(ヒドロキシエチル)メタクリレート

(ヒドロキシエチル)メタクリレート
名前
	推奨されるIUPAC名 2-ヒドロキシエチル 2-メチルプロパ-2-エノエート
	その他の名前 HEMA; ヒドロキシエチルメタクリレート; グリコールメタクリレート; グリコールモノメタクリレート; ヒドロキシエチルメタクリレート; エチレングリコールメタクリレート; 2-(メタクリロイルオキシ)エタノール
識別子
CAS番号	868-77-9 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像; インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	1071583
チェビ	チェビ:34288 ;
チェムBL	番号:;
ケムスパイダー	12791 ;
ECHA 情報カード	100.011.621
EC番号	212-782-2;
グメリン参照	936557
ケッグ	C14530 ;
パブケム CID	13360;
RTECS番号	OZ4725000;
ユニ	6E1I4IV47V ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID00891152 DTXSID7022128、DTXSID00891152;
	InChI InChI=1S/C6H10O3/c1-5(2)6(8)9-4-3-7/h7H,1,3-4H2,2H3 キー: WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6H10O3/c1-5(2)6(8)9-4-3-7/h7H,1,3-4H2,2H3 キー: WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYAH;
	笑顔 O=C(OCCO)\C(=C)C; CC(=C)C(=O)OCCO;
プロパティ
化学式	Ｃ6Ｈ10Ｏ3
モル質量	130.143 グラムモル−1
外観	無色の液体
密度	1.07 グラム/ cm3
融点	−99 °C (−146 °F; 174 K)
沸点	213 °C (415 °F; 486 K)
水への溶解度	混ざる
ログP	0.50
蒸気圧	0.08 ヘクトパスカル
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	目の炎症
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H315、H317、H319
注意事項	P261、P264、P272、P280、P302 + P352、P305 + P351 + P338、P321、P332 + P313、P333 + P313、P337 + P313、P362、P363、P501
引火点	97 °C (207 °F; 370 K)
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ヒドロキシエチルメタクリレート（グリコールメタクリレートとも呼ばれる）^[3]^[4]は、化学式H2C\dC(CH3)CO2CH2CH2OHで表される有機化合物です。無色の粘性液体で、容易に重合します。ヒドロキシエチルメタクリレートは、さまざまなポリマーの製造に使用されるモノマーです。

合成

ヒドロキシエチルメタクリレートは1925年頃に初めて合成されました。一般的な合成方法は次のとおりです。^[5]

どちらの方法でも、エチレングリコールジメタクリレートがいくらか生成されます。ヒドロキシエチルメタクリレートの重合中、これは架橋剤として機能します。^[5]

プロパティ

ヒドロキシエチルメタクリレートは水やエタノールと完全に混和しますが、そのポリマーは一般的な溶媒にはほとんど溶けません。粘度は20℃で0.0701 Pa⋅s ^[6]、30℃で0.005 Pa⋅s ^[3]です。重合中に約6%収縮します。^[6]

アプリケーション

コンタクトレンズ

1960年にO. WichterleとD. Lím ^[7]は、親水性架橋ネットワークの合成におけるその使用について説明し、これらの結果はソフトコンタクトレンズの製造にとって非常に重要でした。^[5] ポリヒドロキシエチルメタクリレートは親水性であり、乾燥重量に対して10〜600％の水を吸収することができます。この特性のため、ソフトコンタクトレンズの製造に使用された最初の材料の1つでした。^[8]

3Dプリントでの使用

ヒドロキシエチルメタクリレートは、光開始剤の存在下で紫外線にさらすと室温で急速に硬化するため、3D印刷に適しています。3Dガラス印刷用に40nmのシリカ粒子が懸濁されたモノマーマトリックスとして使用できます。^[9]BOC無水物などの適切な発泡剤と組み合わせると、加熱すると膨張する発泡樹脂を形成します。^[10]

他の

電子顕微鏡、後に光学顕微鏡では、ヒドロキシエチルメタクリレートが包埋媒体として使用されます。^[4]^[3]

ポリイソシアネートで処理すると、ポリヒドロキシエチルメタクリレートは架橋ポリマー、アクリル樹脂を形成し、これはいくつかの塗料の有用な成分である。^[11]

危険

ヒドロキシエチルメタクリレートは軽度の皮膚刺激物質であり、アレルギー性皮膚反応を引き起こす可能性があります。^[3]

参考文献

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