ソリブジン

ソリブジン
臨床データ
商号	ウゼビル、ブロバビル
その他の名前	BV-araU、ブロモビニルaraU、5-ブロモビニル-araU、5-[( E )-2-ブロモエテニル]-1-[(2 R ,3 S ,4 S ,5 R )-3,4-ジヒドロキシ-5-(ヒドロキシメチル)オキソラン-2-イル]ピリミジン-2,4-ジオン
; 投与経路	オーラル
ATCコード	なし;
薬物動態データ
代謝	ウイルスチミジンキナーゼ
排泄	腎臓
識別子
	IUPAC名 1-β- D -アラビノフラノシル-5-[( E )-2-ブロモビニル]ピリミジン-2,4(1 H ,3 H )-ジオン;
CAS番号	77181-69-2 ;
パブケム CID	5282192;
ケムスパイダー	4445384 ;
ユニ	C7VOZ162LV;
ケッグ	D01734 ;
チェムBL	番号: ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ６０５７８２７;
化学および物理データ
式	C 11 H 13 Br N 2 O 6
モル質量	349.137 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 c1c(c(=O)[nH]c(=O)n1[C@H]2[C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)/C=C/Br;
	InChI InChI=1S/C11H13BrN2O6/c12-2-1-5-3-14(11(19)13-9(5)18)10-8(17)7(16)6(4- 15)20-10/h1-3,6-8,10,15-17H,4H2,(H,13,18,19)/b2-1+/t6-,7-,8+,10-/m1 /s1 ; キー:GCQYYIHYQMVWLT-HQNLTJAPSA-N ;
	（これは何ですか？）（確認）

ソリブジン（INN）は、ウゼビル（日本商事、エーザイ）やブロバビル（BMS ）などの商品名で販売されているヌクレオシド類似体抗ウイルス薬です。水痘帯状疱疹ウイルス感染症の治療に使用されます。 ^[1]

薬理学

ソリブジンは体内のチミジンキナーゼ活性によってリン酸化され、正しいヌクレオシドの代わりにウイルスの DNA に吸収されます。これは DNA ポリメラーゼの競合阻害剤であるため、ウイルスの DNA は複製できず、ウイルスは複製できません。

ソリブジンは、ヘルペスウイルス科のほとんどの種に対して有効です。

ソリブジンはフルオロウラシル（5-FU）、そのプロドラッグ、関連物質と強く相互作用し、場合によっては致命的となる。これは代謝物ブロモビニルウラシル（BVU）に基づいており、5-FUを不活性化するために必要な酵素ジヒドロピリミジン脱水素酵素（DPD）を不可逆的に阻害する。近縁の薬物であるブリブジンも同様の相互作用を示す。^[2]

また、腸内細菌叢の構成により、この薬剤の代謝能力は加齢とともに低下する可能性があることも考慮する必要があります。具体的には、60歳を過ぎると、この化合物を分解する代謝能力が低下することが観察されています。^[3]

^ Whitley RJ (1996)。「ソリブジン：水痘帯状疱疹ウイルス複製の強力な阻害剤」。抗ウイルス化学療法 4。実験医学と生物学の進歩。第 394 巻。pp. 41–4。doi : 10.1007 / 978-1-4757-9209-6_5。ISBN 978-1-4757-9211-9. PMID 8815706。
^ "UAW – Aus Fehlern lernen - Potenziell tödlich verlaufende Wechselwirkung zwischen Brivudin (Zostex) und 5-Fluoropyrimidinen" (PDF)。Deutsches Ärzteblatt (ドイツ語)。103 (27)。 2006 年 7 月 7 日。
^ Heinken A, Hertel J, Acharya G, et al. (2023年1月19日). 「パーソナライズ医療のための7,302個のヒト微生物のゲノム規模の代謝再構築」. Nature Biotechnology . 41 (9): 1320–1331. doi :10.1038/s41587-022-01628-0. PMC 10497413 .