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サフルフェナシルは、除草剤として使用されるピリミジンジオン化学クラスの有機化合物のISO一般名[ 3 ]です。プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ酵素を阻害することで、大豆やトウモロコシなどの作物の広葉雑草を防除します。
1985年、ホフマン・ラ・ロシュの子会社であるDr R. Maagの化学者たちは、除草活性を持つ3-アリールウラシル誘導体の特許を出願した。 [ 4 ]この研究はCiba-Geigyによって継続され、追加のエステルを主張するさらなる特許が公開され、その中には2001年に販売されたブタフェナシル（CGA276854）も含まれていた。 [ 5 ] [ 6 ] BASFの科学者たちは化学を研究し、ブタフェナシルのカルボン酸エステルをスルファモイルカルボキサミドに置き換えた類似体の特許を取得した。これはコード番号BAS800Hで開発され、2008年にKixorというブランド名で初めて販売された。[ 7 ] [ 1 ]
BASFの特許に記載されているように、サフルフェナシルの製造における重要なステップは、置換アニリンとオキサジノンとの反応でした。2-クロロ-4-フルオロ-5-アミノ安息香酸と2-ジメチルアミノ-4-(トリフルオロメチル)-6H-1,3-オキサジン-6-オンを酢酸中で加熱して、除草剤の環系を90%以上の収率で形成し、さらに標準的な化学変換を行って最終製品を得ました。[ 7 ]
サフルフェナシルは、プロトポルフィリノーゲンIXオキシダーゼ（PPO）を阻害し、クロロフィルの形成を阻害することで、強力な光増感剤であるプロトポルフィリンIXの蓄積を引き起こします。これにより酸素が活性化され、脂質過酸化が起こり、膜の完全性と機能が急速に失われます。植物全体に見られる影響は、クロロシスと壊死です。[ 8 ]トウモロコシや一部の大豆品種では、その影響は深刻な損傷を引き起こすには不十分であり、有用な選択性につながります。[ 9 ] [ 10 ]
サフルフェナシルは米国での使用が登録されており、米国では環境保護庁（EPA）が連邦殺虫剤・殺菌剤・殺鼠剤法（FIFRA）、食品品質保護法（FQPA）、農薬登録改善法（PRIA）に基づき農薬の規制を担当しています。農薬は、販売時に同梱されているラベルの指示に従ってのみ合法的に使用できます。[ 9 ] [ 11 ]
この除草剤は広葉雑草のみを防除しますが、アウチロン・テオフラスティ、アカリファ・バージニカ、アカントスペルマム・ヒスピダム、アマランサス・ハイブリダス、アマランサス・パルメリ、アマランサス・ポウェリー、アマランサス・レトロフクサス、アンブロシア・アルテミシフォリア、アカザ・アルバムなどの非常に広範囲の種に対して発芽前と発芽後の両方で効果があります。Conyza canadensis、Datura stramonium、Galinsoga parviflora、Helianthus annuus、Hibiscus trionum、Ipomoea hederacea、Ipomoea purpurea、Kochia scoparia、Mollugo verticillata、Physalis angulata、Polygonum convolvulus、Polygonum persicaria、PortulacaオレラセアRichardia scabra、Salsola kali、Sicyos angulatus、Sinapis arvensis、Solanum nigrum、Stellaria media、Thlaspi arvense、Tribulus terrestris、Xanthium strumarium 。この製品は通常、1エーカーあたり0.1ポンドの有効成分の施用量で使用され、収穫前の作物乾燥にも使用できます。[ 9 ]
米国地質調査所は、米国農業におけるサフルフェナシルの年間使用量の推定値を地図上に示しており、入手可能な最新のデータである2018年には、約60万ポンド（27万kg）が主にトウモロコシと大豆に使用されたことが示されている。[ 12 ]この化合物はオーストラリアでも使用が登録されているが、欧州連合では登録されていない。[ 1 ]