プロトアネモニン

プロトアネモニン^[1]
名前
	推奨されるIUPAC名 5-メチリデンフラン-2(5 H )-オン
	その他の名前 4-メチレンブト-2-エン-4-オリド
識別子
CAS番号	108-28-1;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	60307 ;
ECHA 情報カード	100.003.244
パブケム CID	66948;
ユニ	66FQZ1A5SO ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ１０１４８３４６;
	InChI InChI=1S/C5H4O2/c1-4-2-3-5(6)7-4/h2-3H,1H2 キー: RNYZJZKPGHQTJR-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C5H4O2/c1-4-2-3-5(6)7-4/h2-3H,1H2 キー: RNYZJZKPGHQTJR-UHFFFAOYAD;
	笑顔 C=C1C=CC(=O)O1;
プロパティ
化学式	Ｃ5Ｈ4Ｏ2の
モル質量	96.08 グラム/モル
外観	淡黄色のオイル
沸点	73 °C (163 °F; 346 K)
危険
	致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50 (平均投与量)	190 mg·kg −1（マウス）
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

プロトアネモニン（アネモノールまたはラナンキュロール^[4]と呼ばれることもある）は、キンポウゲ科（Ranunculaceae）のすべての植物に含まれる毒素です。植物が傷ついたり軟化したりすると、植物に含まれる不安定なグルコシドであるラナンキュリンが酵素によってグルコースと毒性のあるプロトアネモニンに分解されます。 ^[5]これは4-ヒドロキシ-2,4-ペンタジエン酸のラクトンです。

傷ついた植物に触れると、皮膚や粘膜に痒み、発疹、水疱が生じる。毒素を摂取すると、吐き気、嘔吐、めまい、けいれん、急性肝炎、黄疸、麻痺などを引き起こす可能性がある。^[6]^[7]^[8]

植物を乾燥させると、プロトアネモニンは空気に触れてアネモニンに二量体化し、さらに加水分解されて無毒のジカルボン酸になります。^[5]^[9]

生物学的経路

参考文献

^ ヘルマン、ロンプ;ファルベ、ユルゲン。レジッツ、マンフレッド (1992)。Römpp Lexikon Chemie (ドイツ語) (9 版)。シュトゥットガルト：ゲオルク・ティエメ・フェルラーク。
^ ヘインズ、ウィリアム・M.、ライド、デビッド・R.、ブルーノ、トーマス・J. (2014)。「3」。CRC化学物理ハンドブック（第95版）。フロリダ州ボカラトン：CRCプレス。p.370。ISBN 9781482208689. OCLC 908078665.
^ マルティン、ML;サン・ロマン、L;ドミンゲス、A (1990)。「抗真菌剤であるプロトアネモニンのインビトロ活性」。プランタメディカ。56 (1):66-9。土井：10.1055/s-2006-960886。PMID 2356244。S2CID 260283223。雄のスイスアルビノマウスにおけるプロトアネモニンの LD50 は 190 mg/kg でした。
^ リスト、PH;ヘルハマー、L、編。（1979年）。Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis (ドイツ語) (4 版)。スプリンガー・フェルラーグ。ISBN 3-540-07738-3。
^ アルトゥール・バーガー;ワハター、ヘルムート編。（1998年）。Hunnius Pharmazeutisches Wörterbuch (ドイツ語) (8 版)。ヴァルテル・デ・グルイテル・フェルラーク。ISBN 3-11-015793-4。
^ Yilmaz, Bulent; Yilmaz, Barış; Aktaş, Bora; Unlu, Ozan; Roach, Emir Charles (2015-02-27). 「Lesser celandine (pilewort) 誘発急性毒性肝障害: 世界初の症例報告」. World Journal of Hepatology . 7 (2): 285–288. doi : 10.4254/wjh.v7.i2.285 . ISSN 1948-5182. PMC 4342611. PMID 25729484 .
^ Verbraucherschutz、Bundesamt für (2014-09-12)。所管の連邦政府および連邦州当局の物質リスト: カテゴリ「植物および植物の部品」。スプリンガー。ISBN 9783319107325。
^ ルイス、ロバート・アラン（1998-03-23）。ルイスの毒物学辞典。CRC Press。ISBN 9781566702232。
^ Handbuch derorganischen Chemie、Leopold Gmelin (ドイツ語)

[Römpp-1] ヘルマン、ロンプ;ファルベ、ユルゲン。レジッツ、マンフレッド (1992)。Römpp Lexikon Chemie (ドイツ語) (9 版)。シュトゥットガルト：ゲオルク・ティエメ・フェルラーク。

[2] ヘインズ、ウィリアム・M.、ライド、デビッド・R.、ブルーノ、トーマス・J. (2014)。「3」。CRC化学物理ハンドブック（第95版）。フロリダ州ボカラトン：CRCプレス。p.370。ISBN 9781482208689. OCLC 908078665.

[3] マルティン、ML;サン・ロマン、L;ドミンゲス、A (1990)。「抗真菌剤であるプロトアネモニンのインビトロ活性」。プランタメディカ。56 (1):66-9。土井：10.1055/s-2006-960886。PMID 2356244。S2CID 260283223。雄のスイスアルビノマウスにおけるプロトアネモニンの LD50 は 190 mg/kg でした。

[Hager-4] リスト、PH;ヘルハマー、L、編。（1979年）。Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis (ドイツ語) (4 版)。スプリンガー・フェルラーグ。ISBN 3-540-07738-3。

[Hunnius-5] アルトゥール・バーガー;ワハター、ヘルムート編。（1998年）。Hunnius Pharmazeutisches Wörterbuch (ドイツ語) (8 版)。ヴァルテル・デ・グルイテル・フェルラーク。ISBN 3-11-015793-4。

[6] Yilmaz, Bulent; Yilmaz, Barış; Aktaş, Bora; Unlu, Ozan; Roach, Emir Charles (2015-02-27). 「Lesser celandine (pilewort) 誘発急性毒性肝障害: 世界初の症例報告」. World Journal of Hepatology . 7 (2): 285–288. doi : 10.4254/wjh.v7.i2.285 . ISSN 1948-5182. PMC 4342611. PMID 25729484 .

[7] Verbraucherschutz、Bundesamt für (2014-09-12)。所管の連邦政府および連邦州当局の物質リスト: カテゴリ「植物および植物の部品」。スプリンガー。ISBN 9783319107325。

[8] ルイス、ロバート・アラン（1998-03-23）。ルイスの毒物学辞典。CRC Press。ISBN 9781566702232。

[Gmelin-9] Handbuch derorganischen Chemie、Leopold Gmelin (ドイツ語)