Loading article…
ジアミド系殺虫剤は、昆虫のリアノジン受容体に作用し、主に鱗翅目（毛虫）に有効な殺虫剤の一種である。これらは、フタル酸またはアントラニル酸のジアミドであり、さらに適切な置換基を有する。[1] [2]
2018年のジアミドの世界売上高は24億ドルと推定され、これは184億ドルの殺虫剤市場の13％に相当します。[3]
歴史と例
最初のジアミドはフルベンジアミドである。これは日本農薬によって発明され、2007年に商品化された。[1]これはフタル酸の高度に置換されたジアミドであり、チョウ目（イモムシ）に対して非常に活性である。[1] [2]その後、デュポンはクロラントラニリプロールを導入した。これはイモムシに対してより活性であり、さらに他の種類の昆虫に対しても活性である。[1] [2]その後導入された シアントラニリプロールは全身活性を示し、アブラムシやコナジラミなどの吸汁性害虫に対しても活性である。[2]
ある調査によると、ジアミドに対する耐性を示した最初の種は2012年に報告されたコナガであった。[4]
以下のジアミドにはISO慣用名が付けられている。[5]フルベン ジアミドとシハロジアミドはフタル酸[6]ジアミドである。[5] クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール、シクラニリプロール、フルクロルジニリプロール、ピオキサニリプロール、テトラクロラントラニリプロール、テトラニリプロール、チオラントラニリプロールはアントラニル酸[7]ジアミドである。[5] 2023年2月現在、8種類のジアミド殺虫剤が商品化されている。[2]
作用機序
ジアミドは昆虫のリアノジン受容体（RyR）を選択的に活性化します。RyRは神経筋組織の筋小胞体と小胞体に存在する大きな四量体のリアノジン感受性カルシウム放出チャネルです。 [8]ジアミドはIRACグループ28を形成します。 [9]リアノジン受容体はアルカロイド殺虫剤リアノジンの標的でもあり、受容体上の別の結合部位を標的としますが、リアノジン受容体はそれにちなんで命名されています。[8]リアノジン受容体に結合したシアントラニリプロールの3.2 Å構造が決定されており、作用機序や耐性を引き起こすさまざまな変異に関する情報が得られます。[2]
ジアミドとリアノジンがカルシウムチャネルに結合すると、チャネルが開いたままになり、生物学的プロセスに不可欠なカルシウムが失われます。[10]これにより、昆虫は無気力になり、摂食を停止し、最終的には死に至ります。[10]
毒性
ジアミドは哺乳類に対する急性毒性が低い。[11]ミツバチや益虫に対して安全である。[11]
フルベンジアミドの代謝物は非常に持続性があり、水生無脊椎動物に対して有毒であるため、フルベンジアミドは米国EPAによって禁止されています。[12]
参考文献
- ^ abcd Jeanguenat, Andre (2012年8月28日). 「新しい殺虫化学クラスの物語：ジアミド」.害虫管理科学. 69 (1): 7−14. doi :10.1002/ps.3406. PMID 23034936.
- ^ abcdef Du, Shaoqing; Hu, Xueping (2023年2月15日). 「リアノジン受容体活性化剤として作用するジアミド誘導体の包括的概要」. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 71 (8): 3620–3638. doi :10.1021/acs.jafc.2c08414. PMID 36791236.
{{cite journal}}: CS1 メンテナンス: 日付と年 (リンク) - ^ Sparks, Thomas C (2024). 「殺虫剤混合物 - 用途、利点、考慮事項」. Pest Management Science . doi :10.1002/ps.7980. PMID 38356314 – Wiley経由。
- ^ Richardson, Ewan B.; Troczka, Bartlomiej J.; Gutbrod, Oliver; Davies, TG Emyr; Nauen, Ralf (2020-06-01). 「ジアミド耐性：鱗翅目害虫からの10年間の教訓」. Journal of Pest Science . 93 (3): 911–928. doi : 10.1007/s10340-020-01220-y . ISSN 1612-4766.
- ^ abc 「農薬一般名一覧。殺虫剤」。英国作物生産協議会（BCPC） 。 2024年11月12日閲覧。
- ^ これは化学構造を調べることで判断できる。
- ^ これは化学構造を調べることで判断できる。
- ^ ab Nauen, Ralf; Steinbach, Denise (2016 年 8 月 27 日)。「鱗翅目害虫のジアミド系殺虫剤耐性」。Horowitz, A. Rami、Ishaaya, Isaac (編)。昆虫防除と耐性管理の進歩。Cham: Springer ( 2016年 8 月 26 日発行)。pp. 219–240。doi :10.1007/ 978-3-319-31800-4_12。ISBN 978-3-319-31800-4。
{{cite book}}: CS1 メンテナンス: 日付と年 (リンク) - ^ Sparks, Thomas C; Storer, Nicholas; Porter, Alan; Slater, Russell; Nauen, Ralf (2021). 「殺虫剤耐性管理と産業：殺虫剤耐性委員会（IRAC）の起源と進化、および作用機序分類スキーム」.害虫管理科学. 77 (6): 2609–2619. doi : 10.1002/ps.6254 . ISSN 1526-498X. PMC 8248193. PMID 33421293 .
- ^ ab Teixeira, Luís A; Andaloro, John T (2013). 「ジアミド系殺虫剤：昆虫耐性管理の課題に取り組む世界的取り組み」.農薬生化学および生理学. 106 (3): 76–78. doi :10.1016/j.pestbp.2013.01.010.
- ^ ab ジェシュケ、ピーター;ヴィッシェル、マティアス;クレーマー、ヴォルフガング。シルマー、ウルリッヒ（2019年1月25日）。 「第 36 章、カルシウム恒常性に影響を与える殺虫剤」。最新の作物保護化合物、第 3 巻: 殺虫剤(第 3 版)。ワイリー-VCH。 1541–1583ページ。土井：10.1002/9783527699261.ch36。ISBN 9783527699261。
{{cite book}}: CS1 メンテナンス: 日付と年 (リンク) - ^ 「フルベンジアミド – キャンセルの意向通知およびその他の裏付け文書」。米国環境保護庁。2024年2月14日。 2023年11月12日閲覧。