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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
1,3,2λ 6 ,4λ 6 -ジオキサジチアン-2,2,4,4-テトロン | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.007.244 |
パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ2Ｈ4Ｏ6Ｓ2の | |
| モル質量 | 188.17 グラムモル−1 |
| 外観 | 白無地 |
| 融点 | 107.5～109 °C (225.5～228.2 °F; 380.6～382.1 K) |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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硫酸カルビルは有機硫黄化合物です。白い固体は三酸化硫黄とエチレンの反応生成物です。染料やその他の有機硫黄化合物の製造に使用されます。[1]硫酸カルビルは無色の結晶性で吸湿性のある物質ですが、市販品は液体のように見えることがあります。その不快な性質のため、硫酸カルビルは取り扱いが難しく、通常は単離されず、さらに加工されて二次製品になります。
生産
ルグノー[2]とハインリッヒ・グスタフ・マグヌス[3] [4]は、1838年から1839年にかけて、無水エタノールと無水硫酸の反応生成物としての化合物について初めて報告した。
カルビル硫酸塩は、エチレンと三酸化硫黄の蒸気相での非常に発熱的な反応（約800 kcal/kg）でほぼ定量的な収率で生成される。[5] [6]
二硫酸やクロロ硫酸も三酸化硫黄の代わりにスルホン化剤として使用できます。エチレンの代わりに、エタノールやジエチルエーテルなどのエチレン形成剤を使用することもできます。[5]
工業プロセスの生成物は無色透明な液体であり、DSブレスロー[5]によれば融点は107.5～109℃で、融点は102～108℃である。前述の融点約80℃ [4]は 、付着した三酸化硫黄によるものである。[5]
反応と使用
環状硫酸エステルとしてアルキル化剤です。加水分解によりエチオン酸が生成され、硫酸エステル基が 1 つ保持されます。エチオン酸はさらに加水分解されてイセチオン酸になります。
カルビル硫酸塩は、重要な活性化アルケンであり、例えばアニオン性共単量体として使用されるビニルスルホン酸およびビニルスルホン酸ナトリウムの前駆体として使用されます。ビニルスルホン酸およびその誘導体の活性化二重結合への求核付加により、さまざまな用途の多くの機能性化合物が得られます。[7]
安全性
この物質は反応性が非常に高く、170℃以上に加熱すると爆発的に分解する可能性があります。 [要出典]
参考文献
- ^ Kosswig, Kurt (2000). 「脂肪族スルホン酸」 Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a25_503. ISBN 978-3-527-30673-2。
{{cite book}}:|journal=無視されました (ヘルプ) ;欠落または空です|title=(ヘルプ) - ^ Regnault、V. (1838)。 「Ueber die Einwirkung der wasserfreien Schwefelsäure auf Doppeltkohlenwasserstoff」。アナレン・デア・ファーマシー。25：32～47。土井：10.1002/jlac.18380250103。
- ^ “Ueber das Carbylsulphat und die Aethionsäure”.アナレン・デア・ファーマシー。32 (3): 249–258。 1839.土井：10.1002/jlac.18390320310。
- ^ ab 「ツル・エリネルングとグスタフ・マグナス」. Nach einem am 14. 1870 年 12 月、ベルリン ゲハルテネン ヴォルトラージアウグストヴィルヘルム ホフマン、ベルリン、フェルド。デュムラーの Verlagsbuchhandlung、1871 (S. 32)
- ^ abcd Breslow, David S. ; Hough, Robert R. (1957)、「エチレンからのエチレンスルホン酸ナトリウムの合成」、Journal of the American Chemical Society (ドイツ語)、vol. 79、no. 18、pp. 5000–5002、doi :10.1021/ja01575a046
- ^ DE 2509738 "Verfahren zur Herstellung von Carbylsulfat."発明者: ルドルフ・イルニヒ、ロルフ・シュナイダー
- ^ H. ディストラー (1965-04-07)。 「ビニールスルホン酸塩の化学」。アンゲヴァンテ・ケミー。77 (7): 291–302。土井：10.1002/ange.19650770704。
さらに読む
- Breslow, David S. ; Hough, Robert R. (1957). 「エチレンからのエチレンスルホン酸ナトリウムの合成」アメリカ化学会誌. 79 (18): 5000–5002. doi :10.1021/ja01575a046.