ビニルシクロヘキセン二酸化物

ビニルシクロヘキセン二酸化物
名前
	IUPAC名 3-オキシラニル-7-オキサビシクロ[4.1.0]ヘプタン
	その他の名前 1,2-エポキシ-4-(エポキシエチル)シクロヘキサン; 4-ビニルシクロヘキセンジエポキシド
識別子
CAS番号	106-87-6 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
略語	ビデオCD
ECHA 情報カード	100.003.126
パブケム CID	7833;
ユニ	596C064IG4 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ００２０６０４;
	笑顔 C1CC2C(O2)CC1C3CO3;
プロパティ
化学式	Ｃ8Ｈ12Ｏ2
モル質量	140.182 グラムモル−1
外観	無色の液体
密度	1.09 g·cm −3
融点	−108.9 °C (−164.0 °F; 164.2 K)
沸点	227 °C (441 °F; 500 K)
蒸気圧	13パスカル（20℃）
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	有毒
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

4-ビニルシクロヘキセンジオキシド（VCD）は、 2つのエポキシ官能基を含む有機化合物です。工業的にはエポキシ樹脂の製造のための架橋剤として使用されています。 ^[5]^{[6]無色の液体です。}有機化合物の合成中間体です。^[2]

調製と特性

4-ビニルシクロヘキセンジオキシドは、4-ビニルシクロヘキセンと過安息香酸をエポキシ化することで製造される。^[5]その粘度は15 mPa·sである。^[5]

安全性

4-ビニルシクロヘキセンジオキシドは、他の揮発性エポキシドと同様にアルキル化剤に分類されます。^{[5] VCDは生殖能力に毒性作用を及ぼします。}マウスやラットの未熟卵胞では、卵母細胞（女性の卵巣内の卵子）を殺します。^[7]^[8]^[9]

害虫駆除においては、ネズミの繁殖力を低下させる卵毒性剤として使用されている。^[10]

参考文献

^ Kam-Piu Ho、Wing-Leung Wong、Kin-Ming Lam、Cheuk-Piu Lai、Tak Hang Chan、Kwok-Yin Wong (2008-09-08)。「マンガン(II)を触媒とする脂肪族末端アルケンのエポキシ化のためのシンプルで効果的な触媒システム」。Chemistry : A European Journal。14 ( 26): 7988–7996。doi : 10.1002 /chem.200800759。PMID 18618538 。{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)
^ ab Kh. M. Alimardanov、OA Sadygov、NI Garibov、M. Ya. Abdullaeva (2012-11-07)。「金属ハロゲン化物と過酸化水素を用いた環状ジエンジエポキシドの液相合成」。ロシア有機化学ジャーナル。48 (10): 1302–1308。doi : 10.1134 /S1070428012100077。S2CID 93780572。{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)
^ LA Mukhamedova、G. Kh. Gil'manova、MI Kudryavtseva、FG Nasybullina、AS Kireeva (1982 年 7 月)。「シクロヘキサンのエポキシおよびトリアゾ誘導体の合成と抗ウイルス活性のテスト」。Pharmaceutical Chemistry Journal。16 ( 7): 510–514。doi :10.1007/BF00761540。S2CID 44566569 。{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)
^ abc 労働安全衛生研究所のGESTIS物質データベースにおけるCAS RN 106-87-6の記録、2015年3月24日にアクセス。
^ abcd Pham, Ha Q.; Marks, Maurice J. (2005). 「エポキシ樹脂」。Ullmann 's Encyclopedia of Industrial Chemistry . doi :10.1002/14356007.a09_547.pub2. ISBN 3-527-30673-0。
^ US 2555500 「4-ビニルシクロヘキセン二酸化物の共重合体」
^ Kappeler, Connie J.; Hoyer, Patricia B. (2012-02-01). 「4-ビニルシクロヘキセンジエポキシド：卵毒性のモデル化学物質」. Systems Biology in Reproductive Medicine . 58 (1): 57–62. doi :10.3109/19396368.2011.648820. ISSN 1939-6376. PMC 3307534. PMID 22239082 .
^ Takai, Yasushi; Canning, Jacqueline; Perez, Gloria I.; Pru, James K.; Schlezinger, Jennifer J.; Sherr, David H.; Kolesnick, Richard N.; Yuan, Junying; Flavell, Richard A. (2003-01-01). 「Bax、カスパーゼ-2、およびカスパーゼ-3は、雌マウスのin vivoでの4-ビニルシクロヘキセンジエポキシド曝露によって引き起こされる卵胞喪失に必要である」。内分泌学。144 ( 1 ) : 69–74。doi : 10.1210/ en.2002-220814。ISSN 0013-7227。PMID 12488331 。
^ Hoyer, PB; Devine, PJ; Hu, X.; Thompson, KE; Sipes, IG (2001-02-01). 「4-ビニルシクロヘキセンジエポキシドの卵巣毒性：メカニズムモデル」.毒性病理学. 29 (1): 91–99. doi :10.1080/019262301301418892. ISSN 0192-6233. PMID 11215690. S2CID 33667445.
^ Hoyer PB、Devine PJ、Hu X、Thompson KE、 Sipes IG（2001年1月～ 2月）。「4-ビニルシクロヘキセンジエポキシドの卵巣毒性：メカニズムモデル」。Toxicol Pathol。29 （ 1）：91 ～99。doi ：10.1080/019262301301418892。PMID 11215690。S2CID 33667445 。

[1] Kam-Piu Ho、Wing-Leung Wong、Kin-Ming Lam、Cheuk-Piu Lai、Tak Hang Chan、Kwok-Yin Wong (2008-09-08)。「マンガン(II)を触媒とする脂肪族末端アルケンのエポキシ化のためのシンプルで効果的な触媒システム」。Chemistry : A European Journal。14 ( 26): 7988–7996。doi : 10.1002 /chem.200800759。PMID 18618538 。{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)

[Alimardanov-2] Kh. M. Alimardanov、OA Sadygov、NI Garibov、M. Ya. Abdullaeva (2012-11-07)。「金属ハロゲン化物と過酸化水素を用いた環状ジエンジエポキシドの液相合成」。ロシア有機化学ジャーナル。48 (10): 1302–1308。doi : 10.1134 /S1070428012100077。S2CID 93780572。{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)

[Mukhamedova-3] ^ LA Mukhamedova、G. Kh. Gil'manova、MI Kudryavtseva、FG Nasybullina、AS Kireeva (1982 年 7 月)。「シクロヘキサンのエポキシおよびトリアゾ誘導体の合成と抗ウイルス活性のテスト」。Pharmaceutical Chemistry Journal。16 ( 7): 510–514。doi :10.1007/BF00761540。S2CID 44566569 。{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)

[GESTIS-4] 労働安全衛生研究所のGESTIS物質データベースにおけるCAS RN 106-87-6の記録、2015年3月24日にアクセス。

[Ullmann-5] Pham, Ha Q.; Marks, Maurice J. (2005). 「エポキシ樹脂」。Ullmann 's Encyclopedia of Industrial Chemistry . doi :10.1002/14356007.a09_547.pub2. ISBN 3-527-30673-0。

[6] US 2555500 「4-ビニルシクロヘキセン二酸化物の共重合体」

[7] Kappeler, Connie J.; Hoyer, Patricia B. (2012-02-01). 「4-ビニルシクロヘキセンジエポキシド：卵毒性のモデル化学物質」. Systems Biology in Reproductive Medicine . 58 (1): 57–62. doi :10.3109/19396368.2011.648820. ISSN 1939-6376. PMC 3307534. PMID 22239082 .

[8] Takai, Yasushi; Canning, Jacqueline; Perez, Gloria I.; Pru, James K.; Schlezinger, Jennifer J.; Sherr, David H.; Kolesnick, Richard N.; Yuan, Junying; Flavell, Richard A. (2003-01-01). 「Bax、カスパーゼ-2、およびカスパーゼ-3は、雌マウスのin vivoでの4-ビニルシクロヘキセンジエポキシド曝露によって引き起こされる卵胞喪失に必要である」。内分泌学。144 ( 1 ) : 69–74。doi : 10.1210/ en.2002-220814。ISSN 0013-7227。PMID 12488331 。

[9] Hoyer, PB; Devine, PJ; Hu, X.; Thompson, KE; Sipes, IG (2001-02-01). 「4-ビニルシクロヘキセンジエポキシドの卵巣毒性：メカニズムモデル」.毒性病理学. 29 (1): 91–99. doi :10.1080/019262301301418892. ISSN 0192-6233. PMID 11215690. S2CID 33667445.

[Hoyer-10] ^ Hoyer PB、Devine PJ、Hu X、Thompson KE、 Sipes IG（2001年1月～ 2月）。「4-ビニルシクロヘキセンジエポキシドの卵巣毒性：メカニズムモデル」。Toxicol Pathol。29 （ 1）：91 ～99。doi ：10.1080/019262301301418892。PMID 11215690。S2CID 33667445 。