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彼は1604年の東インド会社の第2次航海でスザンナ号の指揮を執った。この航海中、乗組員は14人に減り、船の1隻が行方不明になった。第3次航海では、1607年にレッドドラゴン号とヘクター号の指揮を執った。この航海中、1608年にジャワ島西端のバンタムでシャム・アユタヤ王国の大使と会見した。1609年、バンダからイギリスへ帰国する途中、ココス（キーリング）諸島を発見した。
キーリングが東インド会社の船長として1615年に記した日記が現存している。[ 1 ]イングランドに帰国すると、ジェームズ1世はキーリングを侍従に任命し、1618年頃にはワイト島のカウズ城の城主となり、1620年にそこで亡くなった。[ 2 ]
キーリングの初期の日記の断片が残っており、そこには乗組員によるシェイクスピアの『ハムレット』 （1607年9月5日シエラレオネ沖、および1608年3月31日ソコトラ島）[ 2 ]と『リチャード二世』 （1607年9月30日シエラレオネ） [ 2 ] [ 3 ]の上演の詳細が記されているとされている。発見後しばらくの間、この断片は偽造品であると疑われたが、その後一般的に本物と認められるようになった。しかし、近年の研究では、ほぼ間違いなくジョン・ペイン・コリアーによる偽造品であるという見解に戻っている。[ 4 ]
