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 (−)-(12 R ,13 S )-エポメ
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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
(9 Z )-(12 S ,13 R )-12,13-エポキシオクタデセン酸 | |
| その他の名前
ラセミ体:
単一エナンチオマー（IUPAC 名の異性体に対応）：
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| ケムスパイダー |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ18Ｈ32Ｏ3 | |
| モル質量 | 296.451 グラムモル−1 |
| 外観 | 無色のオイル |
| 融点 | 23～25℃（73～77℉、296～298K） |
| 不溶性 | |
| 他の溶媒への 溶解性 | 有機溶剤 |
| 危険 | |
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |
主な危険
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可燃性 |
| 関連化合物 | |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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ベルノリン酸（ロイコトキシンB [1]またはイソロイコトキシン[2]）は、一価不飽和でエポキシドを含む長鎖脂肪酸です。これは、リノール酸のC12-C13アルケンから誘導されたシスエポキシドです。[3]ベルノリン酸は、1954年に初めて明確に特徴付けられ[4]、その絶対配置は1966年に決定されました。[5]これは、ベルノニア属とユーフォルビア 属によって豊富に生産され、潜在的に有用なバイオ原料であるベルノニア油の主成分です。
発生
ベルノニアオイルは、東アフリカ原産の植物であるベルノニアガラメンシス（鉄草）の種子から抽出されます。種子には約 40 ～ 42% のオイルが含まれており、そのうち 73 ～ 80% がベルノール酸です。V . anthelminticaの最高級品種には、ベルノール酸が約 30% 少なく含まれています。
ベルノリン酸は一般に植物中に多量に含まれませんが、ベルノニア、ストケシア、クレピス（キク科）、トウダイグサ科のユーフォルビア・ラガスカエやベルナルディア・プルケラなどには含まれています。[6]
潜在的な用途
バーノニア油は、接着剤、ワニス、塗料、工業用コーティングの原料として提案されている。粘度が低いため、空気中に蒸発するのではなく、乾燥した塗料に取り込まれるため、油性塗料の非揮発性溶剤としての使用が推奨されている。 [7]
エポキシ油としての用途では、[8]バーノニア油は、これらの用途の市場の大部分を占める大豆油や亜麻仁油と競合しています。粘度が低いため、完全にエポキシ化された亜麻仁油や大豆油よりも望ましいです。部分的にエポキシ化された亜麻仁油や大豆油に匹敵します。[9]
毒性
様々な哺乳類種において、ベルノリック酸はシトクロムP450エポキシゲナーゼ酵素によるリノール酸の代謝によって生成される。このような状況下では、白血球や他の細胞型に対する毒性効果と、急性呼吸窮迫症候群のげっ歯類動物モデルに注入された場合に多臓器不全や呼吸窮迫を引き起こす能力のため、ロイコトキシンと呼ばれている。[10] [11] [12]これらの効果は、ベルノリック酸がそのジヒドロキシ対応物に変換されることによって現れる。例えば、(12 S ,13 R )-EpOMEは、加水分解中にC12炭素原子で反転するため、可溶性エポキシド加水分解酵素(sEH)によって(12 R ,13 R )-ジヒドロキシ-9 Z -オクタデセン酸に変換される。このジヒドロキシ酸とその12 S ,13 Sエナンチオマーの混合物は、イソロイコトキシンジオールと呼ばれている。[13] [11] [14] : 図1 いくつかの研究では、ベルノール酸がヒトの多臓器不全、呼吸困難、およびその他の特定の壊滅的な疾患の原因または一因であることを示唆していますが、まだ証明されていません（エポキシゲナーゼ§リノール酸を参照）。
関連化合物
- コロナ酸、リノール酸のC9-C10エポキシド。
参考文献
- ^ 国立バイオテクノロジー情報センター。「CID 6449780、ベルノリック酸のPubChem化合物概要」。PubChem 。 2023年5月29日閲覧。
- ^ Quaranta A、Revol-Cavalier J、Wheelock CE（2022年12月）。「オクタデカノイド：脂質メディエーターの新興クラス」。Biochem Soc Trans . 50（6）：1569–1582[1575]。doi ： 10.1042 / BST20210644。PMC 9788390。PMID 36454542。
- ^ Hildreth K、Kodani SD、Hammock BD 、 Zhao L（2020年12月）。「シトクロムP450由来のリノール酸代謝物EpOMEとDiHOME：最近の研究のレビュー」。栄養 生化学ジャーナル。86 （記事108484）。doi ： 10.1016/j.jnutbio.2020.108484。PMC 7606796。PMID 32827665。
- ^ Gunstone FD (1954). 「脂肪酸。パート II. Vernonia anthelmintica (Willd.) 種子油に含まれる酸素化酸の性質」。Journal of the Chemical Society。1954 : 1611–1616。doi :10.1039/JR9540001611。
- ^ Morris, LJ; Wharry, DM (1966 年 1 月)。「天然エポキシ酸。IV. ベルノール酸の絶対光学配置」。脂質。1 ( 1)。アメリカ油化学協会: 41–46。doi :10.1007/BF02668123。
- ^ Cahoon EB、Ripp KG、Hall SE 、McGonigle B (2002 年 2 月)。「Euphorbia lagascae 種子からのシトクロム P450酵素の 発現によるエポキシ脂肪酸のトランスジェニック生産」。植物生理学。128 (2): 615–24。doi :10.1104/pp.010768。PMC 148923。PMID 11842164。
- ^ Teynor TM、Putnam DJ、Oplinger ES、Oelke EA、Kelling KA、Doll JD (1992 年 2 月)。「Vernonia」。代替畑作物マニュアル。2006年 9 月 10 日閲覧。
- ^ Mohamed AI、Mebrahtu T、Andebrhan T (1999)。Janick J (編)。「東アフリカ産の新しい Vernonia galamensis コレクションにおける油分とベルノール酸含有量の変動」。新しい作物と新しい用途の展望: 272–274。2006年 9 月 10 日閲覧。
- ^ Muturi P, Wang D, Dirlikov S (1994). 「反応性希釈剤としてのエポキシ化植物油 I. ベルノニア油、エポキシ化大豆油、エポキシ化亜麻仁油の比較」。Progress in Organic Coatings . 25 : 85–94. doi :10.1016/0300-9440(94)00504-4.
- ^ リンハルトヴァー I、ブンバ L、マシン J、バスラー M、オシチカ R、カマノヴァー J、プロハズコヴァー K、アドキンス I、ヘイノヴァー＝ホルボヴァー J、サディルコヴァー L、モロヴァー J、セボ P (2010 年 11 月)。 「RTX タンパク質: 共通のメカニズムによって分泌される非常に多様なファミリー」。FEMS 微生物学のレビュー。34 (6): 1076–112。土井：10.1111/j.1574-6976.2010.00231.x。PMC 3034196。PMID 20528947。
- ^ ab Spector AA、Kim HY（2015 年4月）。「多価不飽和脂肪酸代謝のシトクロムP450エポキシゲナーゼ経路」。Biochimica et Biophysica Acta（BBA） - 脂質の分子および細胞生物学 。1851 （ 4 ）：356–65。doi ： 10.1016 /j.bbalip.2014.07.020。PMC 4314516。PMID 25093613。
- ^ Edwards, LM; Lawler, NG; Nikolic, SB; Peters, JM; Horne, J; Wilson, R; Davies, NW; Sharman, JE (2012). 「メタボロミクスにより、急性イントラリピッド注入後のヒト血漿中のイソロイコトキシンジオール (12,13-DHOME) の増加が明らかに」The Journal of Lipid Research . 53 (9): 1979–86. doi : 10.1194/jlr.P027706 . PMC 3413237 . PMID 22715155.
- ^ Greene JF、Newman JW、Williamson KC、 Hammock BD（2000年4月）。「ヒト可溶性エポキシド加水分解酵素を発現する細胞に対するエポキシ脂肪酸および関連化合物の毒性」。毒性学化学研究。13 （4）：217–26。doi ：10.1021/tx990162c。PMID 10775319 。
- ^ Moghaddam MF、Grant DF、Cheek JM、Greene JF、Williamson KC、Hammock BD (1997 年 5 月)。「エポキシド加水分解酵素による白血病毒素の毒性ジオールへの生体活性化」。Nature Medicine。3 ( 5 )。Nature Publishing Group: 562–566。doi :10.1038/nm0597-562。PMC 7095900。PMID 9142128。