テトラリン

テトラリン
名前
	推奨されるIUPAC名 1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン
	その他の名前 1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン、ベンゾシクロヘキサン、NSC 77451、テトラヒドロナフタレン、テトラナプ
識別子
CAS番号	119-64-2 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:35008 ;
ケムスパイダー	8097 ;
ECHA 情報カード	100.003.946
ケッグ	C14114 ;
パブケム CID	8404;
ユニ	FT6XMI58YQ ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID1026118;
	InChI InChI=1S/C10H12/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h1-2,5-6H,3-4,7-8H2 キー: CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C10H12/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h1-2,5-6H,3-4,7-8H2 キー: CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYAG;
	笑顔 c1ccc2c(c1)CCCC2;
プロパティ
化学式	炭素10水素12
モル質量	132.206 グラムモル−1
外観	無色の液体
密度	0.970グラム/ cm3
融点	−35.8 °C (−32.4 °F; 237.3 K)
沸点	206～208 °C (403～406 °F; 479～481 K)
水への溶解度	不溶性
粘度	25℃で2.02 cP
危険
引火点	77 °C (171 °F; 350 K)
自然発火; 温度	385 °C (725 °F; 658 K)
安全データシート（SDS）	JT ベイカー MSDS
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

テトラリン（1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン）は、化学式C ₁₀ H _12の炭化水素である。ナフタレンの部分水素化誘導体である。無色の液体で、水素供与性溶媒として使用される。^[2]

生産

テトラリンはナフタレンの触媒水素化によって生成される。^[2]

ニッケル触媒は伝統的に使用されていますが、多くのバリエーションが評価されてきました。^[3]過水素化によりテトラリンはデカヒドロナフタレン（デカリン）に変換されます。ジヒドロナフタレン（ダイアリン）に遭遇することはまれです。

オーギュスト・ジョルジュ・ダルゼン（1926）にちなんで名付けられたダルゼンテトラリン合成と呼ばれる古典的な反応では、濃硫酸を用いた1-アリール-ペンタ-4-エンの分子内求電子芳香族置換反応によって誘導体を調製することができる[ ^4]

テトラリンは、例えば石炭液化において水素供与性溶媒として使用される。これは石炭に転移するH ₂の供給源として機能する。部分的に水素化された石炭はより溶解性が高い。 ^[5]^[2]

ナトリウム冷却高速炉では、ポンプインペラ周囲のナトリウムシールを固化させるための二次冷却材として使われてきたが、その用途はNaKに取って代わられた。^[6]^{: 24:30}

臭化水素の実験室合成にも使用されます。

C ₁₀ H ₁₂ + 4 Br ₂ → C ₁₀ H ₈ Br ₄ + 4 HBr

この反応の容易さは、ベンジルCH結合の強度が中程度であることに一部起因しています。

LD50（ラット、経口）は2.68 g/kgです。テトラリンはメトヘモグロビン血症を引き起こします_。 [ 2 ^]

^ Gonçalves, FA; Hamano, K.; Sengers, JV (1989). 「テトラリンとトランスデカリンの密度と粘度」. International Journal of Thermophysics . 10 (4): 845. Bibcode :1989IJT....10..845G. doi :10.1007/BF00514480. S2CID 119843498.
^ abcd コリン、ゲルト;ホーケ、ハルトムート。グライム、ヘルムート (2003)。「ナフタレンとヒドロナフタレン」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a17_001.pub2。ISBN 978-3527306732。
^ Krichko, AA; Skvortsov, DV; Titova, TA; Filippov, BS; Dogadkina, NE (1969). 「ナフタレン含有留分の水素化によるテトラリンの製造」.燃料と油の化学と技術. 5 : 18–22. doi :10.1007/BF00727949. S2CID 95026822.
^ Michael B. Smith (2011).有機合成（第3版）. アカデミックプレス. pp. 1209–1210. ISBN 9780124158849。
^ Isa, Khairuddin Md.; Abdullah, Tuan Amran Tuan; Md. Ali, Umi Fazara (2018). 「バイオマスの液化における水素供与性溶媒：レビュー」。再生可能エネルギーと持続可能なエネルギーレビュー。81(Part_1): 1259–1268。doi :10.1016/j.rser.2017.04.006 。{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)
^ 米国原子力委員会 (1961) SRE 炉心回復修復方法、 1959 年春、 SREの二次冷却管の亀裂により減速材缶が破損した後。これによりテトラリンが原子炉内に漏れた。