Loading article…
| |
| 名前 | |
|---|---|
| IUPAC名
メチル 2-[[(4-メトキシ-6-メチル-1,3,5-トリアジン-2-イル)-メチルカルバモイル]スルファモイル]ベンゾエート
| |
| その他の名前
DPX L5300
| |
| 識別子 | |
| |
3Dモデル（JSmol）
|
|
| ECHA 情報カード | 100.100.313 |
パブケム CID
|
|
| ユニ |
|
CompTox ダッシュボード ( EPA )
|
|
| |
| プロパティ[1] | |
| Ｃ１５Ｈ１７Ｎ５Ｏ６Ｓ | |
| モル質量 | 395.39 グラムモル−1 |
| 外観 | 白からオフホワイトの無地 |
| 密度 | 1.46グラム/ cm3 |
| 融点 | 142 |
| 2483 mg/L（20℃） | |
| ログP | 0.38 |
| 酸性度（p Ka） | 4.65 |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
| |
トリベヌロンはトリベヌロンメチルとしてスルホニル尿素系除草剤である。[2]その作用機序はアセト乳酸合成酵素の阻害であり、除草剤耐性行動委員会の分類体系のグループ2である。[3] [4]
化学
1970年代、デュポン社の化学者たちは、ジョージ・レビットによるスルホニルウレア系除草剤の発明に続き、クロルスルフロン[ 5]の商品化に着手し、スルホニルウレア系除草剤の研究に熱心に取り組みました。 トリベヌロン（カルボン酸）とそのメチルエステル[6]は、レビットの特許[7]の1つで初めて一般論として開示され、その後エステルはさらなる特許取得の対象となり[8]、DPX L5300というコード名で開発対象となりました。[1]合成の最終段階では、2-メトキシカルボニルベンゼンスルホニルイソシアネートを2-メチルアミノ-4-メトキシ-6-メチル-1,3,5-トリアジンと縮合させてスルホニルウレア生成物を形成しました。[8]
作用機序
トリベヌロンはアセト乳酸合成酵素阻害剤として作用する除草剤である。[2] [3]除草剤耐性管理の目的で、除草剤耐性対策委員会はこれをグループ2（旧HRACグループB）に分類した。[4]
アプリケーション
トリベヌロンは商業的に重要な広葉雑草やイネ科植物に対して広範囲に作用するが、推奨使用量であれば小麦などの重要な作物に対しても安全である。デュポン社が導入した当時、推奨使用量は1エーカーあたり0.015～0.03ポンド（17～34 g/ha）であった。[9]米国農業における推定使用量は米国地質調査所によってマッピングされており、1992年から2018年まで毎年最大12万ポンド（54,000 kg）が散布されたことが示されている。この化合物は主に小麦に使用されているが、牧草地にも使用されている。[10]
物理化学
粘土水懸濁液中では、トリベヌロンはpHの低下とともに吸着が増加し、懸濁物質の増加とともにさらに吸着が増加します。[11]
耐性作物
スイカではトリベヌロン耐性形質転換が達成されており、トリベヌロン処理下ではALS変異体は生存するが対照群は生存しないことで検証されている。[12]
USDA - ARSは従来の育種法によって2種類の油糧種子型ヒマワリ栽培品種を生産した。[13]
参考文献
- ^ ab 農薬特性データベース。「トリベヌロンメチル」。ハートフォードシャー大学。
- ^ ab 除草剤耐性対策委員会（HRAC）（2020年6月2日）。「世界HRAC MOA分類ワーキンググループ報告書」（PDF）。
- ^ ab Scott Senseman (2020年12月3日). 「アメリカ雑草科学協会 - 除草剤の作用点（SOA）分類リスト」
- ^ ab 「除草剤分類マスター：2020年3月11日」。除草剤耐性対策委員会（HRAC）。2020年3月11日。
- ^ Bhardwaj, Gaurab (2007). 「先駆的な発明から持続的な革新へ: スルホニル尿素系除草剤の物語」(PDF) . Chemical Heritage NewsMagazine . 25 (1). 2006-11-18 にオリジナル(PDF)からアーカイブ。
- ^ アメリカ雑草科学協会(WSSA) (2014)。「アメリカ雑草科学協会が承認した除草剤の一般名と化学名」。 雑草科学。62 ( 4 )。ケンブリッジ大学出版局(CUP): 679–687。doi : 10.1614 /0043-1745-62.4.679。ISSN 0043-1745。S2CID 198130304 。
- ^ 米国特許 4383113、ジョージ・レビット、「農業用スルホンアミド」、1983 年 5 月 10 日発行、EI デュポン・ド・ネムール・アンド・カンパニーに譲渡
- ^ ab 米国特許 4740234、Gerald E. Lepone、「除草剤オルトカルボメトキシスルホニル尿素」、1988 年 4 月 26 日発行、EI du Pont de Nemours and Company に譲渡
- ^ デュポン (2004). 「デュポン トリベヌロン メチル 50SG」(PDF) .
- ^ 米国地質調査所。「トリベヌロンメチルの農業用途推定値、2018年」。2023年1月13日閲覧。
- ^ Salbu, Brit [ノルウェー語] ; Steinnes, Eiliv [ノルウェー語] (1992)。「環境研究における核分析技術の応用。全体講演」。The Analyst。117 ( 3 )。英国王立化学協会(RSC): 243–9。Bibcode : 1992Ana ... 117..243S。doi : 10.1039/an9921700243。ISSN 0003-2654。PMID 1580364 。248ページ 。
- ^ Wang, Tian; Zhang, Hongyan; Zhu, Hongliang (2019-06-15). 「CRISPR技術はトマトやその他の果物作物の改良に革命を起こしている」.園芸研究. 6 (1). Nature Research : 77. Bibcode :2019HorR....6...77W. doi :10.1038/s41438-019-0159-x. ISSN 2052-7276. PMC 6570646. PMID 31240102 .
- ^ Miller, JF; Al-Khatib, Kassim (2004). 「トリベヌロン除草剤に耐性のある2つの油用ヒマワリ遺伝子株、SURES-1およびSURES-2の登録」.作物科学. 44 (3).アメリカ作物科学協会( Wiley ): 1037–1038. doi :10.2135/cropsci2004.1037. ISSN 0011-183X. S2CID 85001003.
さらに読む
- Kreiner, Julia M.; Stinchcombe, John R.; Wright, Stephen I. (2018-04-29). 「除草剤耐性の集団ゲノミクス：進化的救済による適応」。Annual Review of Plant Biology 69 ( 1). Annual Reviews : 611–635. doi :10.1146/annurev-arplant-042817-040038. ISSN 1543-5008. PMID 29140727. S2CID 25489201.補足。