ビニルジチイン

ビニルジチインは、より正確には3-ビニル-4 H -1,2-ジチインおよび2-ビニル-4 H -1,3-ジチインと呼ばれ、砕いたニンニク（Allium sativum）のアリシンの分解で生成される有機硫黄植物 化学物質です。ビニルジチインは、アリシンの分解によって生成されるチオアクロレインのディールス・アルダー二量体、H _{2 C=CHCH=Sです。} ^[1]ニンニクサプリメントでは、ビニルジチインは、砕いたニンニクを油で培養して作られるニンニク油浸軟液にのみ含まれています。 ^[2]

ニンニクの片を潰すと、酵素 アリイナーゼが放出され、システインスルホキシドアリインからアリシンが形成される。アリシンはさらなる有機硫黄化合物に分解される。油または有機溶媒の存在下では、形成される化合物の中には異性体のビニルジチインおよびアホエンがある。図に示すように、アリシン（1）は2-プロペンスルフェン酸（2）とチオアクロレイン（3）に分解する。化合物2はアリシンを再形成し、3はディールス・アルダー二量体3-ビニル-4 H -1,2-ジチイン（4）および2-ビニル-4 H -1,3-ジチイン（5）を与える。^{[1] [3]} ニンニクの片を潰すと、1グラムあたり約2.5〜4.5 mgのアリシンが得られる。新鮮なニンニク1片の重さは2〜4 gである。^[2]

 400 ℃以上の温度では、両方のビニルジチインは逆ディールス・アルダー反応を起こし、チオアクロレイン3を再生する。^[4]

ビニルジチインは、心血管疾患の予防および抗酸化物質として研究されてきました。1980年代初頭、地中海地域の人々は心血管疾患のリスクが低いことが指摘されました。^{[5]地中海地域ではニンニクが広く使用されているため、ニンニクに含まれる化学物質が心血管系に影響を及ぼす可能性があるという仮説が立てられています。血清}コレステロール値のコントロールにニンニクを使用するかどうかを測定する研究が行われています。

これらの研究を分析すると、ニンニクに含まれるビニルジチインは血清脂質にほとんど影響を与えない か、まったく影響を与えないことが示されています。[6] ニンニクに含まれるビニルジチインは、血小板凝集の発生率を著しく低下させること^が示されています。^[7]血小板凝集の減少は、心筋梗塞または虚血性脳卒中の減少につながる可能性があります。現在では、硫化水素は、主に細胞代謝速度を低下させることにより、内因性メッセンジャー分子としての効果に関連して、虚血の場合に心臓保護効果を持つことがわかっています。ジェミナルビニルジチイン異性体のマスクされたジチオアセタール官能基は、加水分解プロセスにより、微量だが生物学的に関連する量の硫化水素を放出することができます。さらに、ビニルジチインなどの2価有機硫黄化合物自体は、ラジカルプロセスを介して酸化ストレスを軽減することが知られており、これは心血管系の保護に関連していると考えられます。

ビニルジチインやその他の有機硫黄化合物を含む食品を摂取すると、胃がんや大腸がんのリスクが低下する可能性があります。^[8] 2-ビニル-4 H -1,2-ジチインは、ヒトの低密度リポタンパク質（LDL）中の脂質 ヒドロペルオキシド（LOOH）形成に対して阻害活性を示すことがわかりました。^[9] 2-ビニル-4 H -1,2-ジチインとN -ビニルピロリドンの共重合体は、抗血栓性（抗血栓性）および抗生物質特性を備えた生体適合性ポリマーとして特許を取得しています。^[10]