ソルベントイエロー7

ソルベントイエロー7^[1]
名前
	推奨されるIUPAC名 4-(フェニルジアゼニル)フェノール
	その他の名前 4-ヒドロキシアゾベンゼン ; ソルベントイエロー7; シンプソルイエロー
識別子
CAS番号	1689-82-3;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:82475;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所;
ケムスパイダー	10296254;
ECHA 情報カード	100.015.346
EC番号	216-880-6;
ケッグ	C19433;
パブケム CID	15529;
ユニ	VX4306NSH1;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID70942923 DTXSID3022160、DTXSID70942923;
	InChI InChI=1S/C12H10N2O/c15-12-8-6-11(7-9-12)14-13-10-4-2-1-3-5-10/h1-9,15H キー: BEYOBVMPDRKTNR-UHFFFAOYSA-N; InChI=1S/C12H10N2O/c15-12-8-6-11(7-9-12)14-13-10-4-2-1-3-5-10/h1-9,15H;
	笑顔 C1=CC=C(C=C1)N=NC2=CC=C(C=C2)O;
プロパティ
化学式	Ｃ12Ｈ10Ｎ2Ｏの
モル質量	198.225 グラムモル−1
外観	オレンジ色の固体
融点	155 °C (311 °F; 428 K)
水への溶解度	熱湯にわずかに溶ける
他の溶媒への溶解性	エタノール、アセトンに可溶
酸性度（p Ka）	8.2（ヒドロキシル基から）
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	不快な
関連化合物
関連化合物	ベンゼンジアゾニウムクロリド
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

ソルベントイエロー7は芳香族有機分子であり、化学式C ₆ H ₅ N ₂ C ₆ H ₄ OHの一般的なアゾ染料です。 ^[3] 同じ分子内にフェノール性ヒドロキシルとアゾ基を持っています。^[4]

合成

ほとんどのアゾベンゼンと同様に、ソルベントイエロー7はフェニルジアゾニウム塩とフェノールの反応によって合成できます。このアゾカップリングの最適pH値は8.5〜10です。反応中に生成される塩化ナトリウム（または塩化カリウム）は水に溶けますが、生成物は沈殿するため、反応は水中で行われます。 ^[5]

アゾ染料は通常水に溶けないため、様々な溶媒が染料に与える影響が分析的に研究されており、同様に色濃度の分析方法と計算が開発されている。^[6]^[7]

さらなる反応

^{この分子は臭素[8]}や他のハロゲン^[9]とさらに反応することができる。他の反応としてはニトロ化がある。^[10]グリニャール試薬との反応性も研究されている。^[11]

毒物学

毒性学は広範囲に研究されており^[12] 、 IARCの研究も含まれる。^[13]その他にも広範囲にわたるレビューがなされている。^[14]

参考文献

^ 「4-フェニルアゾフェノール」www.chemicalbook.com . 2019年4月8日閲覧。
^ Solomons, TW Graham (2017).有機化学（第10版）. John Wiley and Sons. p. 941. ISBN 978-1119248972. OCLC 973372285.
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^ 「4-フェニルアゾフェノール | 1689-82-3」。ChemicalBook 。 2024年1月15日閲覧。
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^ギルマン、ヘンリー; ベイリー、 J . クライド (1937 年 3 月)。「有機金属化合物の相対反応性。XVII. アゾ結合」。有機化学ジャーナル。02 (1): 84–94。doi : 10.1021 /jo01224a010。ISSN 0022-3263 。
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参照

外部ウェブサイト

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[1] 「4-フェニルアゾフェノール」www.chemicalbook.com . 2019年4月8日閲覧。

[2] Solomons, TW Graham (2017).有機化学（第10版）. John Wiley and Sons. p. 941. ISBN 978-1119248972. OCLC 973372285.

[3] 「4-フェニルアゾフェノール - PubChem化合物 - NCBI」。www.ncbi.nlm.nih.gov 。 2024年1月15日閲覧。

[4] 「4-フェニルアゾフェノール | 1689-82-3」。ChemicalBook 。 2024年1月15日閲覧。

[5] Estibaliz, Merino. 「アゾベンゼンの合成：分子材料の有色片」（PDF）。

[6] Brode, WR (1926-01-01). 「単純なアゾ染料の吸収スペクトルに対する溶媒の影響」. The Journal of Physical Chemistry . 30 (1): 56–69. doi :10.1021/j150259a006. ISSN 0092-7325.

[7] Moir, James (1922-01-01). 「CLXXXV.—アゾ染料および関連着色物質の色の計算」. Journal of the Chemical Society, Transactions . 121 : 1555–1562. doi :10.1039/CT9222101555. ISSN 0368-1645.

[8] Hewitt, JT; Aston, WG (1900-01-01). 「LXI.—ベンゼンアゾフェノールの臭素化」. Journal of the Chemical Society, Transactions . 77 : 712–716. doi :10.1039/CT9007700712. ISSN 0368-1645.

[9] Hodgson, Herbert H.; Turner, Gerald (1942-01-01). 「82. m-ハロゲノフェノールとジアゾ化アニリンのカップリング、および3-ハロゲノ-4-ベンゼンアゾフェノール間の染色異性体の存在」。Journal of the Chemical Society (再開版) (0): 433–435. doi :10.1039/JR9420000433. ISSN 0368-1769.

[10] Hewitt, JT (1900-01-01). 「X.—ベンゼンアゾ-o-ニトロフェノールの調製」. Journal of the Chemical Society, Transactions . 77 (0): 99–103. doi :10.1039/CT9007700099. ISSN 0368-1645.

[11] ^ギルマン、ヘンリー; ベイリー、 J . クライド (1937 年 3 月)。「有機金属化合物の相対反応性。XVII. アゾ結合」。有機化学ジャーナル。02 (1): 84–94。doi : 10.1021 /jo01224a010。ISSN 0022-3263 。

[12] ^ Smith, JN; Williams, RT (1951-05-01). 「解毒に関する研究。36 .ベンゼンアゾフェノールおよびベンゼンアゾレゾルシノールのグルクロン酸抱合体に関する注記」。生化学ジャーナル。48 (5): 546–547。doi : 10.1042 /bj0480546。ISSN 0306-3283。PMC 1275371。PMID 14838898 。

[13] 「4-ヒドロキシアゾベンゼン（IARC要約と評価、第8巻、1975年）」。inchem.org 。 2024年1月15日閲覧。

[14] Walker, R. (1970-01-01). 「アゾ化合物の代謝：文献レビュー」.食品および化粧品毒性学. 8 (6): 659–676. doi :10.1016/S0015-6264(70)80455-2. ISSN 0015-6264. PMID 5500003.