シンタリン

シンタリン
名前
	推奨されるIUPAC名 N , N ''′-(デカン-1,10-ジイル)ジグアニジン
識別子
CAS番号	111-23-9 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:84338 ;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	60335 ;
ECHA 情報カード	100.003.499
EC番号	203-848-1;
メッシュ	シンタリン+A
パブケム CID	66977;
ユニ	ZE6Y34XYT ゼア ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID50911935;
	InChI InChI=1S/C12H28N6/c13-11(14)17-9-7-5-3-1-2-4-6-8-10-18-12(15)16/h1-10H2,(H4,13 ,14,17)(H4,15,16,18) キー: OZZMUVKANAPKGI-UHFFFAOYSA-N ;
	笑顔 NC(=N)NCCCCCCCCCCCNC(N)=N;
プロパティ
化学式	Ｃ１２Ｈ２８Ｎ６
モル質量	256.398 グラムモル−1
薬理学
; 投与経路	オーラル
関連化合物
関連化合物	スペルミン; アルギニルグリシルアスパラギン酸; ジブチルヘキサメチレンジアミン;
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

シンタリンは経口糖尿病治療薬でした。1926年に発見され、インスリンのような特性を持つ経口摂取可能な合成薬としてベルリンのシェリングAG社によってヨーロッパで販売されました。しかし、肝臓と腎臓に有毒であったため、1940年代初頭に市場から撤退しました。

歴史

民間療法のフレンチライラック( Galega officinalis ) は糖尿病の症状の治療に使用されていましたが、19 世紀末にグアニジンの誘導体であるガレギンを含むことが発見されました。これは血糖降下作用がありましたが、肝臓に非常に有毒でした。ウィーン大学化学研究所のカール・スロッタは、両端にグアニジン基を持つポリメチレン鎖を持つ誘導体化合物を合成しました。これらのジグアニドはグアニジンよりも毒性が低く、より強力でした。1926 年、ヴロツワフのオスカー・ミンコフスキーのクリニックで働いていた E. フランクは、これらの薬剤の 1 つで臨床試験を行いました。その後、この薬剤は軽度の糖尿病の治療薬としてシェリング AG によってシンタリンとして販売されました。

シンサリンの毒性に関する悪影響の報告を受けて、シンサリン B (ポリメチレン鎖がわずかに長く、より安全であると主張されていた) が開発され、以前の製品はシンサリン A と改名されました。しかし、肝毒性の問題は解消されず、1930 年代に製造中止となりましたが、シンサリン B は 1940 年代半ばまでドイツで使用され続けました。

抗トリパノソーマ

トリパノソーマが繁殖するためには大量のブドウ糖が必要であることが[^{いつ? ]}発見された後、研究者らはシンタリンと関連化合物が効果的な治療薬になるかどうかを調べました。シンタリンは、患者の血糖値に影響しない程度の低用量で効果がありました。 ^[^要出典^]化学構造をさらに改良してジアミジン系の薬剤が開発され、そのうちのペンタミジンは現在でもトリパノソーマ症の治療に使用されています。ペンタミジンは、エイズ患者にニューモシスチス肺炎を引き起こすニューモシスチス・イロベチイなどのさまざまな原生動物にも有効です。

参考文献

Bailey CJ (2004). 「メトホルミン：その植物学的背景」Practical Diabetes International . 21 (3): 115–7. doi : 10.1002/pdi.606 . S2CID 208203689.
W スニーカー (2005)。『新薬の発見：歴史』。ワイリーブラックウェル。pp. 206–7。ISBN 0-471-89979-8。
GP エリス (1961)。医薬品化学の進歩 1。バターワース社、pp. 210–211。ISBN 0-444-53320-6。