トルフェナム酸

トルフェナム酸
臨床データ
商号	クロタム、クロタン、タフニル、ミゲア
AHFS / Drugs.com	国際医薬品名
; 投与経路	経口摂取
ATCコード	M01AG02 ( WHO );
法的地位
法的地位	AU : S4 (処方箋のみ);
識別子
	IUPAC名 2-[(3-クロロ-2-メチルフェニル)アミノ]安息香酸) ;
CAS番号	13710-19-5 ;
パブケム CID	610479;
ケムスパイダー	530683 ;
ユニ	3G943U18KM;
ケッグ	D01183 ;
チェビ	チェビ:32243 ;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID1045409;
ECHA 情報カード	100.033.862
化学および物理データ
式	C 14 H 12塩素N O 2
モル質量	261.71 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 Clc2cccc(Nc1ccccc1C(=O)O)c2C;
	InChI InChI=1S/C14H12ClNO2/c1-9-11(15)6-4-8-12(9)16-13-7-3-2-5-10(13)14(17)18/h2-8、 16H,1H3,(H,17,18) ; キー:YEZNLOUZAIOMLT-UHFFFAOYSA-N ;
	（これは何ですか？）（確認）

トルフェナミン酸（クロタム、タフニル、TFA ）は、アントラニル酸誘導体（またはフェナメート）クラスのNSAID薬の一種です。^[2]このクラスの他の薬と同様に、トルフェナミン酸はCOX阻害剤であり、プロスタグランジンの生成を阻害します。^[3]

英国では片頭痛の治療薬として使用されています。^[4]^[5]米国では一般的に入手できません。^[3]アジア、ラテンアメリカ、ヨーロッパの一部の国では、ヒト用および動物用のジェネリック医薬品として入手可能です。 ^[6]

医療用途

TFAは、他の非ステロイド性抗炎症薬（NSAIDs）と同様に、痛みや炎症に関連する症状の予防と治療に有用である。^[7]^[8]しかし、筋肉内、皮下、経口投与した場合の有効性にもかかわらず、^[9] TFAベースの薬剤は、報告された副作用の数が多いため、米国およびその他の一部の国ではまだ承認されていない。^[10]^[11]

それにもかかわらず、TFAは医療現場で有望視されており、膵臓、S状結腸、直腸の癌細胞の増殖を阻害する能力を示しています。^[12]さらなる研究開発により、将来的には治療への応用の可能性が明らかになる可能性があります。

化学

トルフェナム酸は、フェナメート類の薬理学的グループに属し、アントラニル酸誘導体の典型的な化学構造を持っています。この構造では、ニトロ基の水素原子の1つが、オルト位とメタ位にそれぞれメチル基と塩素原子を持つベンゼン環に置換されています。^[13]

現在、TFAには9つの形態が特定されており、そのうちのいくつかは立体配座状態によって決定されます。^[14]^[15]^[16]これらの多形形態は、単位格子内の空間配置とCN(H)-CC角の値に変化を示します。^[16]この固体形態の多様性により、TFAは医療用途での改変および利用の魅力的な候補となっています。

歴史

これはフィンランドのメディカ製薬会社の科学者によって発見されました。^[2]

参考文献

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外部リンク

トルフェナム酸情報（疾患データベース）

[Andersen-1] Andersen KV、Larsen S、Alhede B、Gelting N、Buchardt O (1989)。「トルフェナム酸、N-(2-メチル-3-クロロフェニル)アントラニル酸の2つの多形性の特性：結晶構造と相対的安定性」。J . Chem. Soc.、Perkin Trans. 2 (10): 1443–1447。doi :10.1039/P29890001443 。

[:0-2] Pentikäinen PJ、Neuvonen PJ、Backman C (1981)。「 新しい抗炎症剤トルフェナミン酸のヒト薬物動態」。European Journal of Clinical Pharmacology。19 ( 5): 359–365。doi : 10.1007 /bf00544587。PMID 7238564。S2CID 9428076 。

[LiverTox-3] NIH LiverTox データベースメフェナム酸最終更新日 2015 年 6 月 23 日。ページアクセス日 2015 年 7 月 3 日。引用: 「(トルフェナム酸やフルフェナム酸などのフェナム酸は米国では一般に入手できません)」

[4] NHS トルフェナム酸 (トルフェナム酸 200 mg 錠) ページアクセス日: 2015 年 7 月 3 日

[5] 「仮想医薬品（VMP） - トルフェナミック酸200mg錠 - dm+dブラウザ」dmd-browser.nhsbsa.nhs.uk . 2024年4月23日閲覧。

[6] Drugs.com Drugs.com トルフェナム酸の国際リストページアクセス日：2015 年 7 月 3 日

[7] ^ Kajander A、Laine V 、 Gothoni G (1972 年 1 月) 。「関節リウマチにおけるトルフェナム酸の効果」。Scandinavian Journal of Rheumatology。1 (2): 91–93。doi : 10.3109 /03009747209103003。PMID 4572954 。

[8] ^ Basha R、Baker CH、Sankpal UT、Ahmad S 、 Safe S、Abbruzzese JL、他 (2011 年 1 月)。「がんにおける NSAIDS の治療応用: 特にトルフェナム酸に重点」。Frontiers in Bioscience。3 ( 2): 797–805。doi :10.2741/s188。PMID 21196413 。

[9] Corum O、Corum DD、Er A、Yildiz R、Uney K（2018年12月）。「羊におけるトルフェナム酸の薬物動態と生物学的利用能」。獣医薬理学および治療学ジャーナル。41 （6）：871–877。doi ： 10.1111 /jvp.12702。PMID 30084126。S2CID 51930602 。

[10] Kjaersgård Rasmussen MJ、Holt Larsen B、Borg L、Soelberg Sørensen P、Hansen PE (1994 年 6 月)。「片頭痛の予防治療におけるトルフェナム酸とプロプラノロール」。アクタニューロロジカスカンジナビカ。89 (6): 446–450。土井：10.1111/j.1600-0404.1994.tb02664.x。PMID 7976233。S2CID 12334561 。

[11] Isomäki H (1994年10月). 「トルフェナム酸：リウマチ性疾患における臨床経験」.薬理学と毒性学. 75 (s2): 64–65. doi :10.1111/j.1600-0773.1994.tb02001.x. PMID 7816786.

[12] Kim JH、Jung JY、Shim JH、Kim J、Choi KH、Shin JA、他 (2010 年 7 月)。「KB ヒト口腔癌細胞におけるトルフェナミン酸のアポトーシス効果: p38 MAPK 経路の関与の可能性」。臨床生化学および栄養学ジャーナル。47 (1): 74–80。doi : 10.3164 /jcbn.10-02。PMC 2901767。PMID 20664734。

[13] ^ López-Mejías V、Kampf JW 、Matzger AJ (2009 年 4 月)。「トルフェナム酸のポリマー誘起ヘテロ核形成: ペンタモルフの構造調査」。アメリカ化学会誌。131 ( 13 ) : 4554–4555。doi : 10.1021 /ja806289a。PMC 2729806。PMID 19334766。

[14] ベロフ KV、ダイシン AA、クレスチャニノフ MA、エフィモフ SV、ホドフ IA、キセレフ MG (2022 年 12 月)。「2D NOESY による DMSO-CO2 溶媒系におけるトルフェナム酸の配座優先度」。分子液体ジャーナル。367 : 120481.土井:10.1016/j.molliq.2022.120481. S2CID 252630985。

[15] SeethaLekshmi S, Guru Row TN (2012-08-01). 「非ステロイド性抗炎症薬メフェナム酸の立体配座多形」. Crystal Growth & Design . 12 (8): 4283–4289. doi :10.1021/cg300812v. ISSN 1528-7483.

[Case_2018-16] Case DH、Srirambhatla VK、Guo R、Watson RE、Price LS、Polyzois H、et al. (2018-09-05)。「メタ安定医薬品多形の計算指向テンプレート化の成功」。Crystal Growth & Design。18 ( 9): 5322–5331。doi :10.1021/ acs.cgd.8b00765。ISSN 1528-7483 。