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トロパンアルカロイドは、化学構造にトロパン環を含む二環式[3.2.1]アルカロイドおよび二次代謝物の一種である。[1]トロパンアルカロイドは、ナス科の植物の多くのメンバーに天然に存在する。コカインやスコポラミンなどの特定のトロパンアルカロイドは、精神活性効果、関連する使用法、文化的関連性で悪名高い。[2] [3] [4] [5] [6] [7]これらのような特定のトロパンアルカロイドは薬理学的特性を持ち、抗コリン剤または興奮剤として作用することがある。
分類
抗コリン薬
- アトロピン、ラセミ体ヒヨスチアミン、ベラドンナ科( Atropa belladonna)由来
- ヒヨスチアミンは、アトロピンの左異性体であり、ヒヨス ( Hyoscyamus niger )、マンドレイク ( Mandragora officinarum )、および魔術師の木 ( Latua pubiflora ) から得られます。
- スコポラミン、ヒヨス属およびチョウセンアサガオ属(ジムソンウィード)由来
これら3種類のアセチルコリン阻害化学物質は、チョウセンアサガオの近縁種であるブルグマンシア(エンジェルトランペット)の葉、茎、花にも含まれており、量は不明である。ナス科のソラノイデアエ亜科に属する他の多くの植物でも同様で、アルカロイドは特に葉と種子に集中している。しかし、アルカロイドの濃度は葉ごと、種子ごとに大きく異なることがある。[10] [11]
覚醒剤
覚醒剤およびコカイン関連アルカロイド:
- コカイン、コカ植物(エリスロキシルム コカ)由来
- コカインの前駆体および代謝物であるエクゴニン
- コカインの代謝物であるベンゾイルエクゴニン
- ヒドロキシトロパコカイン、コカ植物(エリスロキシルム コカ)由来
- メチルエクゴニン桂皮酸、コカ植物(Erythroxylum coca)由来
その他
- カトゥアビンは、エリスロキシルム・バクシニフォリウムから作られた煎じ液または乾燥抽出物であるカトゥアバに含まれる。
- スコピン
トロパンアルカロイドの合成類似体としてフェニルトロパンも存在します。これらは定義上アルカロイドとはみなされません。
生合成
トロパンアルカロイドの生合成は、その高い生理活性と二環式トロパン核の存在のために大きな関心を集めている。[12]

参考文献
- ^ O'Hagan, David (2000). 「ピロール、ピロリジン、ピリジン、ピペリジン、トロパンアルカロイド (1998 ~ 1999)」. Natural Product Reports . 17 (5): 435–446. doi :10.1039/a707613d. PMID 11072891.
- ^ Hesse M (2002).アルカロイド:自然の呪い、それとも祝福?ワインハイム:Wiley-VCH. p. 304. ISBN 978-3-906390-24-6。
- ^ Ryzik M (2007年6月10日). 「コカイン:目に見えないところに隠されている」.ニューヨーク・タイムズ. 2017年8月11日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2017年5月18日閲覧。
- ^ 「The Buyers – A Social History of America's Most Popular Drugs」. FRONTLINE . PBS. 2017年5月14日時点のオリジナルよりアーカイブ。2017年5月18日閲覧。
- ^ アンダーソン L. 「悪魔の息: 都市伝説か、それとも世界で最も恐ろしいドラッグか?」Drugs.com 。 2019 年7 月 9 日閲覧。
- ^ Fatur, Karsten (2020年6月)。「民族植物学の観点から見た「呪いのハーブ」:ヨーロッパ における抗コリン作用のあるナス科植物の使用に関する歴史的レビュー」。Economic Botany。74 ( 2): 140–158。doi : 10.1007 /s12231-020-09498-w。ISSN 0013-0001。S2CID 220844064 。
- ^ ラッチ、クリスチャン、精神活性植物百科事典:民族薬理学とその応用、パークストリートプレス、2005年
- ^ Grynkiewicz, G; Gadzikowska, M (2008). 「トロパンアルカロイドの医薬として有用な天然物と新薬としてのその合成誘導体」.薬理学レポート. 60 (4): 439–63. PMID 18799813.
- ^ Volgin, AD; Yakovlev, OA; Demin, KA; Alekseeva, PA; Kyzar, EJ; Collins, C.; Nichols, DE; Kalueff, AV (2018年10月16日). 「実験動物モデルによる幻覚剤の中枢神経系への影響の理解」. ACS Chemical Neuroscience . 10 (1): 143–154. doi :10.1021/acschemneuro.8b00433. PMID 30252437. S2CID 52824516. 2021年5月18日閲覧。
- ^ ホークス、JG、レスター、RN、スケルディング、AD編『ナス科の生物学と分類』 (リンネ協会シンポジウムシリーズ第7号)ロンドンのリンネ協会のためにアカデミックプレスから出版、1979年ISBN 0-12-333150-1
- ^ Eich, Prof. Dr. Eckhart, 2008, Solanaceae and Convolvulaceae: Secondary Metabolites - Biosynthesis, Chemotaxonomy, Biological and Economic Significance (A Handbook) pub. Springer-Verlag Berlin Heidelberg, ISBN 978-3-540-74541-9 .
- ^ Leete, Edward (1990). 「トロパンアルカロイドの生合成における最近の進歩」. Planta Medica . 56 (4): 339–352. doi : 10.1055/s-2006-960979 . PMID 2236285.
