4-ベンジルピペリジン

4-ベンジルピペリジン
法的地位
法的地位	DE : この物質は2-フェニルエチルアミン誘導体ではないため、NpSGは適用されません。; 英国：向精神物質法に基づく;
識別子
	IUPAC名 4-(フェニルメチル)ピペリジン;
CAS番号	31252-42-3 ;
パブケム CID	31738;
ケムスパイダー	29432 ;
ユニ	JDF1T4667S;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID3067603;
ECHA 情報カード	100.045.926
化学および物理データ
式	炭素12水素17窒素
モル質量	175.275 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 C1CNCCC1CC2=CC=CC=C2;
	InChI InChI=1S/C12H17N/c1-2-4-11(5-3-1)10-12-6-8-13-9-7-12/h1-5,12-13H,6-10H2 ; キー:ABGXADJDTPFFSZ-UHFFFAOYSA-N ;
	（これは何ですか？）（確認）

4-ベンジルピペリジンは、科学的研究で使用される薬物および研究化学物質です。デザイナードラッグとして知られています。^[1]

薬理学

4-ベンジルピペリジンはモノアミン放出剤として作用し、セロトニンに対してドーパミンを20～48倍選択的に放出します。最も効果的なのはノルエピネフリンの放出剤で、EC ₅₀は109 nM (DA)、41.4 nM (NE)、5,246 nM ( 5-HT )です。^[2]

また、弱いモノアミン酸化酵素阻害剤（MAOI）としても機能します（IC ₅₀ツールチップの半最大阻害濃度= MAO-A の場合130μMツールチップモノアミン酸化酵素AMAO-B の場合は750μMツールチップモノアミン酸化酵素B）。^[3]

この薬は効果発現が早く、持続時間が短い。^[2]

合成

4-シアノピリジンはトルエンと反応して4-ベンジルピリジンを与える。^[4] その後、ピリジン環の触媒水素化により合成が完了する。 ^[5]

アプリケーション

RMI-10608は4-ベンジルピペリジンの誘導体であり、ハロペリドールの類似体であり、 NMDA拮抗薬としての薬理作用により精神病の治療や脳損傷の予防に潜在的効果があることが発見されました。^[6]^[7]

参照

参考文献

^ 「EMCDDA–ユーロポール 2011 理事会決定 2005/387/JHA の実施に関する年次報告書」www.euda.europa.eu。2024 年 7 月 2 日。2024年12 月 9 日に閲覧。
^ ab Negus SS、Baumann MH、Rothman RB、Mello NK、Blough BE (2009 年 4 月)。「モノアミン放出剤によるアカゲザルのコカイン維持反応と食物維持反応の選択的抑制: ベンジルピペラジン、(+)フェンメトラジン、4-ベンジルピペリジン」。The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics。329 (1): 272–281。doi :10.1124/ jpet.108.143701。PMC 2670586。PMID 19151247。
^ Arai Y, Hamamichi N, Kinemuchi H (1986年10月). 「1-メチル-4-フェニル-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン (MPTP)、4-(4-クロロフェニル)-1,2,3,6-テトラヒドロピリジンの類似体によるラット脳モノアミン酸化酵素の時間依存的阻害」Neuroscience Letters . 70 (2): 255–260. doi :10.1016/0304-3940(86)90473-8. PMID 3490636. S2CID 30243106.
^ 星川徹、井上正之 (2013). 「C(sp3)–H結合の光誘起直接4-ピリジン化」.化学科学. 4 (8): 3118. doi :10.1039/c3sc51080h. ISSN 2041-6520.
^ Siegel S (2001). 「アルミナ上のロジウム」。e -EROS 有機合成試薬百科事典。ニューヨーク: John Wiley & Sons。doi :10.1002/ 047084289X.rr003。ISBN 978-0-471-93623-7. OCLC 1031885332.
^ ラファエル・フォゲ他米国特許 5,395,841 (1995 年、Ferrer Internacional SA)。
^ 蔡隋雄ほかWO1996002250 (Cocensys Inc、Acea Pharmaceuticals Inc)。

[EUDA2011-1] 「EMCDDA–ユーロポール 2011 理事会決定 2005/387/JHA の実施に関する年次報告書」www.euda.europa.eu。2024 年 7 月 2 日。2024年12 月 9 日に閲覧。

[pmid19151247-2] Negus SS、Baumann MH、Rothman RB、Mello NK、Blough BE (2009 年 4 月)。「モノアミン放出剤によるアカゲザルのコカイン維持反応と食物維持反応の選択的抑制: ベンジルピペラジン、(+)フェンメトラジン、4-ベンジルピペリジン」。The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics。329 (1): 272–281。doi :10.1124/ jpet.108.143701。PMC 2670586。PMID 19151247。

[pmid3490636-3] Arai Y, Hamamichi N, Kinemuchi H (1986年10月). 「1-メチル-4-フェニル-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン (MPTP)、4-(4-クロロフェニル)-1,2,3,6-テトラヒドロピリジンの類似体によるラット脳モノアミン酸化酵素の時間依存的阻害」Neuroscience Letters . 70 (2): 255–260. doi :10.1016/0304-3940(86)90473-8. PMID 3490636. S2CID 30243106.

[HoshikawaInoue2013-4] 星川徹、井上正之 (2013). 「C(sp3)–H結合の光誘起直接4-ピリジン化」.化学科学. 4 (8): 3118. doi :10.1039/c3sc51080h. ISSN 2041-6520.

[5] ^ Siegel S (2001). 「アルミナ上のロジウム」。e -EROS 有機合成試薬百科事典。ニューヨーク: John Wiley & Sons。doi :10.1002/ 047084289X.rr003。ISBN 978-0-471-93623-7. OCLC 1031885332.

[6] ラファエル・フォゲ他米国特許 5,395,841 (1995 年、Ferrer Internacional SA)。

[7] 蔡隋雄ほかWO1996002250 (Cocensys Inc、Acea Pharmaceuticals Inc)。