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ステビオール配糖体は、南米の植物ステビア（キク科）の葉の甘味のもととなる化合物で、ステビアという一般名やいくつかの商品名で販売されている多くの甘味料の主成分（または前駆体）です。また、関連種のS. phlebophylla （ステビアの他の種には含まれていない）や、植物Rubus chingii（バラ科）にも含まれています。[1]
ステビア・レバウディアナ由来のステビオール配糖体は、ショ糖の30～320倍の甘さがあると報告されているが[2] 、この数値については技術文献で意見が分かれている。[1] [3]ステビオール配糖体は熱やpHに安定しており、発酵しない。[2]
ステビオール配糖体は摂取しても血糖反応を引き起こしません。なぜなら、人間はステビアを代謝できないからです。[4] [5]ステビオール配糖体の許容一日摂取量（ADI）は、ステビオール当量で表され、体重1kgあたり4mg/日と定められており、ラットの研究では100倍の用量で影響が観察されなかったことに基づいています。[6]
構造
これらの化合物はステビオールの配糖体です。具体的には、その分子はステビオール分子として考えることができ、カルボキシル水素原子がグルコース分子に置き換えられてエステルを形成し、ヒドロキシル水素がグルコースとラムノースの組み合わせでアセタールを形成します。
S. rebaudiana の葉に含まれるステビオール配糖体とその乾燥重量の割合は次のとおりです。
- ステビオシド（5～10％）
- ダルコシドA（0.5～1％）
- レバウディオサイドA（2～4％）
- レバウディオサイドB
- レバウディオサイドC（1～2％）
- レバウディオサイドD
- レバウディオサイドE
- レバウディオサイドF
- ルブソシド
- ステビオールビオシド
最後の3つは微量しか存在せず、レバウディオサイドBは分離技術の副産物であると主張されています。[2] この植物から抽出された市販のステビオール配糖体混合物には、約80%のステビオサイド、8%のレバウディオサイドA、0.6%のレバウディオサイドCが含まれていることがわかりました。[3]
中国産の植物Rubus chingiiは、ステビアには含まれていないステビオール配糖体であるルブソシドを生成します。[1]しかし、2021年7月13日のEUステビア規制によると、ルブソシドはステビアの11の主要な配糖体成分の1つであり、 Stevia rebaudianaの葉から抽出されます。[7]
ステビオシドとレバウディオシドAは、1931年にフランスの化学者ブリデルとラヴィエルによって初めて単離されました。[8]どちらの化合物もグルコースサブグループのみを持っています。ステビオシドはヒドロキシル部位に2つの結合したグルコース分子を持っていますが、レバウディオシドAは3つのグルコース分子を持っており、3つのうち真ん中のグルコースが中央のステビオール構造に結合しています。
初期の官能検査では、レバウディオサイドAはショ糖の150～320倍、ステビオサイドは110～270倍、レバウディオサイドCは40～60倍、ダルコサイドAは30倍甘いと主張されていました。[2] しかし、最近の評価では、レバウディオサイドAは約240倍、ステビオサイドは約140倍甘いことがわかりました。[1]レバウディオサイドAは苦味と後味が最も少ないこともわかりました。[2]相対的な甘さは濃度によって変わるようです。天然の割合のステビオール配糖体の混合物は、3%ショ糖溶液と一致する場合ショ糖の150倍の甘さであることがわかりましたが、10%ショ糖溶液と一致する場合は100倍しか甘くありませんでした。[3]
生合成
Stevia rebaudianaでは、配糖体の生合成は緑色組織でのみ起こります。ステビオールは最初にプラスチドで生成され、小胞体で糖化され、細胞質でUDP-グルコシルトランスフェラーゼによって触媒されて糖化されます。特に、レバウディオサイド A はステビオシドから生成されます。
ステビオール配糖体のカテゴリーに入る分子はいくつかありますが、合成は同様の経路をたどります。 [9]ステビオール配糖体の合成は、 DXPまたはMEP経路を介して生成されるイソプレン単位から始まります。[10] [11]一次代謝に由来する2つの分子、ピルビン酸とグリセルアルデヒド3-リン酸が、この経路の最初の分子です。
IPP とDMAPP が形成されると、Sn1メカニズムによる頭尾付加によってジテルペンGGPP が形成されます。IPP と DMAPP がゲラニルピロリン酸 (GPP) を形成すると伸長が始まります。GPP は同じ Sn1 メカニズムによって伸長してファルネシルピロリン酸 (FPP) を生成し、FPP は伸長して GGPP を形成します。
GGPPの形成に伴い、コパリル二リン酸合成酵素（CDPS）とクアレン合成酵素（KS）による環化が起こり、-（-）クアレンが形成される。[12]その後、いくつかの酸化段階が起こり、ステビオールが形成される。
ステビオール配糖体の生合成は、ステビオールからいくつかの修飾を経て、位置選択的に糖分子が配置される。 [13]これらの分子が完全にグリコシル化されると、配糖体は液胞に貯蔵される。[1]
参照
参考文献
- ^ abcde Brandle, JE; Telmer, PG (2007). 「ステビオール配糖体の生合成」（PDF） . Phytochemistry . 68 (14): 1855–1863. Bibcode :2007PChem..68.1855B. doi :10.1016/j.phytochem.2007.02.010. PMID 17397883. 2017-08-10にオリジナル（PDF） からアーカイブ。
- ^ abcde Brandle, JE; Starratt, AN; Gijzen, M. (1998). 「ステビア・レバウディアナ：その農業的、生物学的、化学的特性」. Canadian Journal of Plant Science . 78 (4): 527–536. doi : 10.4141/P97-114 .
- ^ abc HMAB Cardello; MAPA Da Silva; MH Damasio (1999). 「ステビア抽出物、アスパルテーム、サイクラメート/サッカリン混合物の相対甘味度を、異なる濃度のスクロースと比較した測定」。Plant Foods for Human Nutrition . 54 (2): 119–129. doi :10.1023/A:1008134420339. PMID 10646559. S2CID 38718610.
- ^ グンズ、JM;ブイズ、J;ヴァンケイルスビルク、A;テメ、EH。コンパノール、F;トペット、S (2006 年 4 月 5 日)。 「ヒト尿中のステビオールグルクロニドの同定」。農業および食品化学のジャーナル。54 (7): 2794–8。土井：10.1021/jf052693e。PMID 16569078。
- ^ Samuel P、Ayoob KT、Magnuson BA、Mathews R (2018)。「ステビアの葉からステビア甘味料へ：その科学的根拠、利点、将来の可能性を探る」。Journal of Nutrition。148 (7): 1186S–1205S。doi: 10.1093 / jn / nxy102。hdl : 1983 / 618532e2-6caa - 4fbe-bd6e-6eb0cb608981。PMID 29982648。
- ^ EFSA食品添加物および食品に添加される栄養源に関するパネル（ANS）（2010年）。「食品添加物として提案されている用途におけるステビオール配糖体の安全性に関する科学的意見」EFSAジャーナル。8 （4）：1537。doi ：10.2903/ j.efsa.2010.1537。
- ^ 2021年7月13日のEU委員会規則2021/1156
- ^ ブライデル、M.ラヴィエル、R. (1931)。 「Sur le principe sucré des feuilles de Kaâ-hê-é（ステビア・レバウディアナB）」。Comptes rendus de l'Académie des Sciences (パート 192): 1123–1125。
- ^ Huxtable, RJ, 2002. ステビオシド、レバウディオシドA、ステビオールの薬理学と毒性学。Kinghorn, AD (編)、ステビア：ステビア属。Taylor and Francis、ロンドンおよびニューヨーク、pp.160–177。
- ^ Lichtenhalter, HK, 1999. 植物におけるイソプレノイド生合成の1-デオキシ-D-キシルロース-5-リン酸経路。Annu. Rev. Plant Physiol. PlantMol. Biol. 50, 47–65。
- ^ Totte, N., Charon, L., Rohmer, M., Compernolle, F., Baboeuf, I., Geuns, JMC, 2000. Stevia rebaudiana Bertoni 由来の ent-カウレン誘導体であるジテルペノイド ステビオールのメチルエリスリトールリン酸経路による生合成 Tetrahedron Letters 41, 6407–6410
- ^ Richman, AS, Gijzen, M., Starratt, AN, Yang, Z., Brandle, JE, 1999. Stevia rebaudianaにおけるジテルペン合成：ジベレリン生合成経路からの主要酵素のリクルートメントとアップレギュレーション The Plant Journal 19, 411–421.
- ^ Richman, A., Swanson, A., Humphrey, T., Chapman, R., McGarvey, B., Pocs, R., Brandle, J., 2005. 機能ゲノム解析により、ステビア・レバウディアナの主要な甘味配糖体の合成に関与する3つのグルコシルトランスフェラーゼが明らかに Plant J. 41, 56–67
外部リンク
ウィキメディア・コモンズのステビオール配糖体に関連するメディア