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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
エテンスルホン酸 | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.013.342 |
パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ2Ｈ4Ｏ3Ｓの | |
| モル質量 | 108.11 グラムモル−1 |
| 外観 | 無色の液体 |
| 沸点 | 128 °C (1,29 hPa) [1]
* 95℃ |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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ビニルスルホン酸は、化学式CH 2 =CHSO 3 Hで表される有機硫黄化合物です。最も単純な不飽和スルホン酸です。 [2] [3] C=C二重結合は反応性の高い部位です。 特に官能基化ビニル[4]および（メタ）アクリル酸化合物との共モノマーとして使用すると、重合によりポリビニルスルホン酸が得られます。 [5]これは無色の水溶性液体ですが、[2]市販のサンプルは黄色や赤色に見えることもあります。
準備
ビニルスルホン酸は、カルビル硫酸塩をアルカリ加水分解し、得られたビニルスルホン酸塩を酸性化することで工業的に生産される。 [6]
この反応は発熱性が高く（反応エンタルピー：1,675 kJ/kg）、加水分解中は温度と pH を正確に維持する必要があります。加水分解媒体として水酸化カルシウムを使用すると、ビニルスルホン酸カルシウムの溶液が得られます。この加水分解混合物を硫酸で酸性化すると、ビニルスルホン酸と難溶性の硫酸カルシウムが得られます。
ビニルスルホン酸は、イセチオン酸と五酸化リンの脱水反応によっても製造できる。[7]
ビニルスルホン酸は、クロロエタンのスルホ塩素化、ビニルスルホニルクロリドへの脱ハロゲン化水素化、続いて酸塩化物の加水分解 によっても製造できます。
- ClCH 2 CH 3 + SO 2 + Cl 2 → ClCH 2 CH 2 SO 2 Cl + HCl
- ClCH 2 CH 2 SO 2 Cl → H 2 C = CHSO 2 Cl + HCl
- CH 2 = CHSO 2 Cl + H 2 O → H 2 C = CHSO 3 H + HCl
使用
ビニルスルホン酸の活性化C=C二重結合は、付加反応において求核剤と容易に反応する。2-アミノエタンスルホン酸はアンモニアと反応し、2-メチルアミノエタンスルホン酸はメチルアミンと反応して生成される。[8]
ビニルスルホン酸は、高酸性またはアニオン性のホモポリマーおよびコポリマーの製造におけるモノマーです。これらのポリマーは、電子産業においてフォトレジストとして、燃料電池用のイオン伝導性ポリマー電解質膜（PEM）として使用されています。例えば、ポリビニルスルホン酸から、高いイオン交換容量とプロトン伝導性を備えた透明膜を製造できます。[9]
研究
ビニルスルホン酸はポリマー支持体（例：ポリスチレン）にグラフトされて高酸性イオン交換体を形成し、エステル化およびフリーデルクラフツアシル化の触媒として使用される。[10]スルホン酸官能基が必須でない場合は、より使いやすいビニルスルホン酸ナトリウムのアルカリ水溶液が使用される。これはカルビル硫酸塩のアルカリ加水分解で直接得られ、水溶液として市販されている。
参考文献
- ^ HC Haas、MS Simon：いくつかのモノマーペアの反応性比、 J. Polymer Sci. 9 (1952) 309–314、doi：10.1002/pol.1952.120090403。
- ^ ab Kosswig, Kurt (2000). 「脂肪族スルホン酸」. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a25_503. ISBN 3-527-30673-0。
- ^ H. ディストラー: AngewのZur Chemie der Vinylsulfonsäure 。化学。 77 (1965) 291–311、土井:10.1002/ange.19650770704 (PDF)。
- ^ EP 0643081、H. Hoffmann 他、「ビニルスルホン酸ポリマー」、1995 年 3 月 15 日発行、Hoechst AG に譲渡
- ^ US 2011017954、H. Akikaze 他、「ビニルスルホン酸、そのポリマー、およびその製造方法」、2011 年 1 月 27 日発行
- ^ 米国特許 3872165、Roland Dahlinger、Walter Schenk、Dieter Stockburger、「カルビル硫酸塩からのビニルスルホン酸およびビニルスルホン酸の製造」、1975 年 3 月 18 日発行、BASFに譲渡
- ^米国特許 2597696、JA Anthes、JR Dudley、「エチレンスルホン酸の調製」、1952 年 5 月 20 日発行、 American Cyanamidに譲渡
- ^ H. ディストラー (1965-04-07)。 「ビニールスルホン酸塩の化学」。アンゲヴァンテ・ケミー。77 (7): 291–302。Bibcode :1965AngCh..77..291D。土井：10.1002/ange.19650770704。
- ^ 岡安輝之、日比野俊康、西出博之（2011年5月17日）、「ビニルスルホン酸のフリーラジカル重合速度論とそのポリマーの高酸性特性」、高分子化学物理学、第212巻、第10号、pp. 1072–1079、doi：10.1002/macp.201000773
{{citation}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク) - ^ T. Okayasu, K. Saito, H. Nishide, MT W. Hearn:ポリ(ビニルスルホン酸)グラフト固体触媒: 酸触媒有機合成反応のための新材料。Green Chem . 12 (2010) 1981–1989、doi :10.1039/C0GC00241K。