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| 名前 | |||
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| 推奨されるIUPAC名
1-メチルシクロプロパ-1-エン | |||
| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| 略語 | 1-MCP | ||
| チェビ |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.130.871 | ||
パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| Ｃ4Ｈ6 | |||
| モル質量 | 54.092 グラムモル−1 | ||
| 沸点 | 12 °C (54 °F; 285 K)(約) [1] | ||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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1-メチルシクロプロペン（1-MCP）は、合成植物成長調整剤として使用されるシクロプロペン誘導体です。天然植物ホルモンのエチレンと構造的に関連しており、果物の熟成を遅らせたり、切り花の鮮度を保つために商業的に使用されています。[2]
合成
1-メチルシクロプロペンは、メタリルクロリドと塩基として機能するフェニルリチウムの反応によって合成されます。
フェニルリチウムにはリチウムハロゲン化物が含まれていてはならない。アリルクロリドとフェニルリチウムの対応する反応により、主にシクロプロピルベンゼンが得られる。[3]
異性体
メチルシクロプロペンは、この記事で取り上げられている1-メチルシクロプロペン、またはこの記事では取り上げられていない3-メチルシクロプロペン[4]の2つの異性体のいずれかを指します。2-メチルシクロプロペンは、1-メチルシクロプロペンの誤った名前です。また、メチルシクロプロパンは、化学式C 4 H 8のシクロアルカンである別の化合物であることにも注意してください。
作用機序
エチレンは、植物の一生を通じて微量レベル（通常、大気中の数十分の1から数千ppm ）で作用し、クライマクテリック果実の成熟、花の開花（裂開過程）、葉の脱落（落葉過程）などのさまざまなプロセスを刺激または制御するガスである。[5] [6] 1-MCPの作用機序は 、植物のエチレン受容体にしっかりと結合し、エチレンの効果を阻害することです（競合阻害剤）。[7] [8]
商用利用
1-MCPは、観賞用植物や花の鮮度を保ち、果物の熟成を防ぐために商業的に使用されています。クーラー、トラックトレーラー、温室、貯蔵施設、輸送コンテナなどの密閉された場所で使用されます。[9]
1-MCPはエチルブロックというブランド名で、1999年に米国環境保護庁により観賞用作物への使用が承認されました。[10]切り花、鉢植え、花壇、苗木、観葉植物において、1-MCPは萎れ、葉の黄変、開花、枯死を防止または遅らせます。[11] [12]
1-MCPは、 SmartFreshというブランド名で、農業の生産者、梱包業者、出荷業者によって、自然な熟成プロセスを防止または遅らせるために使用されています。リンゴ、キウイフルーツ、トマト、バナナ、プラム、柿、アボカド、メロンなどの農産物への1-MCPの使用は、欧州連合や米国を含む34か国以上で承認され、受け入れられています。[13] 消費者は、より新鮮な農産物と低コストの恩恵を受けていますが、予想よりも古い果物を購入する可能性があります。[14]
1-MCPは作物保護技術としても開発されています。ストレスの時期に生育中の畑作物に1-MCPを散布することで、作物を中程度の暑さや干ばつから保護することができます。[15]
参照
参考文献
- ^ Daly James および Kourelis Bob、2000 年 1 月 25 日。植物におけるエチレン反応を阻害する化合物の安全かつ便利な保管、輸送、および適用のための合成方法、複合体、および送達方法。米国特許 6,017,849。
- ^ Blankenship, Sylvia M; Dole, John M (2003 年 4 月). 「1-メチルシクロプロペン: レビュー」.ポストハーベスト生物学および技術. 28 (1): 1–25. doi :10.1016/S0925-5214(02)00246-6.
- ^ Clarke, TC; Duncan, CD; Magid, RM (1971). 「1-メチルシクロプロペンの効率的かつ便利な合成」J. Org. Chem . 36 (9): 1320–1321. doi :10.1021/jo00808a041.
- ^ Chem->Sink 3-メチルシクロプロペン
- ^ Chow B, McCourt P (2006). 「植物ホルモン受容体：知覚がすべて」Genes Dev . 20 (15): 1998–2008. doi : 10.1101/gad.1432806 . PMID 16882977.
- ^ De Paepe A、Van der Straeten D (2005)。 「エチレンの生合成とシグナル伝達: 概要」。ビタミンホルム。ビタミンとホルモン。72 : 399–430。土井：10.1016/S0083-6729(05)72011-2。ISBN 978-0-12-709872-2. PMID 16492477。
- ^ Serek, M.; Tamari, G.; Sisler, EC; Borochov, A. (1995). 「エチレン作用の新しい阻害剤である1-メチルシクロプロペンによるエチレン誘発細胞老化症状の抑制」Physiol. Plant . 94 (2): 229–232. doi :10.1111/j.1399-3054.1995.tb05305.x.
- ^ Sisler EC, Serek M. (2003). 「植物のエチレン受容体と相互作用する化合物」. Plant Biol . 5 (5): 473–80. Bibcode :2003PlBio...5..473S. doi :10.1055/s-2003-44782. S2CID 260252729.
- ^ 1-メチルシクロプロペンファクトシート、米国環境保護庁
- ^ Jim Daly、Anne Schluter (2001)。「EthylBloc — An Industry Perspective」(PDF)。Perishables Handling Quarterly (108): 5。2010-06-13のオリジナル(PDF)からアーカイブ。2008-02-05に取得。
- ^ EthylBloc テクノロジーとは何ですか? 2008 年 1 月 30 日にWayback Machineにアーカイブされました。agrofresh.com にあります。
- ^ EthylBloc エチレン阻害剤 2009-01-22 アーカイブ済み、Wayback Machine、floralife.com
- ^ SmartFresh 品質システム 2008-02-11 にWayback Machineでアーカイブagrofresh.com
- ^ ヨーロッパ人が1年前のリンゴを買う Archived 2007-03-14 at the Wayback Machine、Leah Vyse、2005年12月13日。
- ^ シンジェンタ・アグロフレッシュ・アライアンス：新しい作物保護技術が畑作物を狙う 2008-06-26 アーカイブ、Wayback Machine、農業産業ニュース、2008年1月18日
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