4-クロロフェノール

4-クロロフェノール
名前
	推奨されるIUPAC名 4-クロロフェノール
	その他の名前 p-クロロフェノール
識別子
CAS番号	106-48-9 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	507004
チェビ	チェビ:28078;
チェムBL	チェムBL57053;
ケムスパイダー	13875219;
ドラッグバンク	DB13154;
ECHA 情報カード	100.003.094
EC番号	203-402-6;
グメリン参照	2902
ケッグ	C02124;
パブケム CID	4684;
RTECS番号	SK2800000;
ユニ	3DLC36A01X;
国連番号	2020
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ１０２１８７１;
	InChI InChI=1S/C6H5ClO/c7-5-1-3-6(8)4-2-5/h1-4,8H キー: WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 C1=CC(=CC=C1O)Cl;
プロパティ
化学式	C 6 H 5塩素
モル質量	128.56 グラムモル−1
外観	白無地
密度	40℃で1.2651 g/cm3 [
融点	43.1 °C (109.6 °F; 316.2 K)
沸点	219 °C (426 °F; 492 K)
水への溶解度	27.1グラム/リットル
酸性度（p Ka）	9.41
磁化率（χ）	-77.7·10 −6 cm 3 /モル
屈折率( n D )	1.5579
構造
双極子モーメント	2.11 デイ
熱化学
; 標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 )	-197.7 kJ·mol −1 (秒) ; -181.3 kJ·mol −1 (リットル)
融解エンタルピー (Δ f H ⦵ fus )	14.1 kJ·モル−1
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H290、H301、H302、H312、H314、H332、H411、 H421、H422、H423、H424、H426、H428、H429、H430 、 H431、H432、H433、 H434 、H436、H438、H439、H440、 H441、H442、H4
注意事項	P234、P260、P261、P264、P270、P271、P273、P280、P301+P310、P301+P312、P301+P330+P331、P302+P352、P303+P361+P353、P304+P312、P304+P340、P305+P351+P338、P310、P312、P321、P322、P330、P363、P390、P391、P404、P405、P501
引火点	121℃（250°F; 394K）
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

4-クロロフェノールは、化学式 C ₆ H _{4 ClOH の}有機化合物です。3 つのモノクロロフェノール異性体のうちの 1 つです。無色または白色の固体で、容易に溶け、水に非常によく溶けます。pKa は_9.14です。

準備と反応

これはフェノールを極性溶媒中で塩素化することによって製造され、4-クロロ誘導体を生成する傾向がある。溶融フェノールを直接塩素化すると、2-クロロフェノールの形成が促進される。^[7]

かつてはハイドロキノンの前駆物質として大規模に生産されていました。^[7]無水フタル酸と反応してキニザリンの前駆物質となる古典的な物質です。^[8]市販の染料キニザリンは、無水フタル酸と4-クロロフェノールの反応とそれに続く塩化物の加水分解によって生成されます。 ^[9]

クロフィブラートは、血液中の高コレステロールおよびトリアシルグリセリド濃度を抑制する薬であり、4-クロロフェノールから生成されます。

参考文献

^ abcd ヘインズ、3.116 ページ
^ ヘインズ、5.90ページ
^ ヘインズ、3.577ページ
^ ヘインズ、9.61ページ
^ ヘインズ、pp. 5.10、6.156
^ ヘインズ、16.20ページ
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^ ルイジアナ州ビグロー;レイノルズ、HH (1926)。「クイニザリン」。組織シンセ。6 : 78.土井:10.15227/orgsyn.006.0078。
^ ビエン、H.-S.;スタウィッツ、J. Wunderlich, K.「アントラキノン染料および中間体」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a02_355。ISBN 978-3527306732。

引用元

ヘインズ、ウィリアムM.編 (2016)。CRC化学・物理ハンドブック(第 97 版) 。CRC プレス。ISBN 9781498754293。

[crc-1] ヘインズ、3.116 ページ

[2] ヘインズ、5.90ページ

[3] ヘインズ、3.577ページ

[4] ヘインズ、9.61ページ

[5] ヘインズ、pp. 5.10、6.156

[6] ヘインズ、16.20ページ

[Ull2-7] ミュラー、フランソワ;リリアンヌ・カイヤール (2011)。「クロロフェノール」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a07_001.pub2。ISBN 978-3527306732。

[8] ルイジアナ州ビグロー;レイノルズ、HH (1926)。「クイニザリン」。組織シンセ。6 : 78.土井:10.15227/orgsyn.006.0078。

[Ullmann-9] ビエン、H.-S.;スタウィッツ、J. Wunderlich, K.「アントラキノン染料および中間体」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a02_355。ISBN 978-3527306732。