFIAVHPVJH-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 C1=CC(=CC=C1CC=O)O;
プロパティ
化学式	Ｃ8Ｈ8Ｏ2の
モル質量	136.150 グラムモル−1
外観	白無地
融点	118 °C (244 °F; 391 K)
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H302、H312、H315、H319、H332、H335
注意事項	P261、P264、P270、P271、P280、P301+P312 、P302+P352、P304 +P312、P304+P340、P305+P351+P338、P312、P321、P322、P330、P332+P313、P337+P313、P362、P363、P403+P233、P405、P501
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

4-ヒドロキシフェニルアセトアルデヒドはp-ヒドロキシフェニルアセトアルデヒドとも呼ばれ、化学式HOC ₆ H ₄ CH _{2 CHOで表される}天然物です。フェニルアセトアルデヒドの誘導体であり、室温では白色の固体として存在します。^[1]

合成

4-ヒドロキシフェニルアセトアルデヒドはパセリチロシン脱炭酸酵素を介して（ L-チロシン）から合成できる。^[2]

発生

4-ヒドロキシフェニルアセトアルデヒドは、ヒトのモノアミン酸化酵素（MAO）と大腸菌のチラミン酸化酵素（tynA）によるチラミンの代謝によって生成されます。^[3]^{[4]どちらの種でも、その後、ヒトの}アルデヒド脱水素酵素（ALDH）と大腸菌のフェニルアセトアルデヒド脱水素酵素（feaB）によって4-ヒドロキシフェニル酢酸に代謝されます。^[3]^[4]^[5]

4-ヒドロキシフェニルアセトアルデヒドとドーパミンの縮合は、ベンジルイソキノリンアルカロイドの生合成における重要なステップです。これらの天然物にはベルベリンやモルヒネが含まれます。^[6]

参考文献

^ 「4-ヒドロキシフェニルアセトアルデヒド」。PubChem化合物。米国国立医学図書館：国立生物工学情報センター。2019 年 8 月 3 日。2019年8 月 8 日に閲覧。(4-ヒドロキシフェニル)アセトアルデヒドは、α-CH2 含有アルデヒドであり、フェニルアセトアルデヒドの一種です。ヒト代謝物、大腸菌代謝物、マウス代謝物としての役割があります。
^ Torrens-Spence, Michael P.; Gillaspy, Glenda; Zhao, Bingyu; Harich, Kim; White, Robert H.; Li, Jianyong (2012 年 2 月 11 日)。「パセリのチロシン脱炭酸酵素の生化学的評価により、新規 4-ヒドロキシフェニルアセトアルデヒド合成酵素が発見される」。生化学および生物物理学的研究通信。418 (2): 211–216。doi :10.1016/ j.bbrc.2011.12.124。PMID 22266321 。
^ ab "4-ヒドロキシフェニルアセトアルデヒド".ヒトメタボロームデータベース – バージョン4.0 . アルバータ大学. 2019年7月23日. 2019年8月8日閲覧。
^ ab Elovaara H、Husko T、Maksimow M、Elima K、Yegutkin GG、Skurnik M、Dobrindt U、Siitonen A、McPherson MJ、Salmi M、Jalkanen S (2015)。「大腸菌の一級アミンオキシダーゼはヒト白血球分子を基質として利用できる代謝酵素である」。プロスワン。10 (11): e0142367。Bibcode :2015PLoSO..1042367E。土井：10.1371/journal.pone.0142367。PMC 4640556。PMID 26556595。
^ UniProtのユニバーサルタンパク質リソースアクセス番号 P80668 。
^ Samanani N、Liscombe DK、Facchini PJ (2004)。「ベンジルイソキノリンアルカロイド生合成の最初の段階を触媒する酵素、ノルコクラウリン合成酵素の分子クローニングと特性評価」。Plant Journal。40 ( 2 ) : 302–313。doi : 10.1111/ j.1365-313X.2004.02210.x。PMID 15447655 。

[PubChem_entry-1] 「4-ヒドロキシフェニルアセトアルデヒド」。PubChem化合物。米国国立医学図書館：国立生物工学情報センター。2019 年 8 月 3 日。2019年8 月 8 日に閲覧。(4-ヒドロキシフェニル)アセトアルデヒドは、α-CH2 含有アルデヒドであり、フェニルアセトアルデヒドの一種です。ヒト代謝物、大腸菌代謝物、マウス代謝物としての役割があります。

[2] Torrens-Spence, Michael P.; Gillaspy, Glenda; Zhao, Bingyu; Harich, Kim; White, Robert H.; Li, Jianyong (2012 年 2 月 11 日)。「パセリのチロシン脱炭酸酵素の生化学的評価により、新規 4-ヒドロキシフェニルアセトアルデヒド合成酵素が発見される」。生化学および生物物理学的研究通信。418 (2): 211–216。doi :10.1016/ j.bbrc.2011.12.124。PMID 22266321 。

[HMDB_entry-3] "4-ヒドロキシフェニルアセトアルデヒド".ヒトメタボロームデータベース – バージョン4.0 . アルバータ大学. 2019年7月23日. 2019年8月8日閲覧。

[pmid26556595-4] Elovaara H、Husko T、Maksimow M、Elima K、Yegutkin GG、Skurnik M、Dobrindt U、Siitonen A、McPherson MJ、Salmi M、Jalkanen S (2015)。「大腸菌の一級アミンオキシダーゼはヒト白血球分子を基質として利用できる代謝酵素である」。プロスワン。10 (11): e0142367。Bibcode :2015PLoSO..1042367E。土井：10.1371/journal.pone.0142367。PMC 4640556。PMID 26556595。

[5] UniProtのユニバーサルタンパク質リソースアクセス番号 P80668 。

[6] Samanani N、Liscombe DK、Facchini PJ (2004)。「ベンジルイソキノリンアルカロイド生合成の最初の段階を触媒する酵素、ノルコクラウリン合成酵素の分子クローニングと特性評価」。Plant Journal。40 ( 2 ) : 302–313。doi : 10.1111/ j.1365-313X.2004.02210.x。PMID 15447655 。