リアノジン

リアノジン

名前
推奨されるIUPAC名 (1 S ,2 R ,2a S ,2a 1 R ,3 S ,3a S ,6 S , 7 R ,7a R ,9 S ,9a S )-1,2a,2a 1 ,3a,7,9-ヘキサヒドロキシ-3,6,9a-トリメチル-1-(プロパン-2-イル)ドデカヒドロ-3,9-メタノベンゾ[1,2]ペンタレノ[1,6- bc ]フラン-2-イル 1 H -ピロール-2-カルボキシレート
識別子
CAS番号	15662-33-6 はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
チェビ	チェビ:8925 はい
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 いいえ
ケムスパイダー	16736002 はい
国際連合食糧農業機関（IUPHAR）	4303
ケッグ	C08705 いいえ
メッシュ	リアノジン
パブケム CID	5114
ユニ	37H6ATE4SA はい
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ００３２５７４
InChI InChI=1S/C25H35NO9/c1-12(2)22(31)17(34-16(28)14-7-6-10-26-14)23(32)18(4)11-21(30) 19(22,5)25(23,33)24(35-21)15(27)13( 3)8-9-20(18,24)29/h6-7,10,12-13,15,17,26-27,29-33H,8-9,11H 2,1-5H3/t13-,15+,17+,18-,19+,20-,21-,22+,23+,24+,25+/m0/s1 はい キー: JJSYXNQGLHBRRK-SFEDZAPPSA-N はい InChI=1/C25H35NO9/c1-12(2)22(31)17(34-16(28)14-7-6-10-26-14)23(32)18(4)11-21(30) 19(22,5)25(23,33)24(35-21)15(27)13( 3)8-9-20(18,24)29/h6-7,10,12-13,15,17,26-27,29-33H,8-9,11H 2,1-5H3/t13-,15+,17+,18-,19+,20-,21-,22+,23+,24+,25+/m0/s1 キー: JJSYXNQGLHBRRK-SFEDZAPPBA
笑顔 C[C@H]1CC[C@@]2([C@@]3(C[C@]4([C@@]5([C@]([C@H]([C@@]3([C@]5([C@]2([C@@H]1O)O4)O)O)OC(=O)c6ccc[nH]6)(C(C)C)O)C)O)C)O
プロパティ
化学式	Ｃ２５Ｈ３５ＮＯ９​
モル質量	493.553 グラムモル−1
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。 いいえ 確認する （何ですか  ？） はいいいえ インフォボックス参照

リアノジンは、南米の植物Ryania speciosa (ヤナギ科) に含まれる有毒なジテルペノイドです。もともとは殺虫剤として使用されていました。

この化合物は、骨格筋、平滑筋、心筋細胞に見られるカルシウムチャネルのグループであるオープンフォームリアノジン受容体に対して非常に高い親和性を持っています。 ^{[1]受容体に非常に高い親和性で結合するため、このクラスの}イオンチャネルの最初の精製のラベルとして使用され、その名前が付けられました。

ナノモル濃度では、リアノジンは受容体を半開状態に固定するが、マイクロモル濃度では完全に閉じる。ナノモルレベルの結合の効果は、リアノジンが細胞質内の筋小胞体にあるカルシウム貯蔵庫からカルシウムを放出させ、大規模な筋肉収縮を引き起こすことである。マイクロモルレベルの結合の効果は麻痺である。これは哺乳類と昆虫の両方に当てはまる。^[2]

• ジアミド系殺虫剤、リアノジンと同じ作用機序を持つ殺虫剤の一種
• リアノジン受容体
• ジヒドロピリジンチャネル

• Santulli, Gaetano; Marks, Andrew (2015). 「筋肉、脳、代謝、老化における細胞内カルシウム放出チャネルの重要な役割」Current Molecular Pharmacology . 8 (2): 206–222. doi :10.2174/1874467208666150507105105. PMID  25966694.
• Bertil Hille著『興奮性膜のイオンチャネル』第 2 版、Sinauer Associates、サンダーランド、MA、01375、ISBN 0-87893-323-9