4-ビニルシクロヘキセン

4-ビニルシクロヘキセン
名前
	推奨されるIUPAC名 4-エテニルシクロヘキサ-1-エン
	その他の名前ブタジエン二量体; 4-エテニルシクロヘキセン; 1-ビニル-3-シクロヘキセン; 4-ビニル-1-シクロヘキセン;
識別子
CAS番号	100-40-3 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:82377;
チェムBL	番号:;
ケムスパイダー	7218 ;
ECHA 情報カード	100.002.590
EC番号	202-848-9;
ケッグ	C19310 ;
パブケム CID	7499;
RTECS番号	GW6650000;
ユニ	212JQJ15PS ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID3021437;
	InChI InChI=1S/C8H12/c1-2-8-6-4-3-5-7-8/h2-4,8H,1,5-7H2 キー: BBDKZWKEPDTENS-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C8H12/c1-2-8-6-4-3-5-7-8/h2-4,8H,1,5-7H2 キー: BBDKZWKEPDTENS-UHFFFAOYAZ;
	笑顔 C=CC1C\C=C/CC1;
プロパティ
化学式	Ｃ8Ｈ12
モル質量	108.184 グラムモル−1
外観	無色の液体
密度	20°Cで 0.8299 g/cm 3
融点	−108.9 °C (−164.0 °F; 164.2 K)
沸点	128.9 °C (264.0 °F; 402.0 K)
水への溶解度	0.05 g/L
溶解度	ベンゼン、ジエチルエーテル、石油エーテルに可溶
蒸気圧	2kPa
屈折率( n D )	1.4639 (20℃)
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H351
注意事項	P201、P202、P281、P308+P313、P405、P501
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	0 3
引火点	21.2 °C (70.2 °F; 294.3 K)
自然発火; 温度	269 °C (516 °F; 542 K)
	致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50 (平均投与量)	2563 mg/kg（経口、ラット）
安全データシート（SDS）	オックスフォード大学
関連化合物
関連化合物	ブタ-1,3-ジエン; シクロヘキセン
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

4-ビニルシクロヘキセンは、シクロヘキセン環の4位にビニル基が結合した有機化合物である。無色の液体である。キラルではあるが、主にラセミ体として用いられる。ビニルシクロヘキセン二酸化物の前駆体である。^[4]

生産

これは、ディールス・アルダー反応におけるブタ-1,3-ジエンの二量化によって生成される。^[5]^{[4]反応は、}触媒の存在下、1.3 - 100 MPaの圧力で110 - 425 °Cで行われる。触媒は、炭化ケイ素と銅またはクロムの塩の混合物で構成される。競合生成物は1,5-シクロオクタジエンである。

北米では、テキサス州パサデナの Nippon Chemical Texas Inc. によって製造されています。

安全性

4-ビニルシクロヘキセンは、IARCによってグループ2Bの発がん性物質（「ヒトに対して発がん性の可能性がある」）に分類されています。^[3]

参考文献

^ ライド、デビッド・R. (1998).化学と物理のハンドブック(87 版). フロリダ州ボカラトン: CRC プレス. pp. 8–111. ISBN 0-8493-0594-2。
^ 「4-ビニルシクロヘキセンの安全性（MSDS）データ」オックスフォード大学。2010年12月31日時点のオリジナルよりアーカイブ。2009年4月19日閲覧。
^ ab "4-ビニルシクロヘキセン" (PDF) . IARC . 2009年4月19日閲覧。
^ ab シファー、トーマス;オエンブリンク、ゲオルグ。「シクロドデカトリエン、シクロオクタジエン、および4-ビニルシクロヘキセン」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a08_205.pub2。ISBN 978-3527306732。
^ ウィットコフ、ハロルド; ルーベン、BG; プロトキン、ジェフリーS. (1998). 工業用有機化学品 (第2版). ワイリー・インターサイエンス. pp. 236–7. ISBN 978-0-471-44385-8. 2009年4月19日閲覧。

6. https://nctius.com/op-coproduct-streams/

[hand-1] ライド、デビッド・R. (1998).化学と物理のハンドブック(87 版). フロリダ州ボカラトン: CRC プレス. pp. 8–111. ISBN 0-8493-0594-2。

[ox-2] 「4-ビニルシクロヘキセンの安全性（MSDS）データ」オックスフォード大学。2010年12月31日時点のオリジナルよりアーカイブ。2009年4月19日閲覧。

[iarc-3] "4-ビニルシクロヘキセン" (PDF) . IARC . 2009年4月19日閲覧。

[thomas-4] シファー、トーマス;オエンブリンク、ゲオルグ。「シクロドデカトリエン、シクロオクタジエン、および4-ビニルシクロヘキセン」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a08_205.pub2。ISBN 978-3527306732。

[ioc-5] ウィットコフ、ハロルド; ルーベン、BG; プロトキン、ジェフリーS. (1998). 工業用有機化学品 (第2版). ワイリー・インターサイエンス. pp. 236–7. ISBN 978-0-471-44385-8. 2009年4月19日閲覧。